4-(4-methoxyphenyl)-4-methylpentane-1,3-diol | 791112-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-4-methylpentane-1,3-diol
• CAS: 791112-41-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: TYZLGKACQURNTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-4-methylpentane-1,3-diol 在 三氯化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-(1-{4-[3-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethoxy)propoxy]phenyl}-1-methylethyl)-2-hexyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Cyclorelease from Soluble Polymeric Supports

  摘要：

  Single electron oxidation is shown to be a viable method for effecting concomitant cyclization and cleavage (cyclorelease) of a series of polymer bound homobenzylic ethers. Soluble oligonorbornene polymers are stable toward redox chemistry and are isolable through precipitation with methanol, making them excellent supports for this process. These oxidative conditions are also shown to cleave secondary and tertiary alcohols and ethers in a new traceless approach to polymer-supported aldehyde and ketone synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo0480951
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-2-methylhex-5-en-3-ol 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.33h， 以68%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-4-methylpentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  氧化碳-碳键形成反应中的结构-反应性关系：一种温和有效的 2,6-二取代四氢吡喃酮立体选择性合成方法

  摘要：

  在温和氧化剂硝酸铈铵的存在下，具有悬垂的烯醇乙酸酯亲核试剂的均苄基醚经历高效的裂解反应，然后进行 6-内环化，形成 2,6-二取代的四氢吡喃酮，在室温下具有出色的立体控制。环化通过稳定或不稳定的氧代碳鎓离子进行。提出了结构-反应性关系，为自由基阳离子裂解过程的设计提供预测指导。基于立体选择性路易斯酸介导的缩醛开环制备环化底物的独特序列已被开发用于合成适用于生物活性天然产物合成的复杂底物。

  DOI：

  10.1021/ja046125b

文献信息

• Synthesis of the C₁-C₁₅ Fragment of Apicularen A through a Regioselective Electron-Transfer-Initiated Cyclization Reaction
  作者：Paul Floreancig、Alexander Poniatowski

  DOI：10.1055/s-2007-983776

  日期：2007.7

  bility for the use of oxidative cleavage to generate electro- philes through carbon-carbon bond activation in the presence of acid-sensitive groups, and through acetal acti- vation in the presence of homobenzylic ethers and amides. We have reported several examples in which oxocarbeni- um and acyliminium ions can be formed through oxida- tive cleavage in the presence of acid-sensitive acetals 2 and

  在本文中，我们报告了通过氧化环化方案制备液泡 ATP 酶抑制剂 apicularen A 的苄基四氢吡喃片段。在该反应中，在另一种高苄基醚存在下，一种高苄基醚的区域选择性裂解是通过取代选择性地弱化一个碳-碳 s 键来实现的。这项工作表明，即使在存在其他容易氧化的基团的情况下，只要在氧化后键断裂足够快，氧化断裂反应也可用于选择性地产生稳定的阳离子。在另一个结构相似的基团存在下选择性地激活一个官能团进行反应是复杂分子合成的重大挑战。解决这个问题的方法可以利用反应性或空间环境的细微差异，但更通常依赖于使用延长合成方案的保护基团。另一种方法是使用具有正交反应模式的官能团作为反应中间体的前体。我们通过在制备稳定的碳正离子中使用自由基阳离子碎裂反应对这种方法进行了广泛的研究。1 这些过程通过高苄基醚和酰胺的单电子氧化进行，这些醚和酰胺对通常用于形成碳正离子的酸性条件是完全惰性的。此外，缩醛等常见的阳离