3-{[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]oxy}pyridine | 207509-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-{[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]oxy}pyridine
• 英文别名: 3-{[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]methoxy}pyridine；3-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]pyridine
• CAS: 207509-50-0
• 化学式: C₁₄H₉F₆NO
• 分子量: 321.222
• InChiKey: HKUCOYBXLLCKJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  288.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]oxy}pyridine 在 platinum(IV) oxide lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸酐 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 46.0h， 生成 L 733061
  参考文献：
  名称：

  3-取代吡啶鎓盐的亲核加成：（-）-L-733,061和（-）-CP-99,994的简便合成方法。

  摘要：

  [反应：见正文]已经研究了将亲核试剂加到由N-甲基苯甲酰胺和各种吡啶制得的3-取代的吡啶鎓盐中。观察到良好的至优异的区域选择性，有利于2，3-二取代的1，2-二氢吡啶。在用Mn（OAc）3 / NaIO 4处理时，所得的1，2-二氢吡啶产生相应的2，3-二取代的吡啶。该方法也成功地应用于（-）-L-733,061和（-）-CP-99,994的对映选择性合成，这是一类新型的高效非肽P物质拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/ol048624n
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 、 3,5-双三氟甲基苄基溴 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到3-{[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]oxy}pyridine
  参考文献：
  名称：

  3-取代吡啶鎓盐的亲核加成：（-）-L-733,061和（-）-CP-99,994的简便合成方法。

  摘要：

  [反应：见正文]已经研究了将亲核试剂加到由N-甲基苯甲酰胺和各种吡啶制得的3-取代的吡啶鎓盐中。观察到良好的至优异的区域选择性，有利于2，3-二取代的1，2-二氢吡啶。在用Mn（OAc）3 / NaIO 4处理时，所得的1，2-二氢吡啶产生相应的2，3-二取代的吡啶。该方法也成功地应用于（-）-L-733,061和（-）-CP-99,994的对映选择性合成，这是一类新型的高效非肽P物质拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/ol048624n

文献信息

• Nucleophilic Addition to 3-Substituted Pyridinium Salts:  Expedient Syntheses of (−)-L-733,061 and (−)-CP-99,994
  作者：Alexandre Lemire、Michel Grenon、Mehrnaz Pourashraf、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol048624n

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] The addition of nucleophiles to 3-substituted pyridinium salts prepared from N-methylbenzamide and various pyridines has been investigated. Good to excellent regioselectivities favoring the 2,3-disubstituted 1,2-dihydropyridines were observed. The resulting 1,2-dihydropyridines led to the corresponding 2,3-disubstituted pyridines upon treatment with Mn(OAc)3/NaIO4. This methodology

  [反应：见正文]已经研究了将亲核试剂加到由N-甲基苯甲酰胺和各种吡啶制得的3-取代的吡啶鎓盐中。观察到良好的至优异的区域选择性，有利于2，3-二取代的1，2-二氢吡啶。在用Mn（OAc）3 / NaIO 4处理时，所得的1，2-二氢吡啶产生相应的2，3-二取代的吡啶。该方法也成功地应用于（-）-L-733,061和（-）-CP-99,994的对映选择性合成，这是一类新型的高效非肽P物质拮抗剂。