(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methoxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl (R)-1-methyl-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate | 935693-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methoxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl (R)-1-methyl-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 935693-39-3
• 化学式: C₂₇H₅₀O₇Si₂
• 分子量: 542.861
• InChiKey: WRNBPTLFJYWISK-YELZKOMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methoxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl (R)-1-methyl-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate 在 cerium(III) chloride sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 6-deoxy-2,3-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖衍生模板上乙酰乙酸酯 α-碳的立体选择性双烷基化：在合成带有不对称季碳的对映纯环烯酮中的应用

  摘要：

  先前开发的 D-葡萄糖衍生物，即甲基 6-脱氧-2,3-二-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-aD-吡喃葡萄糖苷，作为重要的立体控制元件，用于其 α-碳的非对映选择性烷基化。乙酰乙酸在 C-4 与两种类型的烷基卤化物。如此获得的带有甲基和烯丙基的双烷基化乙酰乙酸酯部分通过分子内醇醛策略有效地转化为官能化的 cycloalk-2-en-1-one 衍生物。此外，环烯酮的合成效用通过对如此获得的环戊烯酮衍生物的1，4-加成来举例说明。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967934
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 sodium methylate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methoxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl (R)-1-methyl-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖衍生模板上乙酰乙酸酯 α-碳的立体选择性双烷基化：在合成带有不对称季碳的对映纯环烯酮中的应用

  摘要：

  先前开发的 D-葡萄糖衍生物，即甲基 6-脱氧-2,3-二-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-aD-吡喃葡萄糖苷，作为重要的立体控制元件，用于其 α-碳的非对映选择性烷基化。乙酰乙酸在 C-4 与两种类型的烷基卤化物。如此获得的带有甲基和烯丙基的双烷基化乙酰乙酸酯部分通过分子内醇醛策略有效地转化为官能化的 cycloalk-2-en-1-one 衍生物。此外，环烯酮的合成效用通过对如此获得的环戊烯酮衍生物的1，4-加成来举例说明。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967934