(2R,6R)-(-)-1-bromo-2,6,10-trimethylundecane | 54154-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (2R,6R)-(-)-1-bromo-2,6,10-trimethylundecane
• 英文别名: (2R,6R)-1-bromo-2,6,10-trimethyl-undecane；(2R,6R)-(-)-1-bromo-2,6,10-trimethyl undecane；2R,6R-1-bromo-2,6,10-trimethylundecane；(2R,6R)-(-)-1-Brom-2,6,10-trimethyl-undecan；(2R,6R)-1-Brom-2,6,10-trimethylundecan；(2R,6R)-1-bromo-2,6,10-trimethylundecane
• CAS: 54154-27-7
• 化学式: C₁₄H₂₉Br
• 分子量: 277.288
• InChiKey: UCTSPYUHRANLOP-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-ethynyl-3,4-dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-6-(phenylmethoxy)-2H-1-benzopyran 、 (2R,6R)-(-)-1-bromo-2,6,10-trimethylundecane 生成 (2S)-2,5,7,8-tetramethyl-6-phenylmethoxy-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridec-1-ynyl]-3,4-dihydrochromene
  参考文献：
  名称：

  CHAN, KA-KONG;SAUCY, GABRIEL G.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R^*,6R^*)-2,6,10-trimethylundecan-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,6R)-(-)-1-bromo-2,6,10-trimethylundecane
  参考文献：
  名称：

  A Convenient and Asymmetric Protocol for the Synthesis of Natural Products Containing Chiral Alkyl Chains via Zr-Catalyzed Asymmetric Carboalumination of Alkenes. Synthesis of Phytol and Vitamins E and K

  摘要：

  [GRAPHICS]A convenient and asymmetric protocol for the synthesis of chiral oligoisoprenoids is described. Typically, a C-14 vitamin E side chain 5 was synthesized in 47% yield over four steps. Isomeric purity of 5 was upgraded to > 99% R at C-2 and 97% R at C-6 by the statistical formation of stereoisomeric p-phenylenebisurethanes and their diastereomeric separation. In addition, phytol and vitamin K were synthesized in 21% and 28% overall yields, respectively, over five steps from 1.

  DOI：

  10.1021/ol010142d

文献信息

• Intermediates in the synthesis of vitamin E
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04051153A1

  公开（公告）日：1977-09-27

  A synthesis of vitamin E in racemic or optically active forms from methacryolein or beta-hydroxyisobutyric acid including intermediates in this synthesis.

  从甲基丙烯醛或β-羟基异丁酸中合成维生素E的外消旋或光学活性形式，包括在这种合成过程中的中间体。
• Synthesis of vitamin E
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US04151205A1

  公开（公告）日：1979-04-24

  A synthesis of vitamin E in racemic or optically active forms from methacryolein or beta-hydroxyisobutyric acid including intermediates in this synthesis.

  从甲基丙烯醛或β-羟基异丁酸中合成光学活性或外消旋形式的维生素E，包括在这个合成中的中间体。
• Protected alcohols
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04191842A1

  公开（公告）日：1980-03-04

  A synthesis of vitamin E in racemic or optically active forms from methacryolein or beta-hydroxyisobutyric acid including intermediates in this synthesis.

  从甲基丙烯酰或β-羟基异丁酸中合成光学活性或外消旋形式的维生素E，包括在此合成过程中的中间体。
• A novel approach to produce natural vitamin E making use of an asymmetric synthesis
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0320777A2

  公开（公告）日：1989-06-21

  A new approach to produce vitamin E in optically active pure form involving an asymmetric synthesis and novel intermediates therein.

  生产纯光学活性维生素 E 的新方法，涉及不对称合成及其新型中间体。
• Synthetic studies on (2R,4'R,8'R)-.alpha.-tocopherol. An approach utilizing side chain synthons of microbiological origin
  作者：Noal Cohen、Wayne F. Eichel、Rocco J. Lopresti、Christian Neukom、Gabriel Saucy

  DOI：10.1021/jo00884a002

  日期：1976.10