9-(1-萘基)-咔唑 | 22034-43-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-(1-萘基)-咔唑
• 中文别名: N-(1-萘基)咔唑；9-(1-萘基)咔唑
• 英文名称: 9-(naphthalen-1-yl)-9H-carbazole
• 英文别名: N-(1-naphthyl)-carbazole；9-(1-naphthyl)-9H-carbazole；9-(1-Naphthyl)carbazole；9-naphthalen-1-ylcarbazole
• CAS: 22034-43-1
• 化学式: C₂₂H₁₅N
• 分子量: 293.368
• InChiKey: QSOAYCUFEQGHDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126.0 to 131.0 °C
• 沸点：
  503.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  321nm(Cyclohexane)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319

制备方法与用途

9-(1-萘基)-咔唑是一种用于科研的化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(1-萘基)-咔唑 在 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 9-(1-naphthyl)-3-[4-(1-naphthyl)-phenyl]-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC COMPOUND, LIGHT-EMITTING ELEMENT, LIGHT-EMITTING DEVICE, ELECTRONIC DEVICE, AND LIGHTING DEVICE

  摘要：

  提供一种新型物质，可以实现发光元件寿命和发射效率的提高。提供一种具有通用式（G1）表示的结构的咔唑化合物。请注意，在通用式（G1）中，使取代基的HOMO能级和LUMO能级分别变深和变浅的取代基被用作每个取代基（R1、R2、Ar3和α3）。此外，在通用式（G1)中，使取代基的带隙（Bg）和T1能级分别变宽和变高的取代基被用作每个取代基（R1、R2、Ar3和α3）。

  公开号：

  US20120077987A1
• 作为产物：
  描述：

  2-碘联苯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-(1-萘基)-咔唑
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed synthesis of N-arylated carbazoles using anilines and cyclic diaryliodonium salts

  摘要：

  通过钯催化的环碘酸盐与苯胺的氨基化反应，描述了N-芳基化咔唑的直接合成。特别是，电子贫富的苯胺衍生物与仅5 mol％的Pd(OAc)₂作为催化剂反应，产率可高达71％。此外，比较了环碘酸盐的活性与相应的环溴酸盐类似物的活性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.136

文献信息

• [EN] CARBAZOLE DERIVATIVE, AND LIGHT-EMITTING ELEMENT, LIGHT-EMITTING DEVICE, AND ELECTRONIC DEVICE USING CARBAZOLE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ CARBAZOLE, ET ÉLÉMENT ÉMETTANT DE LA LUMIÈRE, DISPOSITIF ÉMETTANT DE LA LUMIÈRE, ET DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE UTILISANT LE DÉRIVÉ CARBAZOLE
  申请人：SEMICONDUCTOR ENERGY LAB

  公开号：WO2009072587A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  To provide a light-emitting element having high luminous efficiency and to provide a light-emitting device and an electronic device which consumes low power and is driven at low voltage, a carbazole derivative represented by the general formula (1) is provided. In the formula, α1, α2, α3, and α4 each represent an arylene group having less than or equal to 13 carbon atoms; Ar1 and Ar2 each represent an aryl group having less than or equal to 13 carbon atoms; R1 represents any of a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group, and a substituted or unsubstituted biphenyl group; and R2 represents any of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group, and a substituted or unsubstituted biphenyl group. In addition, l, m, and n are each independenly 0 or 1.

  为提供具有高发光效率的发光元件，并提供一种低功耗、低电压驱动的发光装置和电子设备，提供了由通式（1）表示的咔唑衍生物。在该式中，α1、α2、α3 和 α4 分别表示具有小于或等于 13 个碳原子的芳基基团；Ar1 和 Ar2 分别表示具有小于或等于 13 个碳原子的芳基基团；R1 表示氢原子、具有 1 到 6 个碳原子的烷基基团、取代或未取代的苯基团，以及取代或未取代的联苯基团中的任意一种；R2 表示具有 1 到 6 个碳原子的烷基基团、取代或未取代的苯基团，以及取代或未取代的联苯基团中的任意一种。此外，l、m 和 n 分别独立地为 0 或 1。
• Highly Efficient Ligands for the Palladium-Assisted Double<i>N</i>-Arylation of Primary Amines for One-Sep Construction of Carbazoles
  作者：Yibo Zhou、John G. Verkade

