(S)-2-(3-pyridyl-oxymethyl)oxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-(3-pyridyl-oxymethyl)oxirane
• 英文别名: (S)-2-(pyridin-3-yloxymethyl)oxirane；(S)-2-(3-pyridyloxymethyl)oxirane；3-[[(2S)-oxiran-2-yl]methoxy]pyridine
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: XHCSHOXTUANFOG-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(3-pyridyl-oxymethyl)oxirane 、 N-(4-[2-aminoethyl]phenyl)-benzenesulfonamide 在 (S)-N-[4-[2-[[2-hydroxy-3-(pyridin-3-yloxy)propyl]amino]ethyl]phenyl]benzenesulfonamide 、 silica gel 、 methanol-dichloromethane 、 ammonium hydroxide 作用下， 生成 (S)-N-[4-[2-[[2-hydroxy-3-(pyridin-3-yloxy)propyl]amino]ethyl]phenyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted phenyl sulfonamides as selective .beta. 3 agonists for the

  摘要：

  苯基磺酰胺替代物是具有极少量的β1和β2肾上腺素受体活性的选择性β3肾上腺素受体激动剂，因此这些化合物能够增加细胞中的脂肪分解和能量消耗。这些化合物因此在治疗II型糖尿病和肥胖症方面具有强效活性。这些化合物还可以用于降低甘油三酯水平和胆固醇水平，或提高高密度脂蛋白水平或减少肠道运动。此外，这些化合物可以用于减少神经源性炎症或作为抗抑郁剂。这些化合物通过将氨基烷基苯磺酰胺与适当替代的烷基环氧化合物偶联制备而成。还公开了使用这些化合物治疗糖尿病和肥胖症以及降低甘油三酯水平和胆固醇水平或提高高密度脂蛋白水平或增加肠道运动的组合物和方法。

  公开号：

  US05451677A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 、 (2S)-(+)-glycidyl 3-nitrobenzene sulfonate 、 sodium hexamethyldisilazane 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以7.7 g (51%)的产率得到(S)-2-(3-pyridyl-oxymethyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Substituted phenyl sulfonamides as selective .beta. 3 agonists for the

  摘要：

  取代苯磺酰胺是选择性的β3肾上腺素受体激动剂，几乎没有β1和β2肾上腺素受体活性，因此这些化合物能够增加细胞内脂解和能量消耗。因此，这些化合物在治疗2型糖尿病和肥胖症方面具有强大的活性。这些化合物还可以用于降低甘油三酯水平和胆固醇水平，或提高高密度脂蛋白水平，或减少肠道蠕动。此外，这些化合物可以用于减少神经源性炎症或作为抗抑郁剂。这些化合物是通过将氨基烷基苯磺酰胺与适当取代的烷基环氧化合物偶联而制备的。还公开了这些化合物在治疗糖尿病和肥胖症以及降低甘油三酯水平和胆固醇水平或提高高密度脂蛋白水平或增加肠道蠕动方面的用途的组合物和方法。

  公开号：

  US05451677A1

文献信息

• Synthesis and evaluation of novel phenoxypropanolamine derivatives containing acetanilides as potent and selective β3-adrenergic receptor agonists
  作者：Tatsuya Maruyama、Kenichi Onda、Masahiko Hayakawa、Norio Seki、Takumi Takahashi、Hiroyuki Moritomo、Takayuki Suzuki、Tetsuo Matsui、Toshiyuki Takasu、Itsuro Nagase、Mitsuaki Ohta

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.03.044

  日期：2009.5

  In the search for potent and selective human β3-adrenergic receptor (AR) agonists as potential drugs for the treatment of obesity and noninsulin-dependent (type II) diabetes, a novel series of phenoxypropanolamine derivatives containing acetanilides were prepared and their biological activities were evaluated at the human β3-, β2-, and β1-ARs. Several of the analogues (21a, 21b, and 27a) exhibited

  在寻找有效和选择性的人β3-肾上腺素能受体（AR）激动剂作为治疗肥胖和非胰岛素依赖型（II型）糖尿病的潜在药物时，制备了一系列新的含乙酰苯胺的苯氧基丙醇胺衍生物，并对其生物学活性进行了评估。在人类β3-，β2-和β1-ARs中。几个类似物（21a，21b和27a）在β3-AR上显示出强大的激动活性。在本文所述的化合物中，发现N-甲基-1-苄基咪唑-2-基乙酰苯胺衍生物（21b）是最有效和选择性最强的β3-AR激动剂，EC 50β1-或β2-AR的值仅为0.28μM，且无激动活性。另外，在啮齿动物糖尿病模型中21b显示出显着的降血糖活性。
• Di-substituted aminomethyl-chroman derivative beta-3 adrenoreceptor agonists
  申请人：——

  公开号：US20030078258A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  This invention is related to novel di-substituted aminomethyl chroman derivatives which are useful in the treatment of beta-3 receptor-mediated conditions.

  这项发明涉及新型二取代氨甲基色苷衍生物，可用于治疗β-3受体介导的疾病。
• Substituted phenyl sulfonamides as selective B3 agonists for the treatment of diabetes and obesity
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0611003B1

  公开（公告）日：1997-06-18
• US5451677A
  申请人：——

  公开号：US5451677A

  公开（公告）日：1995-09-19
• US6699860B2
  申请人：——

  公开号：US6699860B2

  公开（公告）日：2004-03-02