3-chloro-2-norbornanone | 61914-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-chloro-2-norbornanone
• 英文别名: 3-chlorobicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 61914-03-2
• 化学式: C₇H₉ClO
• mdl: MFCD00167574
• 分子量: 144.601
• InChiKey: PQRKEKMZLKKQOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-norbornanone 在 sodium sulfide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到Di(2-oxo-norbornan-3-yl)disulfid
  参考文献：
  名称：

  Martinetz, Dieter, Zeitschrift fur Chemie, 1985, vol. 25, # 4, p. 140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 N,N'-二甲基硫脲 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(1S,2S,4R)-2-氯降冰片烷
  参考文献：
  名称：

  硫脲介导的醇卤化反应。

  摘要：

  提出了在亚化学计量的硫脲添加剂的存在下加速的在温和条件下醇的卤化。硫脲的添加量决定了反应的途径，该途径可能与所需的卤化反应不同，在没有硫脲的情况下朝着醇的氧化，或者在使用过量的硫脲时朝着原料的回收。溴化和氯化对于伯醇，仲醇，叔醇和苄醇都非常有效，并且可以耐受各种官能团。详细的电子顺磁共振（EPR）研究，同位素标记和其他对照实验表明，基于自由基的机理。反应是在环境条件下进行的，使用的试剂普遍存在且价格便宜，具有广泛的应用范围，并且可以实现高度原子经济，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01431

文献信息

• Enediolates of Carboxylic Acids in Synthesis: Synthesis of γ-Chloro-β-hydroxy Acids
  作者：Margarita Parra、Salvador Gil、María Kneeteman、Enrique Sotoca

  DOI：10.1055/s-2002-19811

  日期：——

  Enediolates from carboxylic acids react readily with cyclic α-chloroketones to give the corresponding γ-chloro-β-alkoxycarboxylate intermediates depending on the ring size. Small ring ketones lead to γ-chloro-β-hydroxy acids in a highly stereoselective way, whereas medium ring ketones give a mixture of β,γ-epoxy acids and γ-lactones.

  来自羧酸的烯二醇盐容易与环状α-氯代酮反应，根据环的大小产生相应的γ-氯-β-烷氧基羧酸酯中间体。小环酮以高度的立体选择性方式导致γ-氯-β-羟基酸，而中环酮则生成β,γ-环氧酸和γ-内酯的混合物。
• Reactions of halonorbornane and oxo-substituted derivatives with different anions by the electron transfer mechanism; redox catalysis in stabilized radicals
  作者：Jorge G. Uranga、Ana N. Santiago

  DOI：10.1039/b9nj00503j

  日期：——

  3-chloronorbornan-2-one and 3-bromocamphor with Me3Sn−, Ph2P− or PhS− ions were studied by an SRN1 mechanism in liquid ammonia or DMSO. The results show that substrates having a carbonyl group facilitate electron transfer reactions, which are impeded in the absence of such a group. However, when the free radical formed is stabilized by conjugation, the coupling reaction decreases, causing a concomitant increase

  的反应 2溴-， 2-氯降冰片烷， 3-氯降冰片-2-一 和 3-溴樟脑 和 我3锡−，PH 2 P-或PHS -由S进行了研究离子RN在液体1机构氨 或者 二甲基亚砜。结果表明，具有羰基的底物促进电子转移反应，这在不存在这种基团的情况下受到阻碍。然而，当通过结合使形成的自由基稳定时，偶联反应降低，导致还原产物随之增加。理论研究基于涉及还原裂解的机制解释了所观察到的反应性，该还原裂解是π-σ相互作用的函数。
• Non-imidazole alkylamines as histamine H3-receptor ligands and their therapeutic applications
  申请人：——

  公开号：US20040220225A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  Use of a compound of formula (A), wherein: 1 W is a residue which imparts antagonistic and/or agonistic activity at histamine H 3 -receptors when attached to an imidazole ring in 4(5) position; R 1 and R 2 may be identical or different and represent each independently a lower alkyl or cycloalkyl, or taken together with the nitrogen atom to which they are attached, a saturated nitrogen-containing ring (i) as defined, a non-aromatic unsaturated nitrogen-containing ring (ii) as defined, a morpholino group, or a N-substituted piperazino group as defined for preparing medicaments acting as antagonists and/or agonists at the H 3 -receptors of histamine.

  使用式(A)的化合物，其中：1W是一个残基，当附加在咪唑环的4(5)位时，赋予组合物在组胺H3受体上的拮抗和/或激动活性；R1和R2可以相同也可以不同，分别独立地表示较低的烷基或环烷基，或者与它们所连接的氮原子一起，表示饱和的含氮环(i)、非芳香性不饱和含氮环(ii)、吗啡环或N-取代哌嗪环，用于制备在组胺H3受体上作为拮抗剂和/或激动剂的药物。
• Non-imidazole alkylamines as histamine H3- receptor ligands and their therapeutic applications
  申请人：Schwartz Jean-Charles

  公开号：US20060247223A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  Use of a compound of formula (A), wherein: W is a residue which imparts antagonistic and/or agonistic activity at histamine H 3 -receptors when attached to an imidazole ring in 4(5) position; R 1 and R 2 may be identical or different and represent each independently a lower alkyl or cycloalkyl, or taken together with the nitrogen atom to which they are attached, a saturated nitrogen-containing ring (i) as defined, a non-aromatic unsaturated nitrogen-containing ring (ii) as defined, a morpholino group, or a N-substituted piperazino group as defined for preparing medicaments acting as antagonists and/or agonists at the H 3 -receptors of histamine.

  使用公式（A）中的化合物，其中： W是一个残留物，当附加到咪唑环的4（5）位时，赋予组织胺H3受体的拮抗和/或激动活性； R1和R2可以相同也可以不同，并且独立地表示较低的烷基或环烷基，或者与它们附着的氮原子一起，表示饱和的含氮环（i）如定义，非芳香性不饱和含氮环（ii）如定义，吗啉基或N-取代的哌嗪基，如定义，用于制备作为组织胺H3受体的拮抗剂和/或激动剂的药物。
• NON-IMIDAZOLE ALKYLAMINES AS HISTAMINE H3-RECEPTOR LIGANDS AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS
  申请人：SCHWARTZ Jean-Charles

  公开号：US20110281844A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Use of a compound of formula (A), wherein: W is a residue which imparts antagonistic and/or agonistic activity at histamine H 3 -receptors when attached to an imidazole ring in 4(5) position; R 1 and R 2 may be identical or different and represent each independently a lower alkyl or cycloalkyl, or taken together with the nitrogen atom to which they are attached, a saturated nitrogen-containing ring (i) as defined, a non-aromatic unsaturated nitrogen-containing ring (ii) as defined, a morpholino group, or a N-substituted piperazino group as defined for preparing medicaments acting as antagonists and/or agonists at the H 3 -receptors of histamine.

  使用公式（A）中的化合物，其中： W是一个残基，当连接到咪唑环的4（5）位置时，赋予组合物在组胺H3受体上的拮抗和/或激动活性；R1和R2可能相同也可能不同，且分别独立地代表较低的烷基或环烷基，或者与它们连接的氮原子一起，代表饱和的含氮环（i），如所定义，非芳香性不饱和含氮环（ii），如所定义，吗啡啶基团，或所定义的N-取代哌嗪基团，以制备在组胺H3受体上作为拮抗剂和/或激动剂的药物。

表征谱图