1-butyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbaldehyde | 74598-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-butyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Butyl-1,2-dihydro-2-oxo-3-quinolinecarboxaldehyde；1-butyl-2-oxoquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 74598-93-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: UITWAFZXAZGDIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.2±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbaldehyde 在 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以30%的产率得到1-(1-butyl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel quinoline–imidazolium adducts via the reaction of 2-oxoquinoline-3-carbaldehyde and quinoline-3-carbaldehydes with 1-butyl-3-methylimidazolium chloride [BMIM][Cl]

  摘要：

  A library of hydroxyquinolin-3-ylmethylimidazolium adducts were prepared in high yields from the reaction of [BMIM][Cl] with various substituted quinoline-3-carbaldehydes and 2-oxoquinoline-3-carbaldehydes under mild conditions by using sodium acetate in MeCN under ultrasound irradiation. The use of sodium acetate and imidazolium chloride was crucial for the success of these C C bond forming reactions. Attempted coupling with thiazolium bromide led instead to quinoline-3-carboxylic acid. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.094
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-butyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成取代基喹啉的二氢吡啶并嘧啶和二氢吡唑并吡啶杂合物

  摘要：

  一种高效，无催化剂的单锅三组分方法，用于合成新型和富氮的二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶和带有喹啉的二氢-1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶提供了药效团片段。在微波辐射下，甲酰喹啉衍生物，伯杂环胺和环状1,3-二酮的三组分混合物在DMF中进行反应。有趣的是，当将常规的回流加热用于起始5-氨基-1-苯基吡唑时，获得了相应的芳香化吡唑并吡啶作为主要产物。单晶X射线分析清楚地证实了二氢和芳构化产物的结构。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.7b00091

文献信息

• Synthesis, photophysical properties and theoretical studies of new bis-quinolin curcuminoid BF2-complexes and their decomplexed derivatives
  作者：Daniel Insuasty、Lorena Cabrera、Alejandro Ortiz、Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Rodrigo Abonia

  DOI：10.1016/j.saa.2020.118065

  日期：2020.4

  This paper presents the synthesis and characterization of two series of new bis-quinolin curcuminoid BF2-complexes 11 and their respective decomplexed bis-quinolin curcuminoid derivatives 12, in an attempt to understand their optical properties. The synthesized compounds showed interesting fluorescent characteristics in both solution and in solid-state. The characteristic of the electronic transitions

  本文介绍了两个系列的新的双喹啉类姜黄素类BF2-络合物11及其各自的解配的双喹啉类姜黄素衍生物12的合成和表征，以试图了解它们的光学性质。合成的化合物在溶液和固态下均表现出令人感兴趣的荧光特性。这些系统中涉及的电子跃迁的特征通过紫外可见光谱和荧光光谱测量。结果表明，吸收带和发射带不仅取决于化合物11和12的结构，还取决于取代基的类型，甚至在那些被甲基取代的衍生物中也表现出推挽行为。
• A Schmidt rearrangement-mediated synthesis of novel tetrahydro-benzo[1,4]diazepin-5-ones as potential anticancer and antiprotozoal agents
  作者：Daniel Insuasty、Sara M. Robledo、Iván D. Vélez、Paola Cuervo、Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Manuel Nogueras、Justo Cobo、Rodrigo Abonia

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.024

  日期：2017.12

  NaN3/H2SO4 reaction conditions. Twelve of the obtained compounds were in vitro screened by the US National Cancer Institute (NCI) for their ability to inhibit 60 different human tumor cell lines, where compound 24a presented a remarkable activity against 58 of the 60 cancer cell lines, with the most important GI50 values ranging from 0.047 to 8.16 μM and LC50 values ranging from 9.4 to > 100 μM. Additionally

