1,2-O-isopropylidene-5-deoxy-3-C-isopropyl-β-D-lyxofuranose | 109305-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-5-deoxy-3-C-isopropyl-β-D-lyxofuranose
• 英文别名: (3aS,5R,6S,6aS)-2,2,5-trimethyl-6-propan-2-yl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 109305-71-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: KEBBCMWONZDCLW-REIXXSIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-deoxy-3-C-isopropyl-β-D-lyxofuranose 在 palladium on activated charcoal potassium permanganate 、 sodium periodate 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 叔丁醇 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (+)-threo-2.3-dihydroxy-2-isopropyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  The total syntheses of (−)-indicine N-oxide and intermedine N-oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94265-5
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5S,6aS)-2,2,5-trimethyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-one 、 异丙基溴化镁 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NISHIMURA, YOSHIO;KONDO, SHINICHI;TAKEUCHI, TOMIO;UMEZAWA, HAMAO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 11, 4107-4113

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Syntheses of Indicine<i>N</i>-Oxide, Intermedine<i>N</i>-Oxide, and Their Enantiomers Using Carbohydrate as a Chiral Educt
  作者：Yoshio Nishimura、Shinichi Kondo、Tomio Takeuchi、Hamao Umezawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.4107

  日期：1987.11

  The first completely enantioselective syntheses of indicine N-oxide, intermedine N-oxide, and their enantiomers have been achieved stereospecifically. A synthetic analogue modeled on indicine N-oxide showed the superior activity to indicine N-oxide itself against cancer cell in vitro test.

  首次实现了吲哚啉N-氧化物、中间啶N-氧化物及其对映体的完全对映选择性合成，并进行了立体专一性制备。以吲哚啉N-氧化物为模型设计的合成类似物，在体外抗癌细胞测试中显示出比吲哚啉N-氧化物本身更优越的活性。