2-(2-fluorophenyl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-fluorophenyl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2-(2-Fluorophenyl)-1-(1-methylimidazol-2-yl)ethanone
• 化学式: C₁₂H₁₁FN₂O
• mdl: MFCD19595948
• 分子量: 218.231
• InChiKey: YSKMYTCVKOENDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluorophenyl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)ethanone 在 disodium hydrogenphosphate 、 C₃₈H₃₈IrN₄O₂⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到2-chloro-2-(2-fluorophenyl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  八面体铱配合物与甲苯磺酰氯催化2-酰基咪唑的α-氯化反应

  摘要：

  据报道，在温和的条件下，通过八面体铱络合物催化的2-酰基咪唑与易于获得的甲苯磺酰氯的高效催化α-氯化反应。一系列2-酰基咪唑以良好至极佳的产率转化为它们相应的α-氯化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.078
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 weinreb amide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以48%的产率得到2-(2-fluorophenyl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  八面体铱配合物与甲苯磺酰氯催化2-酰基咪唑的α-氯化反应

  摘要：

  据报道，在温和的条件下，通过八面体铱络合物催化的2-酰基咪唑与易于获得的甲苯磺酰氯的高效催化α-氯化反应。一系列2-酰基咪唑以良好至极佳的产率转化为它们相应的α-氯化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.078

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective C(sp³)–H/C(sp³)–H Umpolung Coupling of <i>N</i>-Allylimine and α-Aryl Ketones
  作者：Tian-Ci Wang、Ling Zhu、Shiwei Luo、Zhong-Sheng Nong、Pu-Sheng Wang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/jacs.1c10721

  日期：2021.12.8

  tolerated to open a convenient and tunable avenue for efficient synthesis of enantioenriched β-amino-γ,δ-unsaturated carbonyl derivatives with high levels of regio- and stereoselectivities, capable of providing a key intermediate for asymmetric synthesis of Focalin. This protocol showcases an umpolung reactivity of the N-allylimines through a concerted proton and two-electron transfer process to cleave

  C(sp 3 )-H 键的不对称功能化是一种有吸引力但具有挑战性的策略，可以实现多种成键事件，从而能够在对官能团进行最少操作的情况下精确组装分子复杂性。在这里，我们报告了N的不对称 C(sp 3 )–H/C(sp 3 )–H umpolung 耦合-烯丙胺和配位α-芳基羰基通过手性亚磷酰胺-钯催化。多种 α-杂芳基酮和 2-酰基咪唑具有良好的耐受性，为高效合成对映富集的 β-氨基-γ,δ-不饱和羰基衍生物开辟了一条方便且可调的途径，具有高水平的区域和立体选择性，能够提供非对称合成 Focalin 的关键中间体。该协议展示了N的 umpolung 反应性-烯丙基亚胺通过协同的质子和双电子转移过程来裂解烯丙基 C-H 键，有效地补充了已建立的烯丙基 C-H 官能化方法。计算研究和实验事实表明，α-杂芳基羰基和 2-酰基咪唑攻击 π-烯丙基钯物种的内球烯丙基化途径，其中与钯中心的氮配位使支链区域选择性的偏好成为可能。
• Asymmetric Allylic C–H Alkylation of Allyl Ethers with 2-Acylimidazoles
  作者：Tian-Ci Wang、Lian-Feng Fan、Yang Shen、Pu-Sheng Wang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/jacs.9b05247

  日期：2019.7.10

  An asymmetric allylic C-H alkylation of allyl ethers has been established by chiral phosphoramidite-palladium catalysis, affording a wide variety of functionalized chiral 2-acylimidazoles in moderate to high yields and with high levels of enantioselectivity. Moreover, this protocol could be applied to a concise asymmetric synthesis of a tachykinin receptor antagonist.

  通过手性亚磷酰胺-钯催化建立了烯丙基醚的不对称烯丙基 CH 烷基化，以中等至高产率和高水平对映选择性提供各种功能化的手性 2-酰基咪唑。此外，该协议可应用于速激肽受体拮抗剂的简明不对称合成。
• Enantioselective Conjugate Addition of 2-Acylimidazoles with Nitroalkenes Promoted by Chiral-at-Metal Rhodium(III) Complexes
  作者：Ganesh Kumar Thota、Gui-Jun Sun、Tao Deng、Yi Li、Qiang Kang

  DOI：10.1002/adsc.201701377

  日期：2018.3.20

  An enantioselective conjugate addition of 2‐acylimidazoles with nitroalkenes catalyzed by chiral‐at‐metal rhodium(III) complex under mild reaction conditions was developed, affording versatile γ‐nitro ketone skeletons in good yields with excellent enantioselectivities (up to >99% ee).

  开发了在温和的反应条件下手性金属铑（III）配合物催化的2-酰基咪唑与硝基烯烃的对映选择性共轭加成反应，提供了具有良好对映选择性（高达> 99％ee）的高产率的通用γ-硝基酮骨架。
• Octahedral iridium complex catalyzed α-chlorination of 2-acyl imidazoles with tosyl chloride
  作者：Tao Deng、Pranjal P. Bora、Shao-Xia Lin、Yi Li、Qiang Kang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.078

  日期：2017.3

  An efficient and catalytic α-chlorination of 2-acyl imidazoles with readily available tosyl chloride catalyzed by an octahedral iridium complex under mild condition was reported. A range of 2-acyl imidazoles were converted to their corresponding α-chlorination products in good to excellent yields.

  据报道，在温和的条件下，通过八面体铱络合物催化的2-酰基咪唑与易于获得的甲苯磺酰氯的高效催化α-氯化反应。一系列2-酰基咪唑以良好至极佳的产率转化为它们相应的α-氯化产物。