17-hydroxy-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadec-1-yl methanesulfonate | 352439-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 17-hydroxy-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadec-1-yl methanesulfonate
• 英文别名: 17-hydroxy-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecyl methanesulfonate；17-(methylsulfonyl)oxy-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecanol；hexaethylene glycol mesylate；hexaethylene glycol；5-PEG hydroxy mesylate；2-[2-[2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl methanesulfonate
• CAS: 352439-34-0
• 化学式: C₁₃H₂₈O₉S
• 分子量: 360.426
• InChiKey: PPKUSMKVYBQPEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-hydroxy-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadec-1-yl methanesulfonate 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 17-氨基-3,6,9,12,15-五氧杂十七烷醇
  参考文献：
  名称：

  合成一系列旨在解决生物传感界面的结构和稳定性问题的低聚（乙二醇）端基的链烷硫醇酰胺。

  摘要：

  一系列密切相关的寡聚（乙二醇）末端链烷硫醇酰胺（主要是HS（CH（2））（m）CONH（CH（2）CH（2）O）（n）H; m的合成策略＝ 2、5、11、15，n ＝ 1、2、4、6、8、10、12），并且已经开发出类似的酯。制备这些化合物是为了研究金上自组装单分子膜（SAMs）的结构和稳定性，以期设计出新的生物传感界面。为此，制备了具有多达12个单元的单分散性杂官能低聚（乙二醇）。使用氧化银（I）对对称的四和六（乙二醇）二醇作为甲磺酸酯进行选择性单酰化。合成方法基于各种低聚（乙二醇）衍生物的碳二亚胺通过末端氨基或羟基官能团与ω-（乙酰硫基）羧酸的偶联。研究了金的SAM结构的厚度，润湿性（水接触角约为30度）和构象。对于单层厚度（d）与低聚（乙二醇）链中单元数（n）之间的关系，获得了很好的拟合：d = 2.8n + 21.8（A）。有趣的是，相应的红外光谱分析表明寡聚链的构象从全反式（n =

  DOI：

  10.1021/jo0012290
• 作为产物：
  描述：

  六甘醇 、 甲基磺酰氯 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到17-hydroxy-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadec-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  近红外BODIPY–PEG和碳水化合物缀合物的合成及其细胞特性

  摘要：

  使用Cu（I）催化的叠氮化物合成了一系列红色和近红外荧光BODIPY共轭物，这些共轭物在3-和/或5-位上包含一个或两个吲哚基苯乙烯基和一个低分子量PEG或碳水化合物基团–炔烃惠斯根环加成反应（“点击”反应）。所有的BODIPY共轭物分别在642–732 nm和0.24–0.56的范围内显示出发射和荧光量子产率，斯托克斯位移约为。30纳米 使用人类癌细胞HEp2细胞进行的体外细胞研究表明，无论有无光照（1 J / cm 2），浓度最高可达100μM。PEG和半乳糖缀合物在细胞内化方面比未缀合的BODIPY更有效。与二吲哚基苯乙烯基-BODIPYs相比，单吲哚基苯乙烯基-BODIPYs显示出更高的细胞摄取（约五倍），并且荧光量子产率更高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.082

文献信息

• Synthesis of a series of ethylene glycol modified water-soluble tetrameric TPE-amphiphiles with pyridinium polar heads: Towards applications as light-up bioprobes in protein and DNA assay, and wash-free imaging of bacteria
  作者：Vikash Kumar、Viraj G. Naik、Avijit Das、Sourayan Basu Bal、Malabika Biswas、Nupur Kumar、Anasuya Ganguly、Amrita Chatterjee、Mainak Banerjee

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.044

  日期：2019.7

  Available online Development of water soluble AIE-active “light-up” bioprobes for the detection of biomacromolecules has drawn huge research interests in recent past. In this study, a series of ethylene glycol modified water soluble tetrameric tetraphenylethylene amphiphiles with pyridinium polar heads (TPE-xEG-Py, x = 3, 4, 6 or 1a-c) have been synthesized by varying the ethylene glycol spacer. Their

  可以在线获取用于检测生物大分子的水溶性AIE活性“发光”生物探针的开发在最近几年引起了巨大的研究兴趣。在这项研究中，通过改变乙二醇间隔基，合成了一系列带有吡啶鎓极性头的乙二醇改性的水溶性四聚四苯基乙烯两亲物（TPE-xEG-Py，x = 3、4、6或1a-c）。它们独特的结构使它们能够在水溶液中形成囊泡和其他纳米聚集体。这些两亲物已成功用于基于静电相互作用的荧光检测和BSA和DNA的定量分析，从而触发了TPE部分的AIE发射。在革兰氏阴性菌（大肠杆菌）的免洗成像中，静电相互作用也被证明是非常有效的。）和革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌）细菌，在细菌浓度为0–12×10 8  CFU mL -1的情况下，荧光响应增加多达92倍。由于具有成本效益且易于合成，高水溶性和快速响应，该策略是有利的。
• SUBSTITUTED BENZAMIDES AND THEIR USES
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US20150329503A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Provided herein are Substituted Benzamides, compositions, and method of their manufacture and use.

