tetraethylene glycol | 1291087-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tetraethylene glycol
• CAS: 1291087-66-5
• 化学式: CH₃O₃S*C₁₆H₃₁N₂O₆
• 分子量: 442.531
• InChiKey: SBKNQKVKQHSZKV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.45
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  132.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethylene glycol 在 sodium hexaflorophosphate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  两种融合在分子中的启动子的共同作用对亲核取代反应的有机催化：低聚乙二醇取代的咪唑鎓盐

  摘要：

  合成了低聚乙二醇取代的咪唑鎓盐作为一系列S N 2反应的促进剂，并检查了它们的效率。这些量身定制的有机促进剂通过两个促进剂（低聚乙二醇和咪唑鎓盐）在单个分子中的联合作用，显着增强了碱金属盐的亲核性。系统研究了低聚乙二醇侧链长度，离子液体阴离子，亲核试剂和底物的影响。[hexaEGmim] [OMs]和[dihexaEGim] [OMs]显示了使用碱金属盐进行S N 2反应的最高效率。通过检查相对S N来评估低聚乙二醇部分的末端羟基基团的作用2氯化和溴化收率。结果表明，羟基与亲核试剂的氢键强度非常重要。通过量子化学计算研究了oligoEGILs促进S N 2反应的优异机理。结果表明，低聚乙二醇部分中的氧原子和离子液体阴离子作为路易斯碱作用于抗衡阳离子K +或Na +上，从而显着提高了金属盐的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.070
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 17-hydroxy-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadec-1-yl methanesulfonate 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到tetraethylene glycol
  参考文献：
  名称：

  量身定制的六亚乙基乙醇酸离子液体，作为用于特定化学反应的有机催化剂

  摘要：

  设计并制备了六甘醇取代的咪唑基离子液体（hexaEGILs），适合使用碱金属氟化物（MFs）作为多功能有机催化剂的特定有机反应。这些hexaEGIL催化剂可以显着提高MF甚至KF的反应性。此外，hexaEGIL系统在碱基敏感底物的亲核氟化反应中显示出巨大的效率。

  DOI：

  10.1021/ol200751e
• 作为试剂：
  描述：

  2-(3-methanesulfonyloxypropoxy)naphthalene 在 tetraethylene glycol 、 potassium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到1-(2-萘氧基-)-3-溴丙烷
  参考文献：
  名称：

  两种融合在分子中的启动子的共同作用对亲核取代反应的有机催化：低聚乙二醇取代的咪唑鎓盐

  摘要：

  合成了低聚乙二醇取代的咪唑鎓盐作为一系列S N 2反应的促进剂，并检查了它们的效率。这些量身定制的有机促进剂通过两个促进剂（低聚乙二醇和咪唑鎓盐）在单个分子中的联合作用，显着增强了碱金属盐的亲核性。系统研究了低聚乙二醇侧链长度，离子液体阴离子，亲核试剂和底物的影响。[hexaEGmim] [OMs]和[dihexaEGim] [OMs]显示了使用碱金属盐进行S N 2反应的最高效率。通过检查相对S N来评估低聚乙二醇部分的末端羟基基团的作用2氯化和溴化收率。结果表明，羟基与亲核试剂的氢键强度非常重要。通过量子化学计算研究了oligoEGILs促进S N 2反应的优异机理。结果表明，低聚乙二醇部分中的氧原子和离子液体阴离子作为路易斯碱作用于抗衡阳离子K +或Na +上，从而显着提高了金属盐的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.070

文献信息

• An efficient and chemoselective deprotection of tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) ethers using tailor-made ionic liquid
  作者：Vinod H. Jadhav、Sang Bong Lee、Hwan-Jeong Jeong、Seok Tae Lim、Myung-Hee Sohn、Dong Wook Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.016

  日期：2012.4

  Phenolic tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) ethers can be deprotected to yield phenols in excellent yield using tailor-made ionic liquid [dihexaEGim][OMs] (dihexaEGim = dihexaethylene glycolic imidazolium salt) as an organic catalyst with alkali-metal fluoride in tert-amyl alcohol. On the contrary, all TBDMS protecting groups can be cleaved cleanly from the bis-TBDMS ether using the same reaction in CH3CN solvent instead of tert-alcohol at 100 degrees C. This [dihexaEGim][OMs]/tert-amyl alcohol media system allows the highly selective phenolic deprotection reaction of various bis-TBDMS ethers containing both phenolic and aliphatic TBDMS ethers to provide the corresponding phenols in high yield. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.