O3,O5-((Ξ)-benzylidene)-O1,O2-isopropylidene-α-D-xylo-6-deoxy-hex-5-enofuranose | 19189-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O3,O5-((Ξ)-benzylidene)-O1,O2-isopropylidene-α-D-xylo-6-deoxy-hex-5-enofuranose
• 英文别名: O³,O⁵-((Ξ)-benzylidene)-O¹,O²-isopropylidene-α-D-xylo-6-deoxy-hex-5-enofuranose；O³,O⁵-((Ξ)-Benzyliden)-O¹,O²-isopropyliden-α-D-xylo-6-desoxy-hex-5-enofuranose；3,5-O-Benzyliden-6-desoxy-1,2-O-isopropyliden-α-D-xylo-hex-5-enofuranose；3,5-O-Benzyliden-6-deoxy-1,2-O-isopropyliden-α-D-xylo-hex-5-enose
• CAS: 19189-71-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: XCAILCPZDIOOKQ-VVYWCFLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O3,O5-((Ξ)-benzylidene)-O1,O2-isopropylidene-α-D-xylo-6-deoxy-hex-5-enofuranose 在 甲醇 、 镍 、 zinc(II) chloride 作用下， 100.0 ℃ 、12.75 MPa 条件下， 生成 6-Desoxy-1,2-O-isopropyliden-3,5-benzyliden-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  1-碘甲基糖。Desoxyzucker。8.米特隆

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19460290120
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 吡啶 、 氯仿 、 氨 、 苯甲醛 、 丙酮 、 sodium iodide 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 O3,O5-((Ξ)-benzylidene)-O1,O2-isopropylidene-α-D-xylo-6-deoxy-hex-5-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  1-碘甲基糖。Desoxyzucker。8.米特隆

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19460290120

文献信息

• A rapid, stereoselective synthesis of fluorinated carbohydrates: Addition of acetyl hypofluorite to vinyl ether derivatives of sugars
  作者：Michael J. Adam、Brian D. Pate、Jean-Richard Nesser、Laurance D. Hall

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88457-2

  日期：1983.12

  added to six unsaturated carbohydrates that contain a vinyl ether moiety. All reactions were rapid (5 min at −78°) and gave, with one exception, high yields of isomerically pure products. The hypofluorite was shown to add exclusively in the cis mode, with a strong tendency to attack on a particular “face” of the double bond. As well as the syntheses, n.m.r. data and favored conformations of the fluorinated

  摘要乙酰基次萤石已被添加到六个含有乙烯基醚部分的不饱和碳水化合物中。所有反应都是快速的（在-78°下为5分钟），除了一个例外，它提供了高产率的异构纯产物。已显示次萤石仅以顺式方式添加，极有可能攻击双键的特定“表面”。除合成外，还讨论了氟化产物的核磁共振数据和偏爱的构象。
• New Synthetic Bromination Procedures for Use in Radiolabelling-Chemistry: Reaction ofC-Metallated Derivatives of Carbohydrates with Bromide, in the Presence of Mild Oxidizing Agents
  作者：Jean-Richard Neeser、Laurance D. Hall、Julius A. Balatoni

  DOI：10.1002/hlca.19830660403

  日期：1983.6.15

  triglycosylborane 1 and dicyclohexylglycosylborane 2 readily react with bromine chloride generated in situ from bromide and N-chlorosuccinimide (NCS) to give the bromo-sugar 3 (75 and 60%, resp.). The use of the BH3-THF/bromide/NCS/2 AcONa procedure permits the rapid, face-specific synthesis of 6 (58% uptake of bromine) and face-selective synthesis of 8/9 (71% uptake of bromine), from vinyl ether derivatives

  在2摩尔当量的存在下。对于AcONa，三糖基硼烷1和二环己基糖基硼烷2均易于与由溴化物和N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）原位产生的氯化溴反应，得到溴糖3（分别为75％和60％）。BH 3 -THF /溴化物/ NCS / 2 AcONa程序的使用可实现快速的面特异性合成6（溴的吸收率为58％）和面选择性合成8/9（溴的吸收率为71％），分别来自乙烯基醚衍生物5和7。二环己基硼烷/溴化物/ NCS / 2 AcONa方法可快速定量地转化11至溴糖12（91％）。硼氢化-反金属化序列使获得C-化的碳水化合物13（71％）和14（78％）成为可能。通过与一当量的溴化物/氯胺-T / HCl水溶液反应，自然裂解双（糖基）汞衍生物13，得到3（87％）和14（76％）。炔糖15的氢化锡烷基化得到（E）-锡烷基乙烯基衍生物16作为主要产物。后者的前体16被溴化物/氯胺-T / HCl水溶液试剂自发裂解，得到溴丁糖。17（96％）。
• Helferich; Mittag, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 1585,1588
  作者：Helferich、Mittag

  DOI：——

  日期：——