6-methyl-9-(1-methylathyl)bicyclo[4.3.0]nona-2,9-diene-3-carboaldehyde | 180609-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 6-methyl-9-(1-methylathyl)bicyclo[4.3.0]nona-2,9-diene-3-carboaldehyde
• CAS: 180609-23-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: NGVQGZMVFUISPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-9-(1-methylathyl)bicyclo[4.3.0]nona-2,9-diene-3-carboaldehyde 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 四氧化锇 、 三甲基氯硅烷 、 苯基氯化硒 、 potassium metaperiodate 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 二甲基氯化铝 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Allocyathin B₂ and (+)-Erinacine A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9615379
• 作为产物：
  描述：

  2,6,7,7a-tetrahydro-5-hydroxymethyl-7a-methyl-3-(1-methylethyl)-1H-indene 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到6-methyl-9-(1-methylathyl)bicyclo[4.3.0]nona-2,9-diene-3-carboaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Allocyathin B₂ and (+)-Erinacine A

  摘要：

  (+/-)- Allocyathin B-2 (2) 和 (+/-)- Erinacine A (4)，以及 (+)- Allocyathin B-2 的 1-β-D-木糖苷，是首次通过合成制备的细胞素二萜类化合物。这些化合物是通过以下关键步骤合成的：首先使用 14a 的羰基烯反应构建一个适当官能化的七元环，接着是对二烯基三氟甲磺酸盐 10 和 39 进行钯催化的羰基化反应。整个细胞素碳骨架在七步内构建完成，而 Allocyathin B-2 则仅从易得的烯酮 9 出发，通过 17 步成功合成，总体收率超过 5%。

  DOI：

  10.1021/jo9804700

文献信息

• Synthesis of the Tricyclic Skeleton of Cyathins Using Brook Rearrangement-Mediated [3 + 4] Annulation
  作者：Kei Takeda、Daisuke Nakane、Mika Takeda

  DOI：10.1021/ol0059753

  日期：2000.6.1

  The tricyclic core of cyathins has been synthesized using a Brook rearrangement-mediated [3 + 4] annulation that we previously developed.