(1R,3S)-1-[3-(三甲基硅烷基)-2-丙炔-1-基]-4-环戊烯-1,3-二醇 | 460990-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1R,3S)-1-[3-(三甲基硅烷基)-2-丙炔-1-基]-4-环戊烯-1,3-二醇
• 英文名称: (1R,3S)-1-(3-Trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-cyclopent-4-ene-1,3-diol
• 英文别名: (1R,3S)-1-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)cyclopent-4-ene-1,3-diol
• CAS: 460990-23-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂Si
• 分子量: 210.348
• InChiKey: JXCQZELQGQODLW-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  291.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-1-[3-(三甲基硅烷基)-2-丙炔-1-基]-4-环戊烯-1,3-二醇 在 咪唑 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 dimethyl sulfide borane 、 silver nitrate 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 4-deacetoxyclavulone I
  参考文献：
  名称：

  Efficient Solid-Phase Synthesis of Clavulones via Sequential Coupling of α- and ω-Chains

  摘要：

  We describe an efficient solid-phase synthesis of clavulones via the sequential coupling of the alpha- and omega-chains, involving two separate carbon-carbon bond-forming steps. The tetrahydropyranyl linker survived these reaction conditions and was cleaved without decomposing the unstable cross-conjugated dienones. Our methodology has allowed us to prepare six clavulone derivatives that are varied within the alpha-chain.

  DOI：

  10.1021/ol036361b
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)丙炔 、 4-羟基-(4S)-2-环戊烯-1-酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(1R,3S)-1-[3-(三甲基硅烷基)-2-丙炔-1-基]-4-环戊烯-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Efficient Solid-Phase Synthesis of Clavulones via Sequential Coupling of α- and ω-Chains

  摘要：

  We describe an efficient solid-phase synthesis of clavulones via the sequential coupling of the alpha- and omega-chains, involving two separate carbon-carbon bond-forming steps. The tetrahydropyranyl linker survived these reaction conditions and was cleaved without decomposing the unstable cross-conjugated dienones. Our methodology has allowed us to prepare six clavulone derivatives that are varied within the alpha-chain.

  DOI：

  10.1021/ol036361b