  本文提供了取代苯甲酰胺、其组合物的制备方法和使用方法。
• 用于测定血清甘胆酸的化合物及制备方法
  申请人：武汉博仁凯润药业有限公司

  公开号：CN106749477B

  公开（公告）日：2019-04-05

  本发明公开一种测定血清甘胆酸的化合物，该化合物具有如式(A)所示的结构：式(A)中，n为0或正整数；R1选自NH，O，S；R2选自O，NH，CH2；R3选自亲水性基团、生物素或免疫类蛋白质载体。该化合物有利于减少甘胆酸与蛋白质交联时的位阻效应，同时增加交联后的蛋白抗原的水溶性，便于刺激免疫。用此修饰后的甘胆酸化合物作为免疫原制备的抗体，能特异性识别和结合甘胆酸。应用修饰后的甘胆酸和抗体，可以建立免疫比浊、竞争酶联免疫吸附分析、胶体金免疫层析等免疫检测方法，实现对标本中甘胆酸的浓度水平的准确测定。
• Efficient synthesis of diverse heterobifunctionalized clickable oligo(ethylene glycol) linkers: potential applications in bioconjugation and targeted drug delivery
  作者：Lalit N. Goswami、Zachary H. Houston、Saurav J. Sarma、Satish S. Jalisatgi、M. Frederick Hawthorne

  DOI：10.1039/c2ob26968f

  日期：——

  Herein we describe the sequential synthesis of a variety of azide-alkyne click chemistry-compatible heterobifunctional oligo(ethylene glycol) (OEG) linkers for bioconjugation chemistry applications. Synthesis of these bioorthogonal linkers was accomplished through desymmetrization of OEGs by conversion of one of the hydroxyl groups to either an alkyne or azido functionality. The remaining distal hydroxyl group on the OEGs was activated by either a 4-nitrophenyl carbonate or a mesylate (–OMs) group. The –OMs functional group served as a useful precursor to form a variety of heterobifunctionalized OEG linkers containing different highly reactive end groups, e.g., iodo, –NH2, –SH and maleimido, that were orthogonal to the alkyne or azido functional group. Also, the alkyne- and azide-terminated OEGs are useful for generating larger discrete poly(ethylene glycol) (PEG) linkers (e.g., PEG16 and PEG24) by employing a Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition click reaction. The utility of these clickable heterobifunctional OEGs in bioconjugation chemistry was demonstrated by attachment of the integrin (αvβ3) receptor targeting peptide, cyclo-(Arg-Gly-Asp-D-Phe-Lys) (cRGfKD) and to the fluorescent probe sulfo-rhodamine B. The synthetic methodology presented herein is suitable for the large scale production of several novel heterobifunctionalized OEGs from readily available and inexpensive starting materials.

  在此，我们描述了一系列适用于叠氮-炔烃点击化学的异双功能寡（乙烯）醇（OEG）连接子 sequential synthesis，用于生物偶联化学应用。这些生物正交连接子的合成是通过将OEG中的一个羟基转化为炔烃或叠氮功能团，进而进行去对称化来完成的。OEG上的远端羟基则通过4-硝基苯基碳酸酯或美克酸酯（–OMs）基团进行活化。–OMs功能团作为一种有用的前驱体，用于形成包含不同高度反应性末端基团的多种异双功能化OEG连接子，例如：碘、–NH2、–SH和马来酰亚胺，这些基团与炔烃或叠氮功能团具有正交性。此外，炔烃和叠氮末端的OEG可通过采用Cu(I)催化的1,3-偶极环加成点击反应生成更大的离散聚（乙烯）醇（PEG）连接子（例如，PEG16和PEG24）。通过将整合素（αvβ3）受体靶向肽环（Arg-Gly-Asp-D-Phe-Lys）（cRGfKD）和荧光探针硫酸铑胺B附着于这些可点击的异双功能OEG中，证明了它们在生物偶联化学中的实用性。本文所呈现的合成方法适合于从易得且廉价的起始材料大规模生产多种新型异双功能化OEG。
• Organocatalysis of nucleophilic substitution reactions by the combined effects of two promoters fused in a molecule: oligoethylene glycol substituted imidazolium salts
  作者：Vinod H. Jadhav、Ju-Young Kim、Dae Yoon Chi、Sungyul Lee、Dong Wook Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.070

  日期：2014.1

  Oligoethylene glycol substituted imidazolium salts were synthesized as promoters for a range of SN2 reactions, and their efficiency was examined. These tailor-made organic promoters enhanced the nucleophilicity of alkali metal salts significantly through the combined effects of two promoters (oligoethylene glycols and imidazolium salts) in a single molecule. The effects of the oligoethylene glycol

  合成了低聚乙二醇取代的咪唑鎓盐作为一系列S N 2反应的促进剂，并检查了它们的效率。这些量身定制的有机促进剂通过两个促进剂（低聚乙二醇和咪唑鎓盐）在单个分子中的联合作用，显着增强了碱金属盐的亲核性。系统研究了低聚乙二醇侧链长度，离子液体阴离子，亲核试剂和底物的影响。[hexaEGmim] [OMs]和[dihexaEGim] [OMs]显示了使用碱金属盐进行S N 2反应的最高效率。通过检查相对S N来评估低聚乙二醇部分的末端羟基基团的作用2氯化和溴化收率。结果表明，羟基与亲核试剂的氢键强度非常重要。通过量子化学计算研究了oligoEGILs促进S N 2反应的优异机理。结果表明，低聚乙二醇部分中的氧原子和离子液体阴离子作为路易斯碱作用于抗衡阳离子K +或Na +上，从而显着提高了金属盐的反应性。