(R)-4,8-dimethyl-1-nonanol | 1117-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-4,8-dimethyl-1-nonanol
• 英文别名: (+)-(4R)-4,8-Dimethyl-nonanol-(1)；(R)-4,8-dimethyl-nonan-1-ol；(+)(R)-2.6-dimethyl-nonanol-(9)；(4R)-4,8-dimethylnonan-1-ol
• CAS: 1117-47-1
• 化学式: C₁₁H₂₄O
• 分子量: 172.311
• InChiKey: ASDSWUHLJCTXPE-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.826±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4,8-dimethyl-1-nonanol 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢碘酸 、 lithium cyclohexylisopropylamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R^*,6R^*)-2,6,10-trimethylundecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用手性丙酸合子全合成对映体纯的维生素e侧链

  摘要：

  代表α-生育酚侧链的醇1a通过9个步骤以58％的总收率合成。合成的关键反应是手性丙酸酯3（ds≥97％）的不对称烷基化和α-三甲基甲硅烷基乙酸叔丁酯的链延长。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81623-8
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-4-甲基戊烷 在 四丁基氟化铵 lithium aluminium tetrahydride 、 四甲基乙二胺 、 水 、 氢碘酸 、 lithium cyclohexylisopropylamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-4,8-dimethyl-1-nonanol
  参考文献：
  名称：

  使用手性丙酸合子全合成对映体纯的维生素e侧链

  摘要：

  代表α-生育酚侧链的醇1a通过9个步骤以58％的总收率合成。合成的关键反应是手性丙酸酯3（ds≥97％）的不对称烷基化和α-三甲基甲硅烷基乙酸叔丁酯的链延长。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81623-8

文献信息

• Isolation and Absolute Configuration Determination of Aliphatic Sulfates as the Daphnia Kairomones Inducing Morphological Defense of a Phytoplankton-Part 2
  作者：Ko Yasumoto、Akinori Nishigami、Hiroaki Aoi、Chise Tsuchihashi、Fumie Kasai、Takenori Kusumi、Takashi Ooi

  DOI：10.1248/cpb.56.129

  日期：——

  4,8-Dimethylnonyl sulfate (1) and 3-methyl-4E-decenyl sulfate (2) were isolated from Daphnia pulex as the Daphnia kairomones that induced morphological defense of a freshwater phytoplankton Scenedesmus gutwinskii var. heterospina (NIES-802). The absolute configuration at C4 of 1 was determined by Ohrui's method applied to alcohol 3. The absolute stereochemistry at C3 of 2 was determined by 1H-NMR analysis of the (R)-1NMA ester of alcohol 11.

  4,8-二甲基壬基硫酸酯（1）和3-甲基-4E-癸烯基硫酸酯（2）是从水蚤Daphnia pulex中分离得到的两种信息素，能够诱导淡水浮游植物Scenedesmus gutwinskii var. heterospina（NIES-802）产生形态防御反应。根据Ohrui的方法对醇3的应用，确定了化合物1在C4位的绝对构型。通过分析醇11的（R）-1NMA酯的1H-NMR，确定了化合物2在C3位的绝对立体化学。
• Enantioselective hydrogenation of allylic and homoallylic alcohols
  作者：Hidemasa Takaya、Tetsuo Ohta、Noboru Sayo、Hidenori Kumobayashi、Susumu Akutagawa、Shinichi Inoue、Isamu Kasahara、Ryoji Noyori

  DOI：10.1021/ja00239a065

  日期：1987.3

  Hydrogenation enantioselective en particulier du geraniol et du nerol catalysee par des complexes dicarboxylato du ruthenium(II) contenant des coordinats bis-diarylphosphino-2,2' binaphtyles-1,1'

  氢化对映选择性en particulier du geraniol et du nerol catalysee par des complexes dicarboxylato du ruthenium(II) contenant des coordinats bis-diarylphosphino-2,2' binaphtyles-1,1'
• Die Oxydation von (+)-(4R)-4, 8-Dimethyl-nonanol-(1) mit Blei (IV)- acetat
  作者：D. Hauser、K. Schaffner、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19640470727

  日期：——

  The lead tetraacetate oxidation of the optically active aliphatic alcohol 1 in benzene afforded the tetrahydrofurane derivative 3 and the 3-acetoxy-tetrahydro-pyranes 4–6 as major products. The formation of the expected compound 3 in racemic form is interpreted by the stepwise sequence a b c d1–3 e. The appearance of a carbonium ion of type d3 in the conversion 1 3 is in contrast to the direct oxydative

  光学活性脂族醇的四乙酸铅氧化1在苯，得到四氢呋喃衍生物3和3-乙酰氧基四氢pyranes 4 - 6为主要产品。外消旋形式的预期化合物3的形成由逐步序列a b c d 1-3 e解释。转化1 3中出现d 3型碳离子与直接氧化闭环相反（参见c e ），之前已针对涉及具有固定位置反应中心的脂环族离析物的案例进行了假设。相同的碳离子d 3被认为是化合物的形成可能的中间体4 - 6（参见˚F 克 ħ）。后一种方法代表了一元醇与四乙酸铅的新型反应。
• Polgar; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1945, p. 393
  作者：Polgar、Robinson

  DOI：——

  日期：——
• A New Protocol for the Enantioselective Synthesis of Methyl-Substituted Alkanols and Their Derivatives through a Hydroalumination/Zirconium-Catalyzed Alkylalumination Tandem Process We thank the National Science Foundation (CHE-0080795), the National Institutes of Health (GM36792), and Purdue University for support of this research. We also thank Albemarle and Boulder Chemical for assistance in the procurement of Al and Zr compounds, respectively.
  作者：Shouquan Huo、Ji-cheng Shi、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1002/1521-3773(20020617)41:12<2141::aid-anie2141>3.0.co;2-w

  日期：2002.6.17