4-甲基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮 | 30696-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮
• 中文别名: 4-甲基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮
• 英文名称: 4-methyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-methyl-3,4-dihydro-2 (1H)-quinolinone；4-methyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 30696-28-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• mdl: MFCD10699553
• 分子量: 161.203
• InChiKey: GTTFYSJDNZFRLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-97 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  299.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-methyl-6-bromo-3,4-dihydro-2-quinolone
  参考文献：
  名称：

  Quinolone inotropic agents

  摘要：

  一种杂环取代的2-喹啉酮化合物，其化学式为：##STR1## 或其药学上可接受的盐，其中"Het"是一个选择性取代的5-或6-成员单环芳香杂环基，通过碳原子连接到喹啉核的5-、6-、7-或8-位置；连接到5-、6-、7-或8-位置的R是氢，C.sub.1 -C.sub.4烷基，C.sub.1 -C.sub.4烷氧基，C.sub.1 -C.sub.4烷硫基，C.sub.1 -C.sub.4烷基亚砜基，C.sub.1 -C.sub.4烷基砜基，卤素，CF.sub.3，羟基，羟甲基，或氰基；R.sup.1是氢，氰基（C.sub.1 -C.sub.4烷氧基）羰基，C.sub.1 -C.sub.4烷基，硝基，卤素，--NR.sup.3 R.sup.4或--CONR.sup.3 R.sup.4，其中R.sup.3和R.sup.4中的每一个是氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基，或R.sup.3和R.sup.4与它们连接的氮原子一起形成饱和的5-或6-成员杂环基，可选地含有进一步来自O、S和N--R.sup.5的杂原子或基团，其中R.sup.5是氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基；R.sup.2是氢，C.sub.1 -C.sub.4烷基，或2-羟乙基；Y是氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基；3-和4-位置之间的虚线表示可选键。这些化合物是正性肌力药物，可用作治疗充血性心力衰竭的心脏刺激剂。

  公开号：

  US04710507A1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-苯基丁酸 在 ferric(III) bromide 、 silica gel 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-甲基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  机械化学条件下铁催化分子内芳烃 C(sp2)−H 酰胺化

  摘要：

  开发了一种通过 FeBr 3催化制备 3,4-二氢-2(1 H )-喹啉酮的机械化学方法。无溶剂工艺从容易获得的二恶唑酮开始，它经历分子内酰胺化反应，以良好到非常高的产率提供产品。实际上，反应很容易进行，在短时间内进行，并且只需要标准的球磨设备。

  DOI：

  10.1002/anie.202204874

文献信息

• Gold nanoparticles assisted formation of cobalt species for intermolecular hydroaminomethylation and intramolecular cyclocarbonylation of olefins
  作者：Xiaohao Liu、Akiyuki Hamasaki、Yoshihiro Yamane、Shohei Aikawa、Tamao Ishida、Masatake Haruta、Makoto Tokunaga

  DOI：10.1039/c3cy00336a

  日期：——

  The intermolecular hydroaminomethylation and the intramolecular cyclocarbonylation efficiently proceeded on cobalt oxide supported gold nanoparticles. The intermolecular reaction employing terminal olefins and N-isopropylaniline afforded hydroaminomethylated products as a mixture of regioisomers via a common reaction path consisting of hydroformylation, imine formation, and hydrogenation. In contrast, indolinone derivatives were exclusively obtained in the case of 2-alkenylanilines based on the intramolecular cyclocarbonylation mechanism. Both of these reactions were catalyzed by cobalt species derived from cobalt oxide. The active cobalt species were formed via reduction of the oxide support promoted by deposited gold nanoparticles. Characterization of the catalysts before and after the reaction was also performed.