  DOI：10.1002/adsc.200900846

  日期：2010.3.8

  highly efficient one‐pot synthesis of carbazoles via palladium‐catalyzed double N‐arylation of primary amines with 2,2′‐dihalobiphenyls is described using a catalyst system comprised of tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (Pd2dba3) and the proazaphosphatrane P(i‐BuNCH2CH2)3N (8) or its derivative (t‐Bu)2PNP(i‐BuNCH2CH2)3N (9a) as the ligand. The process is effective for double N‐arylation of 2

  咔唑的A高效一锅合成通过钯-催化的双Ñ使用由三的催化剂系统被描述与2,2'- dihalobiphenyls伯胺的-arylation（苄基丙酮）二钯（0）（钯2 DBA 3）和所述proazaphosphatrane P（我-BuNCH 2 CH 2）3 N（8）或它的衍生物（叔丁基）2 PN  P（异一束2 CH 2）3 N（图9a）作为配体。该过程对双氮有效2,2'-联苯二溴，二碘化物，甚至二氯化物与各种伯胺的芳基化反应，包括中性，富电子，电子不足和空间受阻的苯胺以及脂肪族胺。
• A Tuned Bicyclic Proazaphosphatrane for Catalytically Enhanced<i>N</i>-Arylation Reactions with Aryl Chlorides
  作者：So Han Kim、Min Kim、John G. Verkade、Youngjo Kim

  DOI：10.1002/ejoc.201403428

  日期：2015.3

  The N-arylation of various amines with aryl chlorides proceeded in good-to-excellent yields in the presence of P[N(p-NMe2)C6H4CH2}CH2CH2]3N (1e, a new electron-rich proazaphosphatrane ligand) and small amounts of Pd2(dba)3 (dba = dibenzylideneacetone). This catalytic system was also very effective for the synthesis of carbazoles.

  在 P[N(p-NMe2)C6H4CH2}CH2CH2]3N（1e，一种新的富电子原氮杂磷烷配体）和少量存在下，各种胺与芳基氯的 N-芳基化反应以良好到优异的产率进行Pd2(dba)3 (dba = 二亚苄基丙酮)。该催化体系对于咔唑的合成也非常有效。
• Oxidative Biaryl Coupling of N-Aryl Anilines by Using a Hypervalent Iodine(III) Reagent
  作者：Koji Morimoto、Doichi Koseki、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1055/s-0036-1590875

  日期：2017.12

  it is desirable to develop a general and mild synthetic approach to diverse biaryl diamines. Oxidative coupling is an efficient and promising strategy for the synthesis of these targets. We have now developed a direct formation of biaryl diamines by oxidative coupling using a hypervalent iodine(III) reagent.

  联芳二胺是有机合成中的重要组成部分。因此，需要开发一种通用且温和的合成方法来合成不同的联芳二胺。氧化偶联是合成这些目标的有效且有前景的策略。我们现在已经开发出一种使用高价碘 (III) 试剂通过氧化偶联直接形成联芳二胺的方法。
• Visible Light-Mediated Ullmann-Type C–N Coupling Reactions of Carbazole Derivatives and Aryl Iodides
  作者：Woo-Jin Yoo、Tatsuhiro Tsukamoto、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01645

  日期：2015.7.17

  The combined use of an iridium-based photocatalyst and a copper salt under blue light emitting diode irradiation enables the Ullmann-type C–N cross-coupling reaction between carbazole derivatives and aryl iodides to proceed under mild conditions.

  在蓝色发光二极管辐射下结合使用铱基光催化剂和铜盐可以使咔唑衍生物与芳基碘化物之间的乌尔曼型C–N交叉偶联反应在温和条件下进行。