(E)-3-Methyl-5-((1R,4aR,8aR)-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-decahydro-naphthalen-1-yl)-pent-2-enoic acid (S)-2,3-dihydroxy-propyl ester | 191274-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-3-Methyl-5-((1R,4aR,8aR)-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-decahydro-naphthalen-1-yl)-pent-2-enoic acid (S)-2,3-dihydroxy-propyl ester
• 英文别名: [(2S)-2,3-dihydroxypropyl] (E)-5-[(1R,4aR,8aR)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-3-methylpent-2-enoate
• CAS: 191274-21-2
• 化学式: C₂₃H₃₈O₄
• 分子量: 378.552
• InChiKey: VBKSFYCGSRJRKA-PSTYMEHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Methyl-5-((1R,4aR,8aR)-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-decahydro-naphthalen-1-yl)-pent-2-enoic acid (S)-2,3-dihydroxy-propyl ester 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 [(2R)-2-acetyloxy-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl] (E)-5-[(1R,4aR,8aR)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-3-methylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  天然二萜甘油甘油酯的合成研究

  摘要：

  天然双环和三环二萜类二酰基甘油的合成已通过萜类酸与甘油在1'- sn位置的区域选择性偶联而进行。该方法可以被认为是获得旋光酰基甘油的通用方法。这里还描述了13 C-标记的香叶基香叶酸甘油酯的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00097-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl ent-labda-8(17),13-E-dien-15-oate, methyl copalate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (E)-3-Methyl-5-((1R,4aR,8aR)-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-decahydro-naphthalen-1-yl)-pent-2-enoic acid (S)-2,3-dihydroxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然二萜甘油甘油酯的合成研究

  摘要：

  天然双环和三环二萜类二酰基甘油的合成已通过萜类酸与甘油在1'- sn位置的区域选择性偶联而进行。该方法可以被认为是获得旋光酰基甘油的通用方法。这里还描述了13 C-标记的香叶基香叶酸甘油酯的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00097-1