3-乙氧基-2-甲基-丁-3-烯-2-醇 | 37605-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙氧基-2-甲基-丁-3-烯-2-醇
• 英文名称: 3-ethoxy-2-methyl-but-3-en-2-ol
• 英文别名: 3-Ethoxy-2-methyl-3-buten-2-ol；3-ethoxy-2-methylbut-3-en-2-ol
• CAS: 37605-69-9
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: OBEOASSUECHNMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  14 °C
• 沸点：
  45 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙氧基-2-甲基-丁-3-烯-2-醇 在 1) Raney-Ni; 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,2-二甲基-5-苯基呋喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Δ的还原2个-isoxazolines-2。轻松合成3（2H）-呋喃酮。

  摘要：

  描述了3（2H）-呋喃酮环系统的简单合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81849-3
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙醚 、 丙酮 在 叔丁基锂 作用下， 生成 3-乙氧基-2-甲基-丁-3-烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  取代的环戊酮的连续 [2+2] 光环加成和重排。Planococccyl Acetate的正式合成

  摘要：

  摘要 描述了 2,2-二甲基-3-羟甲基环戊酮 2 (R1 = R2 = Me) 的极短合成，该中间体是合成信息素 planocococcyl acetate 3 的高级中间体。

  DOI：

  10.1080/00397919408010168

文献信息

• Sequential [2+2] Photocycloaddition and Rearrangement to Substituted Cyclopentanone. A formal Synthesis of Planococcyl Acetate
  作者：Debasis Patra、Subrata Chosh

  DOI：10.1080/00397919408010168

  日期：1994.6

  Abstract An extremely short synthesis of 2,2-dimethyl-3-hydroxymethyl cyclopentanone 2 (R1 = R2 = Me), an advanced intermediate in the synthesis of the pheromone planococcyl acetate 3, is described.

  摘要 描述了 2,2-二甲基-3-羟甲基环戊酮 2 (R1 = R2 = Me) 的极短合成，该中间体是合成信息素 planocococcyl acetate 3 的高级中间体。
• Intramolecular [2+2] photocycloaddition — cyclobutane rearrangement. A novel stereocontrolled approach to highly substituted cyclopentanones
  作者：Subrata Ghosh、Debasis Patra、Susanta Samajdar

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00195-5

  日期：1996.3

  A simple stereocontrolled route involving intramolecular [2+2] photocycloaddition followed by rearrangement of the resulting cyclobutane derivatives is described for the construction of cyclopentanones with substituents upto three contiguous chiral centres.

  描述了一种简单的立体控制路线，该路线涉及分子内[2 + 2]光环加成，然后重排生成的环丁烷衍生物，用于构建具有至多三个连续手性中心的取代基的环戊酮。
• Convenient procedures for the α-metallation of vinylic ethers and thioethers
  作者：H.D. Verkruijsse、L. Brandsma、P. von R. Schleyer

  DOI：10.1016/0022-328x(87)85128-8

  日期：1987.9
• Regioselectivity and Stereospecificity in a Contrastereoelectronically Controlled Pinacol Rearrangement of Alkoxycyclobutane Derivatives. A Novel Route to Vicinally Substituted Cyclopentanones
  作者：Debasis Patra、Subrata Ghosh

  DOI：10.1021/jo00113a036

  日期：1995.4

  A four-step sequence for the synthesis of vicinally substituted cyclopentanones 5 and 9 has been developed starting from the acyclic ketones 1. The key step involves a stereospecific pinacol-type rearrangement of the cyclobutane ring embodied in oxabicyclo[3.2.0]-heptanes 4 and 8 involving exclusive migration of the stereoelectronically disfavored cyclobutane bond. The oxabicyclo[3.2.0]heptanes have been obtained by copper(I) triflate (CuOTf) catalyzed intramolecular photocycloaddition of the dienes 3 prepared from the ketones 1 on reaction with (ethoxyvinyl)lithium followed by allylation of the carbinols 2. The regioselectivity observed in bond migration has been attributed to be the result of the stabilization of the cation 15 by the neighboring hydroxyl group that is generated during the rearrangement.
• Hoffmann, H. M. R.; Matthei, Juergen, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 12, p. 3837 - 3847
  作者：Hoffmann, H. M. R.、Matthei, Juergen

  DOI：——

  日期：——