bis(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)amine | 325492-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: bis(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)amine
• 英文别名: 4-carbazol-9-yl-N-(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline
• CAS: 325492-24-8
• 化学式: C₃₆H₂₅N₃
• 分子量: 499.615
• InChiKey: BUYWHAXNANPEKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-246 °C
• 沸点：
  722.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  21.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)amine 、 对溴碘苯 在 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-N-(4-bromophenyl)-4-(9Hcarbazol-9-yl)-benzenamine
  参考文献：
  名称：

  一类基于萘并茚芴高双光子吸收的小分子材 料及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一类基于萘并茚芴高双光子吸收的小分子材料及其制备方法。该材料的主要特征是以多元共轭稠环结构‑萘并茚芴单元为核心，通过选择不同的给电子单元，获得强双光子响应的有机小分子荧光材料。这类材料是一类通过C‑C偶联、C‑N偶联反应合成萘并茚芴单元小分子化合物。本发明提供的小分子材料具有强单/双光子荧光强度，及良好的溶解性等特征，在双光子荧光成像，双光子荧光显微镜成像，双光子荧光探针等生物领域有重要应用前景。

  公开号：

  CN108558739B
• 作为产物：
  描述：

  9-(4-硝基苯基)-9H-咔唑 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 四丁基溴化铵 、 caesium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以75 %的产率得到bis(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  硝基芳烃作为亲电子试剂和芳胺替代物在 Buchwald-Hartwig 型 C-N 键构建偶联中的双重作用

  摘要：

  构建 C(sp 2 )–N 键最广泛使用的方法之一是过渡金属催化的芳基卤化物/硼酸与胺的交叉偶联，称为乌尔曼缩合、Buchwald-Hartwig 胺化和 Chan –拉姆联轴器。然而，芳基卤化物/硼酸通常需要多步制备，同时产生大量腐蚀性和有毒废物，使得该反应不太有吸引力。在此，我们提出了一种前所未有的方法，通过Buchwald-Hartwig 型反应形成 C(sp 2 )–N，使用合成上游硝基芳烃作为唯一起始原料，从而消除了对芳基卤化物和预先形成的芳基胺的需要。从硝基芳烃一步获得了多种对称的二芳基胺和三芳基胺，更重要的是，还通过一锅/两步法高选择性地合成了各种不对称的二芳基胺和三芳基胺。此外，放大实验的成功、药物中间体的后期功能化以及空穴传输材料TCTA的快速制备展示了该方案在合成化学中的实用性和实用性。机理研究表明，这种转化可能通过硝基芳烃还原原位生成的芳胺中间体进行，随后与另一种硝基芳烃发生脱硝

  DOI：

  10.1039/d3sc06618e

文献信息

• Synthesis and Properties of Dumbbell-Shaped Dendrimers Containing 9-Phenylcarbazole Dendrons
  作者：Ken-Tsung Wong、Yu-Hsien Lin、Hsu-Hsuan Wu、Fernando Fungo

  DOI：10.1021/ol702060u

  日期：2007.10.1

  We report the synthesis and structural characterization of two dumbbell-shaped dendrimers incorporating 9-phenylcarbazole units as dendrons, as well as their thermal, morphological, photophysical, and electrochemical properties.

  我们报告了两个9-苯基咔唑单元作为树枝状的哑铃形树枝状大分子的合成和结构表征，以及它们的热，形态，光物理和电化学性质。
• 化合物、OLED器件以及电子设备
  申请人：武汉天马微电子有限公司

  公开号：CN110240594B

  公开（公告）日：2021-12-21

  本发明属于OLED领域并提供一种硫杂螺环化合物，具有化学式1的结构，其中，D1和D2为给电子基团，a、b选自0、1或2且a+b≥1；A1和A2为受电子基团，c、d选自0、1、2、3或4且c+d≥1；X为稠合芳香环或稠合芳杂环；D1和D2分别选自咔唑类基团、二苯胺类基团、吖啶类基团；A1和A2分别选自含氮杂环类取代基、芳基硼类取代基、含羰基类取代基、砜类取代基和含磷氧基类取代基。本发明化合物中的螺环结构的空间构型为正交结构，有利于实现HOMO和LUMO在空间上的有效分离。另外，螺环结构为非平面型结构，由于分子的旋转和振动受到空间位阻的限制，分子的刚性增强，使其具有更高稳定性，同时也具有更高的形貌稳定性并延长有机发光器件的寿命。
• Palladium-catalyzed Selective Amination of Aryl(haloaryl)amines with 9<i>H</i> -Carbazole Derivatives
  作者：Yuhki Ohtsuka、Tetsuya Yamamoto、Takanori Miyazaki、Tetsu Yamakawa

  DOI：10.1002/adsc.201701356

  日期：2018.3.1

  ‐1,1’‐biaryls. Various 9‐(arylamino)aryl‐9H‐carbazoles could be synthesized from aryl(haloaryl)amines and 9H‐carbazole derivatives in high yields by the use of tBu‐XPhos. The amination of 4‐bromotoluene with a mixture of diphenylamine and 9H‐carbazole gave only 9‐o‐tolyl‐9H‐carbazole with tBu‐XPhos, while the use of PtBu3 or XPhos afforded the mixture of 9‐o‐tolyl‐9H‐carbazole and diphenyl(o‐tolyl)amine

  研究了钯与9 H-咔唑衍生物的芳基（卤代芳基）胺的胺化反应。在使用Pd 2（dba）3 / P t Bu 3 / NaO t Bu催化剂与9 H-咔唑胺化（4-溴苯基）苯胺中，主要产物为9- [4-（苯基氨基）苯基] -9 H-咔唑，收率60％，其中（4-溴苯基）苯胺转化率> 99％，并伴随形成9- [4- [苯基[4- [苯基[4-（苯基氨基）苯基]氨基]苯基] -9 H观察到连续产生的副产物咔唑（产率为15％）。使用XPhos代替P t Bu 3时，以81％的收率提供所需的产品，并将连续的副产品抑制到7.7％。通过使用t Bu‐XPhos ，所需产品的收率达到98％。用其他2-二叔丁基或2-二（1-金刚烷基）膦基-1,1'-联芳基也获得了如此优异的所需产品收率。可以通过使用t Bu-XPhos从芳基（卤代芳基）胺和9 H-咔唑衍生物高产率合成各种9-（芳基氨基）芳基-9 H-咔唑。用二苯胺和9
• ２−アミノカルバゾール化合物及びその用途
  申请人：東ソー株式会社

  公开号：JP2018150300A

  公开（公告）日：2018-09-27

  【課題】従来材料以上に高効率を発現する有機ＥＬ用材料を提供する。【解決手段】式（１）（Ａｒは、フェニル基など、Ｍは、単結合又はフェニレン基を表す。Ｘは、各々独立して、１，４−フェニレン基又は１，３−フェニレン基を表す。）で表される２−アミノカルバゾール化合物を、有機ＥＬ素子の発光層、正孔輸送層、及び正孔注入層のいずれか一層以上に用いる。【選択図】なし

  提供一种能够在有机EL中表现出比传统材料更高效率的材料。采用式（1）（其中Ar代表苯基等，M代表单键或苯基，X分别独立表示1,4-苯基或1,3-苯基）所示的2-氨基咔唑化合物，用于有机EL器件的发光层、正孔传输层和正孔注入层中的至少一层。【选择图】无
• COMPOUND FOR ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US20130328021A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  Embodiments of the present disclosure are directed to a compound represented by Formula 1, and to organic light-emitting diodes including the compound.

  本公开的实施例涉及一种由式1表示的化合物，以及包括该化合物的有机发光二极管。