(R)-5-methyl-5-phenyl-3,4-dihydro(5H)-furan-2-one | 88314-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-5-methyl-5-phenyl-3,4-dihydro(5H)-furan-2-one
• 英文别名: (5R)-5-methyl-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one；(R)-5-methyl-5-phenyl-dihydrofuran-2-one；(R)-(+)-4-Phenyl-4-methylbutan-4-olide；(+)-(R)-4-phenylpentan-4-olide；(R)-4-methyl-4-phenylbutan-4-olide；(5R)-5-methyl-5-phenyloxolan-2-one
• CAS: 88314-79-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: JIJBMROEIDUWCW-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-methyl-5-phenyl-3,4-dihydro(5H)-furan-2-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 67.67h， 生成 (R)-2-phenyl-hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient 1,8- and 1,9-asymmetric inductions in the Grignard reaction of δ- and ɛ-keto esters of 1,1′-binaphthalen-2-ols with an oligoether tether as the 2′-substituent: application to the synthesis of (−)-malyngolide

  摘要：

  在格里纳德反应中，使用2'-[3-(2-甲氧基乙氧基)丙氧基]-1,1'-联萘-2-醇作为手性辅助剂，在MgBr2·OEt2存在下，实现了高效的1,8-和1,9-不对称诱导，分别达到了97%和82%的光学产率。1,8-不对称诱导的格里纳德反应已成功应用于合成(-)-马灵果内酯的关键步骤中。

  DOI：

  10.1039/b100497m
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-4-戊烯酸 在 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 (R)-5-methyl-5-phenyl-3,4-dihydro(5H)-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A sulfur-containing diselenide as an efficient chiral reagent in asymmetric selenocyclization reactions

  摘要：

  Treatment of the di-2-[(IS)-1-(methylthio)ethyl]phenyl diselenide with bromine and silver triflate afforded the corresponding selenyl triflate which was used in situ as a strongly electrophilic selenium reagent to effect the asymmetric synthesis of oxygen- or nitrogen-containing heterocycles. Cyclic ethers, lactones, lactams or N-protected pyrrolidines have been prepared in good yield with complete regioselectivity and high diastereoselectivity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00248-8

文献信息

• Pseudo-macrocyclic chelation control in remote asymmetric induction. Highly efficient 1,7-asymmetric inductive hydride reduction and Grignard reaction of γ-keto esters of 1,1′-binaphthalen-2-ols bearing an appropriate oligoether group as the 2′-substituent
  作者：Yasufumi Tamai、Tetsutaro Hattori、Masamitsu Date、Shinji Koike、Yoshinori Kamikubo、Masahiro Akiyama、Kazuhiro Seino、Hideki Takayama、Tomohito Oyama、Sotaro Miyano

  DOI：10.1039/a901775e

  日期：——

  Highly efficient 1,7-asymmetric induction was achieved in DIBAL-H reduction and Grignard reaction of γ-keto esters of podand-type 1,1′-binaphthalen-2-ol derivatives bearing an appropriate oligoether group as the 2′-substituent. Thus, the DIBAL-H reduction of keto esters 4 in dichloromethane–toluene at –78 °C in the presence of an excess of MgBr2·OEt2 afforded, after further reduction of the resulting

  在带有适当的寡醚基作为2'-取代基的podand型1,1'-联萘-2-醇衍生物的DIBAL-H还原和Grignard反应中实现了高效的1,7-不对称诱导。因此，在进一步还原生成的非对映体羟基酯1,4-二醇8之后，在–78°C下在过量的MgBr 2 ·OEt 2存在下，将二氯甲烷-甲苯中的酮酯4进行DIBAL-H还原。光学收率高达92％。酮的类似治疗酯4，5和7与格氏试剂，得到相应的4,4-二取代的丁基-4- olides 10-13光学收率高达99％。酮酸酯4b的络合实验表明，高效的1,7-不对称诱导作用是由由Podand酮酸酯和MgBr 2组成的假大环镁络合物的形成引起的。
• Chiral ligand control in enantioselective reduction of ketones by SmI2 for ketyl radical addition to olefins
  作者：Koichi Mikami、Makoto Yamaoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00799-0

