2-dodecyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole | 71800-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 2-dodecyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 2-dodecyl-1,2,3-benzotriazole；2-dodecylbenzotriazole；2-dodecylbenzotriazol
• CAS: 71800-82-3
• 化学式: C₁₈H₂₉N₃
• 分子量: 287.448
• InChiKey: GZUJVYIVNFYWSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dodecyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 硫酸 、 氢溴酸 、 溴 、 硝酸 、 铁粉 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-dodecyl-4,6,7,9-tetra(thiophen-2-yl)-2H-[1,2,3]triazolo[4,5-g]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  A promising combination of benzotriazole and quinoxaline units: A new acceptor moiety toward synthesis of multipurpose donor–acceptor type polymers

  摘要：

  通过将苯并三唑和喹喔啉单元结合到一个受体单元中，产生了三种新型单体，即 2-十二烷基-6,7-二苯基-4,9-二(噻吩-2-基)-2H-[1,2,3]三唑并[4,5-g]喹喔啉（M1）、2-十二烷基-4,6,7、合成了 2-十二烷基-4,6,7,9-四(噻吩-2-基)-2H-[1,2,3]三唑并[4,5-g]喹喔啉（M2）和 6,7-双(4-叔丁基苯基)-2-十二烷基-4,9-二(噻吩-2-基)-2H-[1,2,3]三唑并[4,5-g]喹喔啉（M3），并进行了电化学聚合。在环境条件下，所有聚合物都具有 p 型和 n 型掺杂特性。通过光谱电化学研究发现，它们的带隙很小，约为 1.00 eV。这些聚合物显示出两条明显的吸收带，这也是所有绿色中性态供体-受体-受体型聚合物所应具有的。此外，所有聚合物的吸收波段都很宽，覆盖了 700 纳米到 1000 纳米之间的区域，这在电致变色聚合物中是很少见的。由于这些有前途的特性，它们被认为是具有潜力的光电材料。

  DOI：

  10.1039/c2jm16171k
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 溴代十二烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-dodecyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  含苯 并三唑受体和苯并二噻吩供体或s-茚并二噻吩供体 的供体-受体型导电聚合物的合成与表征

  摘要：

  通过Stille偶联反应成功合成了两种新型电致变色共聚物，聚苯并二噻吩-苯并三唑（PBDBT）和聚s-茚并二苯并噻吩-苯并三唑（PIDBT）。两种聚合物均通过循环伏安法（CV），紫外-可见光谱，密度泛函理论（DFT），比色法和热重分析进行了表征。根据光谱电化学数据计算的两种聚合物的带隙是1.90 eV的用于PBDBT和1.93电子伏特为PIDBT分别。当PBDBT膜被氧化并且PIDBT被氧化时，它会变成红褐色变成透明的灰色。薄膜在中性状态下会变成浅紫红色，在氧化状态下会变成透明的浅灰色。PBDBT在1500 nm处具有55.0％的光学对比度，PIDBT在1560 nm处具有60.8％的光学对比度，其相应的响应时间分别为1.49 s和1.85 s。另外，PBDBT在1500nm下的着色效率为144.70cm 2 C -1，PIDBT在1560nm下的着色效率为222.00cm 2 C -1。

  DOI：

  10.1039/c6ra20480e

文献信息

• Donor–acceptor type random copolymers for full visible light absorption
  作者：Gözde Öktem、Abidin Balan、Derya Baran、Levent Toppare

  DOI：10.1039/c0cc04934d

  日期：——

  Copolymerization towards obtaining full visible light absorption is highlighted. Randomly distributed segments of different oligomers resulted in neutral state black copolymers. Solution processability and highly transmissive gray oxidized states make copolymers great candidates to be used in low cost flexible organic electronics.

  重点突出了共聚合以获得全可见光吸收。不同寡聚物片段随机分布，形成了中性态黑色共聚物。溶液可加工性和高度透射的灰色氧化态使得共聚物成为低成本柔性有机电子设备的优异候选材料。
• BENZOTRIAZOLE CONTAINING DONOR-ACCEPTOR TYPE POLYMER AS A MULTI-PURPOSE MATERIAL
  申请人：Toppare Levent Kamil

  公开号：US20100249367A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  This invention is about a material which provides to observe all colors necessary for display technologies in a very small potential range. The material is a derivative of benzotriazole containing donor acceptor type conducting polymer which is soluble, fluorescent and can be used in LEDs, solar cells, electrochromic devices, smart windows and many other technologies.

