(S,S)-(+)-2-imidazol-1-yl-cyclohexanol | 947597-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,S)-(+)-2-imidazol-1-yl-cyclohexanol
• 英文别名: (1S,2S)-2-(1H-imidazol-1-yl)cyclohexanol；(S,S)-trans-2-(1H-imidazol-1-yl)cyclohexanol；(+/-)-trans-2-(imidazol-1-yl)cyclohexanol；(1S*,2S*)-2-(1H-imidazol-1-yl)cyclohexanol；(1S,2S)-2-imidazol-1-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 947597-43-5
• 化学式: C₉H₁₄N₂O
• 分子量: 166.223
• InChiKey: HELVEFCDBSXYQT-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-(+)-2-imidazol-1-yl-cyclohexanol 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R,S)-cis-2-(1H-imidazol-1-yl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  光学活性顺式和反式-2-(1H-Imidazol-1-yl) 环烷胺的化学酶法合成

  摘要：

  已通过独立的化学酶促方法研究了对映体纯 2-(1H-咪唑-1-基) 环烷胺的制备。我们首先探索了一条涉及外消旋环烷醇类似物的酶促拆分路线，以通过多种取代方法制备相应的旋光胺，包括（a）形成甲磺酸化中间体，随后可以被胺基团取代和（b）羟基的 Mitsunobu 反转和脱保护步骤的组合。为了克服所需光学活性胺的分离产率低的问题，制备了外消旋-反式-2-(1H-咪唑-1-基)环烷胺，并研究了它们的脂肪酶催化酶促拆分。这些努力表明，来自南极假丝酵母 B 型的脂肪酶是一种有效的生物催化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001299
• 作为产物：
  描述：

  氧化环己烯 在 CAL-B lipase 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (S,S)-(+)-2-imidazol-1-yl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of optically active 2-(2′- or 4′-substituted-1H-imidazol-1-yl)cycloalkanols: chiral additives for (l)-proline

  摘要：

  通过酶动力学分辨率获得的手性纯替代咪唑可以作为（L）-脯氨酸催化的醛醇反应的共催化剂，展现出良好的前景。这些添加剂似乎通过形成氢键与催化剂形成超分子复合物，从而显著提高了反应速率和选择性。在此，我们提出了使用这些替代的反式-2-咪唑基-环烷醇作为（L）-脯氨酸催化的酮与芳香醛之间直接醛醇反应的添加剂的结果。

  DOI：

  10.1039/c3cy00107e

文献信息

• Antithrombotic diamines
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06025382A1

  公开（公告）日：2000-02-15

  This application relates to the use as thrombin inhibitors, coagulation inhibitors and thromboembolic disorder agents of diamines of formula I as defined herein. It also provides novel compounds of formula I, processes and intermediates for their preparation, and pharmaceutical formulations comprising the novel compounds of formula I.

  该应用涉及将I式中所定义的二胺用作凝血酶抑制剂、凝血抑制剂和血栓栓塞性疾病药剂。它还提供了I式的新化合物，其制备方法和中间体，以及包含这些新化合物的药物配方。
• Chiral Imidazolium Receptors for Citrate and Malate: The Importance of the Preorganization
  作者：Enrico Faggi、Raúl Porcar、Michael Bolte、Santiago V. Luis、Eduardo García-Verdugo、Ignacio Alfonso

  DOI：10.1021/jo5014977

  日期：2014.10.3

  spacer (m-2a) displayed an extended conformation. The binding properties of the chiral imidazolium hosts toward citrate, isocitrate and the two enantiomers of malate have been studied by 1H NMR titration experiments in 9:1 CD3CN:CD3OH at 298.15 K. Interestingly, 1a showed a stronger interaction with dianionic malate than with the trianionic citrate or isocitrate, suggesting that the smaller guest is

