2-n-pentyl-4,5-diphenyloxazole | 20662-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-n-pentyl-4,5-diphenyloxazole
• 英文别名: 2-pentyl-4,5-diphenyloxazole；2-pentyl-4,5-diphenyl-oxazole；2-(n-Pentyl)-4,5-diphenyl-oxazol；Oxazole, 2-pentyl-4,5-diphenyl-；2-pentyl-4,5-diphenyl-1,3-oxazole
• CAS: 20662-96-8
• 化学式: C₂₀H₂₁NO
• 分子量: 291.393
• InChiKey: WTZWTWBPJSSEET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-n-pentyl-4,5-diphenyloxazole 在 Sensitox (Rose Bengal polymer) 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 苯硫酚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 59.75h， 生成 (+)-(3S,4R,7R,8R,9S)-3-benzyloxycarbonylamino-7-n-butyl-4,9-dimethyl-1,5-dioxa-8-isobutylcarbonyloxycyclononane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  合成中的单氧。由恶唑模板形成抗霉素A 3

  摘要：

  已经使用恶唑模板合成抗霉素A 3来构建双内酯的骨架。九元环的形成是通过ω-羟基与恶唑与单线态氧反应中生成的活化的羧酸酯反应而完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88247-8
• 作为产物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 2-甲基-4,5-二苯唑 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-n-pentyl-4,5-diphenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  合成中的单氧。由恶唑模板形成抗霉素A 3

  摘要：

  已经使用恶唑模板合成抗霉素A 3来构建双内酯的骨架。九元环的形成是通过ω-羟基与恶唑与单线态氧反应中生成的活化的羧酸酯反应而完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88247-8

文献信息

• m -Chloroperbenzoic acid-oxchromium (VI)-mediated cleavage of 2,4,5-trisubstituted oxazoles
  作者：Pravin C. Patil、Frederick A. Luzzio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.027

  日期：2017.3

  An array of 2-substituted-4,5-diphenyloxazoles were found to be cleaved to triacylamines and diacylamines (imides) using a reagent system composed of 3-chloroperbenzoic acid (MCPBA) and 2,2'-bipyridinium chlorochromate (BPCC). The 2-alkyl-4,5-diphenyloxazoles give imides (38-60%) as the predominant cleavage product while the 2-aryl-4,5-diphenyloxazoles give triacylamines (44-71%). Two mechanisms involving

  发现使用由3-氯过苯甲酸（MCPBA）和2,2'-联吡啶鎓氯铬酸盐（BPCC）组成的试剂系统将一系列2-取代的4,5-二苯基恶唑裂解为三酰基胺和二酰基胺（酰亚胺）。2-烷基-4,5-二苯基恶唑产生的酰亚胺（38-60％）是主要的裂解产物，而2-芳基-4,5-二苯基恶唑产生的三酰胺（44-71％）。提出了两种涉及中间体的方法，例如环内过氧化物或氧色环。详细介绍了氧化裂解在多步合成（±）-酞酸酐I癸二酸中的应用。
• Synthesis of 2,4,5-trisubstituted oxazoles from 1,2-diketones and amines by using an electrochemical method
  作者：Liangxiao Wei、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133246

  日期：2023.2

  An efficient electrochemical synthesis of trisubstituted oxazoles from readily available 1,2-diketones and amines is described. With KI as the electrocatalyst, t-BuOK as the base and MeOH as the electrolytic solvent, the electrochemical synthesis could be smoothly performed in an undivided cell to afford 2,4,5-trisubstituted oxazoles in good yields at room temperature.

  描述了从容易获得的 1,2-二酮和胺中高效电化学合成三取代恶唑。以 KI 为电催化剂，t -BuOK 为碱，MeOH 为电解溶剂，电化学合成可以在未分隔的电池中顺利进行，在室温下以良好的产率得到 2,4,5-三取代恶唑。
• Visible light‐mediated photocatalyzed synthesis of oxazole via intermolecular <scp>CN</scp> and <scp>CO</scp> bond formation
  作者：Mohd Zaheeruddin Beg、Shraddha Tivari、Akanksha Kashyap、Pravin K. Singh、Praveen P. Singh、Pankaj Nainwal、Vishal Srivastava

  DOI：10.1002/jhet.4766

  日期：2024.3

  An efficient visible light-mediated, eosin Y-catalyzed synthesis of oxazole has been developed from benzil with primary amines, that providing a straightforward, green, and environmentally benign access to a wide variety of substituted oxazole-2-amines under mild reaction conditions.

  苯偶酰和伯胺开发了一种有效的可见光介导、曙红 Y 催化合成恶唑的方法，为在温和的反应条件下合成各种取代恶唑-2-胺提供了直接、绿色和环境友好的方法。
• Synthesis of (+)-antimycin A3. Use of the oxazole ring in protecting and activating functions
  作者：Harry H. Wasserman、Ronald J. Gambale

  DOI：10.1021/ja00291a059

  日期：1985.3
• US4871637A
  申请人：——

  公开号：US4871637A

  公开（公告）日：1989-10-03