2-dodecyl-4,6,7,9-tetra(thiophen-2-yl)-2H-[1,2,3]triazolo[4,5-g]quinoxaline | 1359972-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-dodecyl-4,6,7,9-tetra(thiophen-2-yl)-2H-[1,2,3]triazolo[4,5-g]quinoxaline
• 英文别名: 2-Dodecyl-4,6,7,9-tetrathiophen-2-yltriazolo[4,5-g]quinoxaline；2-dodecyl-4,6,7,9-tetrathiophen-2-yltriazolo[4,5-g]quinoxaline
• CAS: 1359972-91-0
• 化学式: C₃₆H₃₇N₅S₄
• 分子量: 667.987
• InChiKey: KCRFOWCSHUPJKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-dodecyl-5,6-dinitro-4,7-di(thiophen-2-yl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 铁粉 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-dodecyl-4,6,7,9-tetra(thiophen-2-yl)-2H-[1,2,3]triazolo[4,5-g]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  A promising combination of benzotriazole and quinoxaline units: A new acceptor moiety toward synthesis of multipurpose donor–acceptor type polymers

  摘要：

  通过将苯并三唑和喹喔啉单元结合到一个受体单元中，产生了三种新型单体，即 2-十二烷基-6,7-二苯基-4,9-二(噻吩-2-基)-2H-[1,2,3]三唑并[4,5-g]喹喔啉（M1）、2-十二烷基-4,6,7、合成了 2-十二烷基-4,6,7,9-四(噻吩-2-基)-2H-[1,2,3]三唑并[4,5-g]喹喔啉（M2）和 6,7-双(4-叔丁基苯基)-2-十二烷基-4,9-二(噻吩-2-基)-2H-[1,2,3]三唑并[4,5-g]喹喔啉（M3），并进行了电化学聚合。在环境条件下，所有聚合物都具有 p 型和 n 型掺杂特性。通过光谱电化学研究发现，它们的带隙很小，约为 1.00 eV。这些聚合物显示出两条明显的吸收带，这也是所有绿色中性态供体-受体-受体型聚合物所应具有的。此外，所有聚合物的吸收波段都很宽，覆盖了 700 纳米到 1000 纳米之间的区域，这在电致变色聚合物中是很少见的。由于这些有前途的特性，它们被认为是具有潜力的光电材料。

  DOI：

  10.1039/c2jm16171k

文献信息

• A promising combination of benzotriazole and quinoxaline units: A new acceptor moiety toward synthesis of multipurpose donor–acceptor type polymers
  作者：Serife Ozdemir、Merve Sendur、Gozde Oktem、Özdemir Doğan、Levent Toppare

  DOI：10.1039/c2jm16171k

  日期：——

  By combining benzotriazole and quinoxaline units in an acceptor unit, three novel monomers, 2-dodecyl-6,7-diphenyl-4,9-di(thiophen-2-yl)-2H-[1,2,3]triazolo[4,5-g]quinoxaline (M1), 2-dodecyl-4,6,7,9-tetra(thiophen-2-yl)-2H-[1,2,3]triazolo[4,5-g]quinoxaline (M2) and 6,7-bis(4-tert-butylphenyl)-2-dodecyl-4,9-di(thiophen-2-yl)-2H-[1,2,3]triazolo[4,5-g]quinoxaline (M3), were synthesized and polymerized electrochemically. All polymers revealed both p- and n-type doping properties under ambient conditions. As found by spectroelectrochemical studies they have small band gaps, ca. 1.00 eV. The polymers revealed two distinct absorption bands as all green coloured neutral state donor–acceptor–donor type polymers should have. Besides this, all have broad absorptions covering the region between 700 nm and 1000 nm which is rarely seen in electrochromic polymers. Due to these promising features, they are considered to be potential materials for optoelectronics.

  通过将苯并三唑和喹喔啉单元结合到一个受体单元中，产生了三种新型单体，即 2-十二烷基-6,7-二苯基-4,9-二(噻吩-2-基)-2H-[1,2,3]三唑并[4,5-g]喹喔啉（M1）、2-十二烷基-4,6,7、合成了 2-十二烷基-4,6,7,9-四(噻吩-2-基)-2H-[1,2,3]三唑并[4,5-g]喹喔啉（M2）和 6,7-双(4-叔丁基苯基)-2-十二烷基-4,9-二(噻吩-2-基)-2H-[1,2,3]三唑并[4,5-g]喹喔啉（M3），并进行了电化学聚合。在环境条件下，所有聚合物都具有 p 型和 n 型掺杂特性。通过光谱电化学研究发现，它们的带隙很小，约为 1.00 eV。这些聚合物显示出两条明显的吸收带，这也是所有绿色中性态供体-受体-受体型聚合物所应具有的。此外，所有聚合物的吸收波段都很宽，覆盖了 700 纳米到 1000 纳米之间的区域，这在电致变色聚合物中是很少见的。由于这些有前途的特性，它们被认为是具有潜力的光电材料。