  日期：1998.6

  Samarium(II) diiodide-mediated reductive coupling of ketones with α,β-unsaturated esters is shown to afford enantioselectively γ-butyrolactones by the addition of 2,2′-bis(diphenylphosphinyl)-1,1′-binaphthyl (BINAPO) as a chiral ligand.

  io（II）的二碘化of介导的酮与α，β-不饱和酯的还原偶联显示通过添加2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基（BINAPO）提供对映选择性的γ-丁内酯。手性配体。
• Application of an ephedrine chiral linker in a solid-phase, ‘asymmetric catch-release’ approach to γ-butyrolactones
  作者：Nessan J. Kerrigan、Panee C. Hutchison、Tom D. Heightman、David J. Procter

  DOI：10.1039/b302471g

  日期：——

  A Sm(II)-mediated, asymmetric, intermolecular ketyl-olefin addition employing α,β-unsaturated esters linked to resin through an ephedrine ‘chiral link’ has been applied in a direct ‘asymmetric catch-release’ approach to γ-butyrolactones.

  一种以Sm(II)为媒介的非对称分子间酮基-烯烃加成反应，采用通过“麻黄碱手性连接”与树脂相连的α,β-不饱和酯，已被应用于直接的“非对称捕获-释放”方法，以合成γ-丁内酯。
• Enantioselective Syntheses of Substituted γ-Butyrolactones
  作者：Ernest L. Eliel、Xu Bai、Masaki Ohwa

  DOI：10.1002/jccs.200000006

  日期：2000.2

  syntheses of γ-butyrolactones. In one synthesis, Grignard addition, cleavage and reduction to carbinols RR'C(OH)CH2OH is followed by tosylation, malonate homologation, lactonization, and removal of the carbomethoxy group to give optically active γ-lactones. A modification of this synthesis (Scheme I) leads to optically active α-methylene-γ-lactones. In the second synthesis, reaction of a bromomagnesium enolate

  先前描述的手性 2-酰氧噻吩 5（方案 I）用于 γ-丁内酯的两种不同的对映选择性合成。在一种合成中，格氏加成、裂解和还原为甲醇 RR'C(OH)CH2OH，然后是甲苯磺酰化、丙二酸同系化、内酯化和甲氧基的去除，得到光学活性 γ-内酯。该合成的修改（方案 I）导致光学活性 α-亚甲基-γ-内酯。在第二个合成中，溴化镁烯醇化物与酮 5 反应生成 β-羟基酯，通过适当的还原和裂解顺序（方案 II）将其转化为光学活性 α-或 β-羟基-γ-内酯。
• Enantioselective Synthesis of γ-Aryl-γ-butyrolactones by Sequential Asymmetric Epoxidation, Ring Expansion, and Baeyer−Villiger Oxidation
  作者：Bin Wang、Yu-Mei Shen、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo061341j

  日期：2006.12.1

  N-tolyl-substituted oxazolidinone-containing ketone as catalyst and Oxone as oxidant via a sequential asymmetric epoxidation of benzylidenecyclopropanes, ring expansion, and Baeyer−Villiger oxidation. Up to 91% ee was obtained. Optically active cyclobutanones can also be obtained by suppressing the Baeyer−Villiger oxidation with use of more ketone catalyst and less Oxone.

  本文描述了一种γ-丁内酯的对映体选择性合成方法，该方法通过使用亚苄基环丙烷的连续不对称环氧化，扩环和Baeyer-Villiger氧化，使用含N-甲苯基取代的恶唑烷酮的酮为催化剂，以Oxone为氧化剂。获得了高达91％的ee。光学活性的环丁酮也可以通过使用更多的酮催化剂和更少的Oxone抑制Baeyer-Villiger氧化而获得。