5-(2',5'-dimethoxybenzylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 117646-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2',5'-dimethoxybenzylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-(2,5-dimethoxybenzylidene)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione；5-(2,5-dimethoxybenzylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；5-[(2,5-Dimethoxyphenyl)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；5-[(2,5-dimethoxyphenyl)methylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 117646-10-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆
• 分子量: 292.288
• InChiKey: VKSWOMCRYHEAJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106 °C
• 沸点：
  540.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2',5'-dimethoxybenzylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 Oxone 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到2,5-二甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的权宜方法可用于芳基芳烃Meldrum的酸和丙二腈衍生物的C C键裂解

  摘要：

  讨论了一种用于无电子烯烃（例如亚芳基迈德鲁姆酸和丙二腈衍生物）的C C键裂解的无过渡金属的简便方法。这些化合物的C C键在高温下以高收率裂解为苯甲酸。最重要的是，与过硫酸氢钾CH 3 CN / H 2 O不连到45℃或米-CPBA在DCM或次氯酸钠2的THF / H 2 O或PIDA在THF中在室温下布置的苯甲醛衍生物选择性地在良好的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130573
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 2,5-二甲氧基苯甲醛 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(2',5'-dimethoxybenzylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的权宜方法可用于芳基芳烃Meldrum的酸和丙二腈衍生物的C C键裂解

  摘要：

  讨论了一种用于无电子烯烃（例如亚芳基迈德鲁姆酸和丙二腈衍生物）的C C键裂解的无过渡金属的简便方法。这些化合物的C C键在高温下以高收率裂解为苯甲酸。最重要的是，与过硫酸氢钾CH 3 CN / H 2 O不连到45℃或米-CPBA在DCM或次氯酸钠2的THF / H 2 O或PIDA在THF中在室温下布置的苯甲醛衍生物选择性地在良好的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130573

文献信息

• Nickel nanoparticles catalyzed chemoselective Knoevenagel condensation of Meldrum’s acid and tandem enol lactonizations via cascade cyclization sequence
  作者：Jitender M. Khurana、Kanika Vij

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.032

  日期：2011.7

  A novel protocol has been reported wherein, polyethylene glycol (PEG) stabilized nickel nanoparticles have been used as catalyst for chemoselective Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes and Meldrum’s acid to give 5-arylidene Meldrum’s acid which underwent tandem enol lactonization by Michael addition/cyclization sequence with active methylene compounds in the presence of Ni nanoparticles to

  据报导了一种新的方案，其中，用聚乙二醇（PEG）稳定的镍纳米颗粒作为催化剂，用于芳香醛和Meldrum's酸的化学选择性Knoevenagel缩合反应，生成5芳基的Meldrum's酸，并通过Michael加成/环化顺序进行了串联烯醇内酯化。 Ni纳米颗粒的存在下，该活性亚甲基化合物得到相应的烯醇内酯衍生物。
• A Practical and Convenient Protocol for the Synthesis of (<i>E</i>)-α,β-Unsaturated Acids
  作者：Amar R. Mohite、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1021/ol402130t

  日期：2013.9.6

  α,β-Unsaturated acids are very useful and versatile reagents in organic synthesis. A novel, practical, and convenient catalytic protocol comprising FeCl3·6H2O (0.5 mol %) and H2O (1 equiv) in CH3NO2 is described for the rapid synthesis of α,β-unsaturated acids with high E-stereoselectivity under both microwave and conventional heating conditions with high TON and TOF values. This powerful approach

  α，β-不饱和酸是有机合成中非常有用且用途广泛的试剂。描述了一种新颖，实用且方便的催化方案，该方案包括在CH 3 NO 2中包含FeCl 3 ·6H 2 O（0.5 mol％）和H 2 O（1当量）的方法，用于快速合成具有高E的α，β-不饱和酸在具有高TON和TOF值的微波和常规加热条件下均具有-立体选择性。这种强大的方法有效地证明了生物质衍生醛在构建用作燃料添加剂的化学试剂方面的实用性。该方法被证明可扩展至克级合成。
• Tandem Molybdenum Catalyzed Hydrosilylations:  An Expedient Synthesis of β-Aryl Aldehydes
  作者：Christopher G. Frost、Benjamin C. Hartley

  DOI：10.1021/ol701812w

  日期：2007.10.1

  The synthesis of beta-aryl aldehydes utilizing a tandem molybdenum catalyzed hydrosilylation is described. This new functional group interconversion provides an efficient method for the two-carbon homologation of aryl aldehydes.

  描述了利用串联钼催化的氢化硅烷化合成β-芳基醛。这种新的官能团互变为芳基醛的二碳同系提供了一种有效的方法。
• An expedient stereoselective synthesis of ( E )- α,β -unsaturated esters and thioesters using FeCl 3 ·6H 2 O
  作者：Amar R. Mohite、Trimbak B. Mete、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.024

  日期：2017.2

  Facile and convenient synthesis of α,β-unsaturated esters and thioesters from alkylidene derivatives of Meldrum’s Acid is described. This method uses catalytic amount of FeCl3·6H2O (0.001–0.005 equiv) with alcohols/thiols (1 equiv) in dry CH3NO2 followed by catalytic amount of piperidine. A variety of α,β-unsaturated esters and thioesters have been synthesized with high E-stereoselectivity in good

  描述了从Meldrum's Acid的亚烷基衍生物容易且方便地合成α，β-不饱和酯和硫代酯。该方法在干燥的CH 3 NO 2中使用催化量的FeCl 3 ·6H 2 O（0.001-0.005当量）与醇/硫醇（1当量），然后催化量的哌啶。已经以高至优异的产率合成了具有高E-立体选择性的多种α，β-不饱和酯和硫代酯。该方法的应用通过辛辛酸，防晒剂和其他对甲氧基肉桂酸酯的克规模合成得到证明。
• Synthesis of Substituted 1,2,3,4-Tetrahydro-1-thiacarbazole and Spiro[pyrrolidinone-3,3′-indolinones] through a Common Intermediate Obtained by Condensation of Indolin-2-one, (Aryl)aldehydes, and Meldrum's Acid
  作者：Fabien Cochard、Marie Laronze、Élise Prost、Jean-Marc Nuzillard、Franck Augé、Christian Petermann、Philippe Sigaut、Janos Sapi、Jean-Yves Laronze

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:20<3481::aid-ejoc3481>3.0.co;2-c

  日期：2002.10

  Trimolecular adducts resulting from condensation between indolin-2-one (or indoline-2-thione), (aryl)aldehydes, and Meldrum’s acid are useful intermediates for the synthesis of either 1,2,3,4-tetrahydro-1-thiacarbazoles or spiro[pyrrolidino-3,3′-oxindoles] related to the natural product horsfiline. These latter compounds were obtained in a three-step procedure characterized by acyl azide formation

  由 indolin-2-one（或 indoline-2-thone）、（芳基）醛和 Meldrum 酸之间的缩合产生的三分子加合物是合成 1,2,3,4-四氢-1-噻咔唑或螺 [pyrrolidino-3,3'-oxindoles] 与天然产物 horsfiline 相关。这些后一种化合物是通过三步法获得的，其特征在于酰基叠氮化物的形成、Curtius 重排和随后的热螺环化。螺环衍生物的相对立体化学是通过比较 NOESY 数据和计算的构象分析来确定的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)