  这项发明涉及一种材料，可以在非常小的电位范围内观察到显示技术所需的所有颜色。这种材料是苯并三唑衍生物，含有供体受体型导电聚合物，可溶性、荧光性，并可用于LED、太阳能电池、电致变色器件、智能窗户等许多其他技术中。
• Synthesis and characterization of soluble donor-acceptor type copolymers based on benzotriazole, quinoxaline and benzene units with multicolor electrochromism
  作者：Yan Zhang、Hongmei Du、Yiming Yin、Yunyun Dong、Jinsheng Zhao、Zhen Xu

  DOI：10.1016/j.orgel.2019.105514

  日期：2020.2

  executed to detect the electrochromic properties of polymers. All the polymers displayed multicolor in the redox process with medium band gaps, and different molar ratio of B/Z/Q allowed them to cover diverse color changes, containing orange-red/brown-yellow/cyan/green (PBZQ-1), orange-red/yellow/light grass green (PBZQ-2), and red/black/grey-blue (PBZQ-3). The multichromism of the polymers involved RGB and

  三种可溶的供体-受体（DA）型共聚物，采用苯（B）作为供体，2-十二烷基-4,7-二（噻吩-2-基）-2H-苯并[d] [1,2,3]三唑（通过化学聚合合成Z）和作为受体的2,3-双（（4-（2-辛基十二烷基）氧基）苯基）-喹喔啉（Q）。执行了多种表征方法，例如循环伏安法，紫外可见光谱法，比色法和热重分析，以检测聚合物的电致变色性能。所有聚合物在氧化还原过程中均显示多色，带隙中等，不同的B / Z / Q摩尔​​比使它们能够覆盖多种颜色变化，其中包括橙红色/棕黄色/青绿色/绿色（PBZQ-1），橙红色/黄色/浅草绿色（PBZQ-2）和红色/黑色/灰蓝色（PBZQ-3）。聚合物的多色性涉及RGB和黑色。同时，随着Z单元比的增加和Q单元比的减少，该聚合物表现出降低的起始氧化电势和光学带隙，以及不同的动力学参数。此外，这三种聚合物表现出良好的溶解性，所需的热稳定性，相对较大的光学对比度和较高的着
• One polymer for all: benzotriazole containing donor–acceptor type polymer as a multi-purpose material
  作者：Abidin Balan、Derya Baran、Gorkem Gunbas、Asuman Durmus、Funda Ozyurt、Levent Toppare

  DOI：10.1039/b912482a

  日期：——

  A polymer switching between all RGB colors, black and transmissive states was synthesized. The polymer (PTBT) is soluble, processable, both p- and n-dopable, fluorescent and its properties in entire spectrum offer potential uses in NIR devices, LEDs and solar cells. PTBT possesses almost all properties in a single polymer for optoelectronic applications.

  我们合成了一种可在所有 RGB 颜色、黑色和透射状态之间切换的聚合物。这种聚合物（PTBT）可溶解、可加工、可掺 p 和 n，具有荧光特性，其在整个光谱中的特性为近红外设备、发光二极管和太阳能电池提供了潜在用途。PTBT 在单一聚合物中几乎具备了光电应用的所有特性。
• Benzotriazole containing donor-acceptor type polymer as a multi-purpose material
  申请人：——

  公开号：US08324400B2

  公开（公告）日：2012-12-04

  This invention is about a material which provides to observe all colors necessary for display technologies in a very small potential range. The material is a derivative of benzotriazole containing donor acceptor type conducting polymer which is soluble, fluorescent and can be used in LEDs, solar cells, electrochromic devices, smart windows and many other technologies.

  这项发明是关于一种材料，可以在非常小的电位范围内提供观察显示技术所需的所有颜色。该材料是一种含有供体受体类型导电聚合物的苯并三唑衍生物，可溶性、荧光性，并可用于LED、太阳能电池、电致变色器件、智能窗户等许多其他技术中。