  通过施密特重排反应，由相应的1,2,3,4-tetrahydro-4合成了新颖的四氢-5 H-苯并[ e ] [1,4]二氮杂5-5-酮，其中几个含有喹啉药效团。NaN 3 / H 2 SO 4反应条件介导的喹诺酮类药物。美国国家癌症研究所（NCI）在体外筛选了十二种获得的化合物抑制60种不同人类肿瘤细胞系的能力，其中化合物24a对60种癌细胞系中的58种表现出显着的活性，其中最重要的是GI 50值范围从0.047至8.16μM和LC 50值范围从9.4到> 100μM。此外，其中一些被评估为抗疟药，抗锥虫病药和抗疟药。化合物22g 对恶性疟原虫的最佳抗疟疾反应为EC 50 = 13.61μg/ mL ，而化合物24d对克氏锥虫则表现出高活性。和Leishmania（V）panamensis的EC 50分别 为2.78μg/ mL和3.35μg/ mL。
• Design, synthesis, and molecular docking study of novel quinoline‐based <i>bis</i> ‐chalcones as potential antitumor agents
  作者：Daniel Insuasty、Stephanie García、Rodrigo Abonia、Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Manuel Nogueras、Justo Cobo、Gabriela L. Borosky、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1002/ardp.202100094

  日期：2021.9

  A novel series of quinoline-based symmetrical and unsymmetrical bis-chalcones was synthesized via a Claisen–Schmidt condensation reaction between 3-formyl-quinoline/quinolone derivatives with acetone or arylidene acetones, respectively, by using KOH/MeOH/H2O as a reaction medium. Twelve of the obtained compounds were evaluated for their in vitro cytotoxic activity against 60 different human cancer

  以 KOH/MeOH/H 2 O 为原料，通过 3-甲酰基-喹啉/喹诺酮衍生物与丙酮或亚芳基丙酮之间的 Claisen-Schmidt 缩合反应合成了一系列基于喹啉的新型对称和不对称双查耳酮。反应介质。根据美国国家癌症研究所的方案，评估了 12 种获得的化合物对 60 种不同人类癌细胞系的体外细胞毒活性。在筛选的化合物中，对称的N-丁基双喹啉基查尔酮14g和不对称的喹啉基双查尔酮17o在N上具有 7-氯取代苯环上的-苄基喹啉部分和 4-羟基-3-甲氧基取代基分别对评估的细胞系表现出最高的总体细胞毒性，GI 50范围为 0.16–5.45 µM，HCT-116 (GI 50  = 0.16)和 HT29 (GI 50  = 0.42 μM)（结肠癌）代表最佳情况。值得注意的是，这些化合物的几个 GI 50值低于参考药物阿霉素和 5-FU 的值。对选定衍生物进行的对接研究在参与关键致癌途径的蛋白质的活性位点产生了非常好的结合能。
• A fluorescent sensor for Zn²⁺ and NO₂⁻ based on the rational control of CN isomerization
  作者：Zheng Liu、Cuina Peng、Ying Wang、Meishan Pei、Guangyou Zhang

  DOI：10.1039/c6ob00476h

  日期：——

  A new strategy for ultrasensitive sensing of cations and anions based on the control of C=N isomerization has been developed. Imine-derived ligand L, is non-fluorescent due to the C=N isomerization...

  已经开发了一种基于C = N异构化控制的阳离子和阴离子超灵敏检测新策略。亚胺衍生的配体L由于C = N异构化而为非荧光...
• A highly selective and sensitive fluorescent chemosensor for Zn²⁺based on a diarylethene derivative
  作者：Erting Feng、Yayi Tu、Congbin Fan、Gang Liu、Shouzhi Pu

  DOI：10.1039/c7ra09966e

  日期：——

  A promising photochromic fluorescent chemosensor 1o linked with Schiff base unit was synthesized. It displayed outstanding photochromism and a superb fluorescence turn-on response toward Zn2+. Upon the addition of Zn2+ to 1o, the fluorescent color of the solution obviously changed from blue to bright green with a 27-fold fluorescent intensity increase. The combination of 1o–Zn2+ with 1 : 1 stoichiometry

  合成了一种有希望的与席夫碱基连接的光致变色荧光化学传感器1o。它显示出出色的光致变色性和对Zn 2+的出色的荧光开启响应。当加入的Zn 2+至1O中，溶液的荧光色明显由蓝色变为亮绿色用27倍的荧光强度增加。乔布斯图和质谱分析证实了1o -Zn 2+与化学计量比为1：1的组合。测得1o对Zn 2+的检出限为8.10×10 -8M。此外，利用Zn 2+建立了逻辑门研究。，紫外线和可见光作为输入信号，发射强度作为输出信号。