  负载于氧化钴上的金纳米颗粒促进的分子间氨基甲基化反应和分子内环加羰反应均有效进行。通过包含羰基化、亚胺形成和氢化的共同反应途径，使用末端烯烃和N-异丙基苯胺进行的分子间反应得到了区域异构体的氨基甲基化产物混合物。相比之下，基于分子内环加羰机理，2-烯基苯胺 exclusively 得到了吲哚酮衍生物。这两种反应均由来自氧化钴的钴物种催化。活性钴物种通过沉积的金纳米颗粒促进氧化钴载体的还原而形成。还对反应前后的催化剂进行了表征。
• [EN] ORGANIC REACTIONS CARRIED OUT IN AQUEOUS SOLUTION IN THE PRESENCE OF A HYDROXYALKYL(ALKYL)CELLULOSE OR AN ALKYLCELLULOSE<br/>[FR] RÉACTIONS ORGANIQUES RÉALISÉES DANS UNE SOLUTION AQUEUSE EN PRÉSENCE D'UNE HYDROXYALKYL(ALKYL)CELLULOSE OU D'UNE ALKYLCELLULOSE
  申请人：ABBVIE DEUTSCHLAND

  公开号：WO2017129796A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The present invention relates to a method of carrying out an organic reaction in aqueous solution in the presence of a hydroxyalkyl(alkyl)cellulose or an alkylcellulose.

  本发明涉及在水溶液中在羟基烷基（烷基）纤维素或烷基纤维素存在下进行有机反应的方法。
• Recyclable Selective Palladium-Catalyzed Synthesis of Five-, Six- or Seven-Membered Ring Lactones and Lactams by Cyclocarbonylation in Ionic Liquids
  作者：Fangguo Ye、Howard Alper

  DOI：10.1002/adsc.200606100

  日期：2006.9

  ionic liquids, BMIM PF6 or BMIM NTf2, are used successfully for the palladium-catalyzed cyclocarbonylation of 2-allylphenols and anilines, 2-vinylphenols, and 2-aminostyrenes. The reaction proceeds cleanly and efficiently to afford high yields of lactones or lactams with good or excellent selectivity for one isomer. The ionic liquid containing the palladium catalyst, and ligand, is recyclable in all cases

  离子液体BMIM PF 6或BMIM NTf 2已成功用于2-烯丙基苯酚和苯胺，2-乙烯基苯酚和2-氨基苯乙烯的钯催化环羰基化。反应干净，有效地进行，以高产率获得内酯或内酰胺，并且对一种异构体具有良好或优异的选择性。包含钯催化剂和配体的离子液体在所有情况下都是可回收的。
• Regioselective Palladium(II)-Catalyzed Synthesis of Five- or Seven-Membered Ring Lactones and Five-, Six- or Seven-Membered Ring Lactams by Cyclocarbonylation Methodology
  作者：Bassam El Ali、Kazumi Okuro、Giuseppe Vasapollo、Howard Alper

  DOI：10.1021/ja953403l

  日期：1996.1.1

  affording five- or seven-membered ring lactones (bicyclic, tricyclic, and pentacyclic) as the principal products, often in excellent yields. Use of 2-aminostyrenes as reactants and catalytic quantities of palladium acetate and tricyclohexylphosphine, affords five-membered ring lactams in high yield and selectivity. Bicyclic and tricyclic heterocycles containing six-membered ring lactams can be synthesized

  2-烯丙基苯酚在催化量的阳离子钯 (II) 络合物 [(PCy3)2Pd(H)(H2O)]+BF4- 或乙酸钯和 1,4-双(二苯基膦) 存在下与一氧化碳和氢气反应丁烷，提供五元或七元环内酯（双环、三环和五环）作为主要产物，通常收率极好。使用 2-氨基苯乙烯作为反应物和催化量的乙酸钯和三环己基膦，以高产率和选择性提供五元环内酰胺。使用催化体系 Pd(OAc)2/PPh3，2-烯丙胺与 CO/H2 反应可以合成含有六元环内酰胺的双环和三环杂环，同时使用 1, 4-双（二苯基膦基）丁烷在后一过程中代替 PPh3 导致以良好的产率形成七元内酰胺苯并氮杂酮。区域化学控制取决于钯催化剂的性质、气体的相对压力和溶剂。
• [EN] COMPOUNDS ACTIVE TOWARDS BROMODOMAINS<br/>[FR] COMPOSÉS ACTIFS ENVERS DES BROMODOMAINES
  申请人：NUEVOLUTION AS

  公开号：WO2016016316A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Disclosed are compounds towards bromodomains, pharmaceutical compositions containing the compounds and use of the compounds in therapy.

  揭示了针对溴结构域的化合物，含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物在治疗中的用途。