  由对映纯（1 S，2 S）-2-（1- H-咪唑-1-基）合成了一个由两个或三个与中央芳香键相连的阳离子咪唑鎓臂形成的简单受体家族，它们表现出不同的构象柔性。）-环己醇。两个主体的相应溴化物的晶体结构显示出显着差异。具有三甲基化中心苯环（1a）的三脚架受体表现出定义内部阴离子结合位点的锥型构象，而带有中心间亚苯基间隔基的两足分子（m - 2a））显示了扩展的构象。朝向柠檬酸盐，异柠檬酸盐，手性咪唑主机和苹果酸的两种对映体的结合性质进行了研究1个1 H NMR滴定实验在9:1 CD 3 CN：CD 3 OH 298.15 K.有趣的是，图1A表现出与更强的相互作用苹果酸二阴离子比柠檬酸三阴离子或异柠檬酸具有更大的适应性，这表明较小的客体更好地容纳在宿主腔中。在该家族中，由于大量静电和H键相互作用的结合以及锥型构象中更有效的预组织，1a被证明是最好的受体。该预组织效应也存在于溶液中，如1 H NMR光谱。
• Cycloalkane Derivatives
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US20140045862A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Disclosed herein are therapeutic agents and/or preventive agents for pain or therapeutic agents and/or preventive agents for a sodium channel associated disease. The present invention provides compounds represented by the following formula (I) or pharmacologically acceptable salts thereof:

  本文揭示了用于疼痛的治疗剂和/或预防剂，或者用于钠通道相关疾病的治疗剂和/或预防剂。本发明提供以下式（I）所代表的化合物或其药理学上可接受的盐：
• From Salts to Ionic Liquids by Systematic Structural Modifications: A Rational Approach Towards the Efficient Modular Synthesis of Enantiopure Imidazolium Salts
  作者：Nicolás Ríos-Lombardía、Eduardo Busto、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor、Raúl Porcar、Eduardo García-Verdugo、Santiago V. Luis、Ignacio Alfonso、Santiago García-Granda、Amador Menéndez-Velázquez

  DOI：10.1002/chem.200901623

  日期：2010.1.18

  significantly affects the properties of stereoisomeric salts. Even more interestingly, we also studied the effect of the chirality by comparing enantiopure CILs with their racemic mixtures and found that, with the exception of trans‐Cy6‐OH‐Im‐Bn‐Br, the melting points of the racemic mixtures are higher than those of the corresponding enantiomerically pure forms. For stereoisomeric examples, we have successfully

  本文报道了一种简单而健壮的模块化合成策略，该策略通过脂肪酶催化的拆分作用产生了多种结构和结构各异的基于咪唑的手性离子液体（CIL）。在分子水平上这些咪唑的手性盐的超分子离子网络的亲密微观相互作用都研究光谱（NMR，FT-IR-ATR）和理论上，并通过X射线DIF获得的实验电子密度的拓扑分析FR执行单晶的动作。我们的结果支持了-OR基团在氢键模式上的相对构型及其对咪唑鎓盐最终物理性质的强烈影响所起的关键作用。我们还获得了观察到的熔点和非共价相互作用之间的合理关联。光谱数据和拓扑分析反映了OH和咪唑C2H基团之间的氢键在阳离子-阴离子和阳离子-阳离子相互作用中所起的关键作用，而OH基团的存在会导致阳离子间的相互作用。这种相互作用显着影响立体异构盐的性质。更有趣的是，我们还通过比较对映纯CIL及其外消旋混合物研究了手性的影响，发现，反式-Cy6-OH-Im-Bn-Br时，外消旋混合物的熔点高于对
• Mild regiospecific alcoholysis and aminolysis of epoxides catalyzed by zirconium(IV) oxynitrate
  作者：Sandip S. Shinde、Madhukar S. Said、Trupti B. Surwase、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.031

  日期：2015.10

  A regiospecific method for the ring-opening reaction of epoxides by the primary, secondary, tertiary alcohols, and aryl, aliphatic amines has been developed using non-toxic metal nitrate salt as a catalyst. The best results were obtained using zirconium(IV) oxynitrate among the various screened metal nitrate salts. The reported protocol works efficiently for styrene epoxide and aliphatic as well.

  已经开发出使用无毒金属硝酸盐作为催化剂的伯，仲，叔醇和芳基，脂族胺通过环氧化物开环反应的区域特异性方法。在各种经筛选的金属硝酸盐中，使用硝酸氧锆（IV）可获得最佳结果。报告的协议对苯乙烯环氧化物和脂肪族化合物也有效。