3,3-Dichloro-2-phenyl-5,8-dioxa-spiro[3.4]oct-1-ene | 475634-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-Dichloro-2-phenyl-5,8-dioxa-spiro[3.4]oct-1-ene
• 英文别名: 5,8-Dioxaspiro[3.4]oct-1-ene, 3,3-dichloro-2-phenyl-；3,3-dichloro-2-phenyl-5,8-dioxaspiro[3.4]oct-1-ene
• CAS: 475634-06-1
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 257.116
• InChiKey: OJGLFGSKDYOZHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Dichloro-2-phenyl-5,8-dioxa-spiro[3.4]oct-1-ene 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,2S,6R,8R)-6-Butyl-2-chloro-8-methyl-1-phenyl-bicyclo[4.2.0]oct-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  环丁烯酮与二烯基锂反应一步合成环辛二烯酮衍生物

  摘要：

  通过环丁烯酮与二烯基锂的反应，可以高产率地获得各种官能化的环辛二烯酮。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.750
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dichloro-3-phenyl-2-cyclobuten-1-one 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以86%的产率得到3,3-Dichloro-2-phenyl-5,8-dioxa-spiro[3.4]oct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Cyclobutene Derivatives via Selective S_N2’ Reaction of Dichlorocyclobutenes

  摘要：

  二氯环丁烯酮缩醛可通过二氯酮烯与炔烃的环加成反应后进行缩醛化获得，随后可被多种亲核试剂选择性地进行SN2’攻击，从而以高产率生成各种功能化环丁烯衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.748

文献信息

• Single-Step Synthesis of Cyclooctadienone Derivatives by Reaction of Alkenylcyclobutenones with Alkenyllithiums: Enhanced Reactivity of 8π Cyclization by Acetylating the Intermediary Lithium Tetraenolate
  作者：Toshiyuki Hamura、Nobuyuki Kawano、Shinsuke Tsuji、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1246/cl.2002.1042

  日期：2002.10

  Various functionalized cyclooctadienones are accessible in high yields by the reaction of alkenylcyclobutenones with alkenyllithiums.

  通过烯基环丁烯酮与烯基锂的反应，可以高产率地获得各种官能化的环辛二烯酮。
• Synthesis of Functionalized Cyclobutene Derivatives via Selective S_N2’ Reaction of Dichlorocyclobutenes
  作者：Toshiyuki Hamura、Michiko Kakinuma、Shinsuke Tsuji、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1246/cl.2002.748

  日期：2002.7

  Dichlorocyclobutenone acetals, available via the cycloaddition of dichloroketene and alkynes followed by acetalization, undergo selective SN2’ attack by various nucleophiles to give a variety of functionalized cyclobutene derivatives in high yields.

  二氯环丁烯酮缩醛可通过二氯酮烯与炔烃的环加成反应后进行缩醛化获得，随后可被多种亲核试剂选择性地进行SN2’攻击，从而以高产率生成各种功能化环丁烯衍生物。
• Single Step Synthesis of Cyclooctadienone Derivatives by Reaction of Cyclobutenones with Dienyllithium
  作者：Toshiyuki Hamura、Shinsuke Tsuji、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1246/cl.2002.750

  日期：2002.7

  Various functionalized cyclooctadienones are accessible in high yields by the reaction of cyclobutenones with dienyllithium.

  通过环丁烯酮与二烯基锂的反应，可以高产率地获得各种官能化的环辛二烯酮。