2,5,6,7-tetramethoxyquinoline-3-carboxaldehyde | 95395-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,5,6,7-tetramethoxyquinoline-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 2,5,6,7-tetramethoxyquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 95395-25-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: VBYRLJKTCAKNIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,6,7-tetramethoxyquinoline-3-carboxaldehyde 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 40.75h， 生成 5-[(2,5,6,7-tetramethoxyquinolin-3-yl)methyl]pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Gatti; Cavrini; Roveri, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 5, p. 468 - 474

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-氯-5,6,7-三甲氧基-喹啉-3-甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到2,5,6,7-tetramethoxyquinoline-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Gatti; Cavrini; Roveri, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 5, p. 468 - 474

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of anti-breast cancer activity of colchicine - combretastatin A-4 analogues containing quinoline as microtubule-targeting agents
  作者：Nam Q.H. Doan、Hoan N. Tran、Nhu T.M. Nguyen、Khang D.T. Nguyen、Vu M. Tao、Nhu N. Lai、Huong T.T. Tran、Phu H.T. Luu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138465

  日期：2024.9

  reported the design, synthesis, in vitro, and in silico evaluation of novel colchicine - combretastatin A-4 analogues fused with the quinoline moiety for their potential anti-breast cancer activities. A series of 21 desired analogues (2a-4g) was synthesized from quinoline-3-carbaldehydes (2–4) and anilines (a-g) via reductive amination. In vitro cytotoxicity evaluations of these analogues on breast cancer

  近年来，对源自天然化合物或受天然化合物启发的化合物作为新型抗癌剂的研究一直是人们关注的焦点。在这项研究中，我们报道了与喹啉部分融合的新型秋水仙碱 - 考布他汀 A-4 类似物的设计、合成、体外和计算机评估，其潜在的抗乳腺癌活性。由喹啉-3-甲醛 (2-4) 和苯胺 (ag) 通过还原胺化合成了一系列 21 种所需类似物 (2a-4g)。这些类似物对乳腺癌 MDA-MB-231 细胞的体外细胞毒性评估表明，21 种化合物中有 13 种具有显着的细胞生长抑制作用。其中，化合物2b（IC50 30.40 µM）、2e（IC50 18.98 µM）、4b（IC50 34.97 µM）和4e（IC50 14.54 µM）与秋水仙碱（IC50 9.08 µM）相比表现出显着的抗乳腺癌活性。此外，通过几种基于配体的计算模型（包括 SwissADME、ADMETlab2.0 和 SEA SEarch SE
• GATTI, R.;CAVRINI, V.;ROVERI, P.;MATTEUZZI, D.;BRIGIDI, P., EUR. J. MED. CHEM., 1984, 19, N 5, 468-474
  作者：GATTI, R.、CAVRINI, V.、ROVERI, P.、MATTEUZZI, D.、BRIGIDI, P.

  DOI：——

  日期：——