ethyl 6-amino-5-cyano-4-phenyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 6-amino-5-cyano-4-phenyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-amino-5-cyano-4-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-C]pyrazole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₃
• 分子量: 310.312
• InChiKey: RDAQQFHIZLMVRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(bromoethylamino)-7-chloroquinoline 、 ethyl 6-amino-5-cyano-4-phenyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-3-carboxylate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以13%的产率得到ethyl 6‐amino‐1‐(2‐((7‐chloroquinolin‐4‐yl)amino)ethyl)‐5‐cyano‐4‐phenyl‐1,4‐dihydropyrano[2,3‐c]pyrazole‐3‐carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂化 4-氨基喹啉-吡喃并[2,3-c]吡唑衍生物的合成、分子对接和抗疟活性

  摘要：

  恶性疟原虫对当前基于青蒿素的联合疗法的广泛耐药性需要发现新药。药理学杂交已成为耐药性的替代方法，可降低药物-药物不良相互作用的风险。在这项研究中，我们通过乙基接头将吡喃并 [2,3-c] 吡唑的支架与 4-氨基喹啉共价连接，合成了一系列新的杂化物。所有合成的杂合分子分别通过对氯喹抗性 (K1) 和敏感 (3D7)恶性疟原虫菌株的体外筛选进行评估。体外评估数据表明，杂交4b对 3D7 菌株（EC 50= 0.0130 ± 0.0002 μM) 和 K1 菌株 (EC 50 = 0.02 ± 0.01 μM)，对 Vero 哺乳动物细胞具有低细胞毒性作用。3D7 菌株（SI > 1000）和 K1 菌株（SI > 800）的高选择性指数值以及化合物4b的低抗性指数值表明该化合物的药理作用是由于对 3D7 和 K1 的选择性抑制菌株。分子对接分析还表明，4b记录了对恶性疟原虫乳酸脱氢酶的最高结合

  DOI：

  10.3390/ph14111174
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.3h， 生成 ethyl 6-amino-5-cyano-4-phenyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A novel four-component synthesis of ethyl 6-amino-4-aryl-5-cyano-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-3-carboxylates

  摘要：

  Ethyl 6-amino-4-aryl-5-cyano-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-3-carboxylates were synthesized via a four-component reaction of the sodium salt of diethyloxaloacetate, an aromatic aldehyde, hydrazine hydrate, and malononitrile. The products were obtained in moderate to high yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.077

文献信息

• Four component synthesis of highly functionalized pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles from benzyl halides
  作者：Mallappa Beerappa、Kalegowda Shivashankar

  DOI：10.1080/00397911.2017.1386788

  日期：2018.1.17

  oxidized four component reaction for the preparation of pyranopyrazole with different substituted pattern have been developed which provides rapid access to a library of compounds in good to excellent yields by using benzyl halide, malanonitrile/ethyl cyanoacetate, diethylacetylenedicarboxylate/ethyl acetoacetate and hydrazine hydrate as reactants. This transformation involves the breaking of one C‒O

  摘要 N-甲基吗啉 N-氧化物和氧化银 (Ag2O) 氧化四组分反应用于制备具有不同取代模式的吡喃并吡唑，通过使用苄基卤化物、丙二腈/氰基乙酸乙酯、二乙炔二甲酸乙酯/乙酰乙酸乙酯和水合肼作为反应物。这种转变涉及破坏一个 C-O 键并形成 2 个 C-C、2 个 C-N 和一个 C-O 键，导致在一锅操作中形成五元环和六元环。图形概要
• A green and clean pathway: one pot, multicomponent, and visible light assisted synthesis of pyrano[2,3-c]pyrazoles under catalyst-free and solvent-free conditions
  作者：Bhartendu Pati Tripathi、Anu Mishra、Pratibha Rai、Yogesh Kumar Pandey、Madhulika Srivastava、Snehlata Yadav、Jaya Singh、Jagdamba Singh

  DOI：10.1039/c7nj01688c

  日期：——

  3-c]pyrazoles via reaction between ethylacetoacetate (1), hydrazine hydrate (2), aromatic aldehydes (3) and malononitrile (4) as reactants and exploiting visible light as a reaction promoter has been developed. Cost effectiveness, nontoxicity, being catalyst-free and solvent-free, the easy-availability of reactants and non-involvement of specific glasswares and a photo-reactor system are some of the significant

  用于生产生物显著支架二氢吡喃的一种温和，生态效率和不含金属的合成方案[2,3- c ^ ]吡唑通过乙酰乙酸乙酯（间反应1），水合肼（2），芳族醛（3）和丙二腈（4）作为反应物，并且开发了利用可见光作为反应促进剂。成本效益，无毒，无催化剂和无溶剂，反应物容易获得，不涉及特定玻璃器皿和光反应器系统是本协议的一些重要特征。通过使用乙炔二羧酸二乙酯进一步扩展了当前方法的范围（6）作为反应物代替乙酰乙酸乙酯。
• Green Fabrication of Cobalt NPs using Aqueous Extract of Antioxidant Rich Zingiber and Their Catalytic Applications for the Synthesis of Pyrano[2,3-c]pyrazoles
  作者：Robabeh Sabaghi Mianai、Mohammad Ali Ghasemzadeh、Mohammad Reza Zand Monfared

