2-heptylcyclopentane-1,3-dione | 35563-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-heptylcyclopentane-1,3-dione
• 英文别名: 2-n-Heptylcyclopentan-1,3-dion；2-Heptylcyclopenta-1,3-dion
• CAS: 35563-91-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• mdl: MFCD19301990
• 分子量: 196.29
• InChiKey: ZTIXOBBCEZUEDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C
• 沸点：
  312.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-heptylcyclopentane-1,3-dione 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-bromo-2-heptyl-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Organic Synthesis Using Haloboration Reaction. XXI. A Synthesis of Prostaglandin B₁Methyl Ester by the Stepwise Cross-Coupling Reaction Using (E)-(2-Bromoethenyl)diisopropoxyborane

  摘要：

  通过钯催化的逐步交叉偶联反应，合成了前列腺素B1(PGB1)类似物及PGB1甲酯，该反应以(E)-(2-溴乙烯基)二异丙氧基硼烷与(1-甲氧基-1-己烯基)氯化锌和3-溴-2-环戊烯-1-酮衍生物为原料。根据这种方法，PGB1的骨架可以通过一锅法操作制备，无需分离任何中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2303
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-methoxyoctyl)-2-(trimethylsiloxy)cyclobutanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-heptylcyclopentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Organic Synthesis Using Haloboration Reaction. XXI. A Synthesis of Prostaglandin B₁Methyl Ester by the Stepwise Cross-Coupling Reaction Using (E)-(2-Bromoethenyl)diisopropoxyborane

  摘要：

  通过钯催化的逐步交叉偶联反应，合成了前列腺素B1(PGB1)类似物及PGB1甲酯，该反应以(E)-(2-溴乙烯基)二异丙氧基硼烷与(1-甲氧基-1-己烯基)氯化锌和3-溴-2-环戊烯-1-酮衍生物为原料。根据这种方法，PGB1的骨架可以通过一锅法操作制备，无需分离任何中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2303

文献信息

• Synergistic Catalysis: Metal/Proton-Catalyzed Cyclization of Alkynones Toward Bicyclo[3.<i>n</i>.1]alkanones
  作者：Shifa Zhu、Qiaohui Zhang、Kai Chen、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201504964

  日期：2015.8.3

  highly efficient and practical synergistically metal/proton‐catalyzed Conia–ene reaction for the synthesis of bicyclo[3.n.1]alkanones has been developed. This synergistic catalysis was successfully utilized in modifying natural compounds such as methyl dihydrojasmonate, α,β‐thujone, and 5α‐cholestan‐3‐one. Furthermore, the bridged carbonyl group of bicyclo[3.2.1]alkanones could be easily attacked by nucleophiles

  已开发出一种高效且实用的协同金属/质子催化的Conia-ene反应合成双环[3.n.1]烷酮。这种协同催化作用已成功用于修饰天然化合物，例如二氢茉莉酮酸甲酯，α，β-thujone和5α-cholestan-3-one。此外，亲核试剂很容易攻击双环[3.2.1]链烷酮的桥连羰基，从而以优异的收率得到开环的环庚烯酮产物或双环[4.2.1]酰胺。这些反应提供了从简单的起始原料或天然存在的化合物快速进入各种环状结构的途径。
• Direct amino acid-catalyzed cascade biomimetic reductive alkylations: application to the asymmetric synthesis of Hajos–Parrish ketone analogues
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Mamillapalli Kishor

  DOI：10.1039/b807999d

  日期：——

  and enantioselective process for the double cascade synthesis of highly substituted 2-alkyl-cyclopentane-1,3-diones, 2-alkyl-3-methoxy-cyclopent-2-enones and Hajos-Parrish (H-P) ketone analogs is presented via reductive alkylation chemistry. For the first time, we have developed a single-step alkylation of cyclopentane-1,3-dione with aldehydes/ketones and a Hantzsch ester through an organocatalytic reductive

  直接氨基酸催化的化学和对映选择性工艺，用于高度取代的2-烷基-环戊烷-1,3-二酮，2-烷基-3-甲氧基-环戊-2-烯酮和Hajos-Parrish（HP酮类似物是通过还原烷基化化学方法得到的。通过有机催化还原烷基化策略，我们首次开发了通过醛/酮和Hantzsch酯的环戊烷1,3-二酮单步烷基化。氨基酸催化的级联烯化-加氢和环戊烷-1,3-二酮，醛/酮，Hantzsch酯和甲基乙烯基酮的级联罗宾逊环化的直接组合提供了高官能度的HP酮类似物，具有良好的高收率，并且具有优异的对映选择性。
• Manufacture of heptanoic acid derivatives
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：EP0150996B1

  公开（公告）日：1988-01-07
• Organic Synthesis Using Haloboration Reaction. XXI. A Synthesis of Prostaglandin B₁Methyl Ester by the Stepwise Cross-Coupling Reaction Using (<i>E</i>)-(2-Bromoethenyl)diisopropoxyborane
  作者：Satoshi Hyuga、Shoji Kara、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.65.2303

  日期：1992.8

  A prostaglandin B1(PGB1) analog and PGB1 methyl ester were synthesized by the palladium-catalyzed stepwise cross-coupling reaction of (E)-(2-bromoethenyl)diisopropoxyborane with (1-methoxy-1-hexenyl)zinc chloride and 3-bromo-2-cyclopenten-1-one derivatives. According to this method, the skeleton of PGB1 is prepared by the one-pot operation without isolation of any intermediates.

  通过钯催化的逐步交叉偶联反应，合成了前列腺素B1(PGB1)类似物及PGB1甲酯，该反应以(E)-(2-溴乙烯基)二异丙氧基硼烷与(1-甲氧基-1-己烯基)氯化锌和3-溴-2-环戊烯-1-酮衍生物为原料。根据这种方法，PGB1的骨架可以通过一锅法操作制备，无需分离任何中间体。