2',6'-dimethyl-4-nitrobiphenyl-2-carboxylic acid methyl ester | 239070-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2',6'-dimethyl-4-nitrobiphenyl-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 2-(2,6-dimethoxyphenyl)-5-nitro benzoate；methyl 2-(2,6-dimethoxyphenyl)-5-nitrobenzoate；methyl 2',6'-dimethoxy-4-nitro-1,1'-biphenyl-2-carboxylate；methyl 5-nitro-2-(2,6-dimethoxyphenyl)-benzoate
• CAS: 239070-93-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₆
• 分子量: 317.298
• InChiKey: OAANBBFLJJTXDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C
• 沸点：
  426.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',6'-dimethyl-4-nitrobiphenyl-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 三甲基氯硅烷 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 氢气 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0~105.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 75.0h， 生成 10-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydro-6-oxa-1-aza-chrysen-5-one
  参考文献：
  名称：

  非甾体选择性糖皮质激素调节剂：C-10取代对5-烯丙基-2,5-二氢-2,2,4-三甲基-1H- [1]苯并吡喃[3,4-f]的受体选择性和功能效能的影响喹啉。

  摘要：

  一系列C-10取代的5-烯丙基-2,5-二氢-2,2,4-三甲基-1H- [1]苯并吡喃并[3,4-f]喹啉的制备和表征描述了糖皮质激素受体的配体。用线性，两个原子的附件（OCH（3），OCF（2）H，NHMe，SMe，CH = CH（2），Ctbd1; CH，CH（2）OH ）提供了对人糖皮质激素受体（hGR）的高亲和力（K（i）= 2-8 nM）分子，与其他类固醇受体（PR，MR，AR，ER）的交叉反应性有限。相对于泼尼松龙，最佳的类似物在报告基因试验中显示出稍弱但有效的E-选择素抑制作用，并且GRE激活功效水平降低。在C-9和C-10位置含有取代基的类似物的初步SAR鉴定为9-OH，10-OMe类似物50和9-OH，10-Cl类似物58为化合物，它们在伴刀豆球蛋白A刺激的啮齿动物和人全血单核细胞中均表现出有效的，GR介导的抑制作用。当评估它们在大鼠角叉菜胶诱发的爪水肿中的体内作用时，

  DOI：

  10.1021/jm020335m
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲醚 在 dichlorobis(triphenylphosphine)palladium[II] 盐酸 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2',6'-dimethyl-4-nitrobiphenyl-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Glucocorticoid receptor antagonists for treatment of diabetes

  摘要：

  对于治疗II型糖尿病、肥胖症、高血糖、葡萄糖清除不足、高胰岛素血症、高三酰甘油血症和高循环糖皮质激素水平是有用的，包括化合物的制剂、含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法。

  公开号：

  US20010041802A1

文献信息

• Process for the preparation of 5-(substituted)-10-methoxy-2,2,4-trimethyl-2,5-dihydro-1H-chromeno[3,4-F]quinolines and derivatives thereof
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06518430B1

  公开（公告）日：2003-02-11

  The present invention relates to an efficient process for the preparation of 5-(substituted)-10-methoxy-2,2,4-trimethyl-2,5-dihydro-1H-chromeno[3,4-f]quinolines.

  本发明涉及一种高效的制备5-(取代基)-10-甲氧基-2,2,4-三甲基-2,5-二氢-1H-咖啡因[3,4-f]喹啉的方法。
• Process for the preparation of 5-(substituted)-10 methoxy-2,2,4-trimethyl-2,5-dihydro- 1H-chromeno [3,4-f] quinolines and derivatives thereof
  申请人：——

  公开号：US20030069427A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  The present invention relates to an efficient process for the preparation of 5-(substituted)-10-methoxy-2,2,4-trimethyl-2,5-dihydro-1H-chromeno[3,4-f]quinolines.

  本发明涉及一种高效的方法，用于制备5-（取代基）-10-甲氧基-2,2,4-三甲基-2,5-二氢-1H-色烯[3,4-f]喹啉。
• Process for the preparation of 5-(substituted)-10 methoxy-2,2,4-trimethyl-2,5-dihydro-1H-chromeno [3,4-F] quinolines and derivatives thereof
  申请人：——

  公开号：US06673930B2

  公开（公告）日：2004-01-06

  The present invention relates to an efficient process for the preparation of 5-(substituted)-10-methoxy-2,2,4-trimethyl-2,5-dihydro-1H-chromeno[3,4-f]quinolines.

  本发明涉及一种高效的方法，用于制备5-(取代)-10-甲氧基-2,2,4-三甲基-2,5-二氢-1H-咔啉[3,4-f]喹啉。
• A Practical and Scaleable Synthesis of A-224817.0, a Novel Nonsteroidal Ligand for the Glucocorticoid Receptor
  作者：Yi-Yin Ku、Tim Grieme、Prasad Raje、Padam Sharma、Howard E. Morton、Mike Rozema、Steve A. King

  DOI：10.1021/jo0268613

  日期：2003.4.1

  A practical and scaleable synthesis of a novel nonsteroidal ligand for the glucocorticoid receptor A-224817.0 1A is described. The synthesis proceeds in seven steps starting from 1,3-dimethoxybenzene. The biaryl intermediate 5 was prepared by an optimized high-yielding and high-throughput Negishi protocol. The quinoline core 8 was constructed by using a modified Skraup reaction. The final product was obtained by a direct allylation reaction of lactol 10 with allyltrimethylsilane. The process was accomplished efficiently to produce 1A in 25% overall yield and >99% purity with simple and practical isolation and purification procedures.
• Synthesis and Characterization of Non-Steroidal Ligands for the Glucocorticoid Receptor:  Selective Quinoline Derivatives with Prednisolone-Equivalent Functional Activity
  作者：Michael J. Coghlan、Philip R. Kym、Steven W. Elmore、Alan X. Wang、Jay R. Luly、Denise Wilcox、Michael Stashko、Chun-Wei Lin、Jeffrey Miner、Curtis Tyree、Masaki Nakane、Peer Jacobson、Benjamin C. Lane

  DOI：10.1021/jm010228c

  日期：2001.8.1

  A novel class of functional ligands for the human glucocorticoid receptor is described. Substituents in the C-10 position of the tetracyclic core are essential for glucocorticoid receptor (GR) selectivity versus other steroid receptors. The C-5 position is derivatized with meta-substituted aromatic groups, resulting in analogues with a high affinity for GR (K-i = 2.4-9.3 nM) and functional activity comparable to prednisolone in reporter gene assays of glucocorticoid-mediated gene transcription. The biological activity of these novel quinolines was also prednisolone-equivalent in whole cell assays of glucocorticoid function, and compound 13 was similar to prednisolone (po ED50 = 2.8 mpk for 13 vs ED50 = 1.2 mpk for prednisolone) in a rodent model of asthma (sephadex-induced eosinophil influx).