  DOI：10.2174/1386207322666190307160354

  日期：2019.5.3

  addition, the catalytic performance of the synthesized cobalt nanoparticles was investigated in the preparation of pyrano[2,3-c]pyrazoles via one-pot four-component reactions of aryl aldehydes, hydrazine hydrate, malononitrile and diethyl acetylenedicarboxylate. RESULT AND CONCLUSION The prepared pyrano[2,3-c]pyrazole derivatives were obtained in high yields within short reaction times and the nanocatalyst

  目的和目的在本研究中，通过简单方便的共沉淀方法，在姜提取物作为还原剂和加帽剂的条件下，开发了钴纳米颗粒的生物合成方法。材料与方法通过X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），X射线的光谱能量色散分析（EDS），傅立叶变换红外（FT-IR）和振动样品磁力计对合成后的钴纳米颗粒进行表征（VSM）技术。根据振动样品磁力计，钴纳米颗粒在室温下表现出顺磁行为。此外，研究了姜提取物浓度对Co纳米颗粒的UV-Vis吸收的影响。根据UVVis吸收光谱，生姜提取物浓度增加会导致粒径减小。此外，通过芳族醛，水合肼，丙二腈和乙炔二羧酸二乙酯的一锅四组分反应，在制备吡喃并[2,3-c]吡唑中研究了合成钴纳米颗粒的催化性能。结果与结论制得的吡喃并[2,3-c]吡唑衍生物在较短的反应时间内以高收率获得，并且纳米催化剂易于使用外部磁体分离，并可以重复使用多次而活性没有明显损失。
• IRMOF-3 Functionalized GO/CuFe2O4: A New and Recyclable Catalyst for the Synthesis of Dihydropyrano[2,3-c]Pyrazoles under Ultrasound Irradiations
  作者：Mohammad Ali Ghasemzadeh、Boshra Mirhosseini-Eshkevari、Jaber Dadashi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132843

  日期：2022.8

  present study, we reported a facile and cost-effective method for synthesizing magnetic copper ferrite nanoparticles supported on IRMOF-3/GO [IRMOF-3/GO/CuFeO]. The prepared IRMOF-3/GO/CuFeO was completely characterized by various spectroscopic techniques such as Brunauer-Emmett-Teller (BET), scanning electron microscopy (SEM), X-ray diffraction (XRD), infrared spectroscopy (IR), thermogravimetric (TGA)

  在本研究中，我们报道了一种简便且经济有效的方法来合成 IRMOF-3/GO [IRMOF-3/GO/CuFeO] 负载的磁性铜铁氧体纳米颗粒。通过 Brunauer-Emmett-Teller (BET)、扫描电子显微镜 (SEM)、X 射线衍射 (XRD)、红外光谱 (IR)、热重分析等多种光谱技术对制备的 IRMOF-3/GO/CuFeO 进行了完全表征。 TGA）、能量色散 X 射线光谱和元素测量。合成的纳米催化剂通过水合肼、乙炔酯、芳醛和丙二腈在超声波照射下的一锅反应合成二氢吡喃并[2,3-c]吡唑，表现出高催化活性。与之前报道的方法相比，该方案具有多种优点，包括底物兼容性广、反应时间短、收率优异、催化剂负载量小、可重复使用性好、效率高。通过简单的过滤将催化剂分离出来，经过多轮的再利用和回收，该催化体系中的活性量几乎保持恒定。
• Uncapped SnO2 quantum dot catalyzed cascade assembling of four components: a rapid and green approach to the pyrano[2,3-c]pyrazole and spiro-2-oxindole derivatives
  作者：Sanjay Paul、Koyel Pradhan、Sirshendu Ghosh、S.K. De、Asish R. Das

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.077

  日期：2014.9

  A new uncapped SnO2 quantum dots (QDs) catalyzed strategy for the synthesis of substituted pyrano [2,3-c]pyrazole and spiro-2-oxindole derivatives has been developed via a multicomponent one pot approach in aqueous medium. The reactions can be performed at low catalyst loadings with excellent functional group tolerance. This communication also reports a comparative study of the efficiency related to the catalytic activity of uncapped SnO2 QDs, oleic acid capped SnO2 QDs, and SnO2 nanoflower. Uncapped SnO2 QDs, capped SnO2 QDs, and SnO2 nanoflower were prepared by simple solvothermal method and characterized by XRD, FESEM, and TEM images. The easy recovery of the catalyst and high yield of the products make the protocol attractive, sustainable, and economic. The catalyst was reused for six cycles with almost unaltered catalytic activity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.