N-carbomethoxy-2,5-dimethoxypyrrolidine | 66893-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-carbomethoxy-2,5-dimethoxypyrrolidine
• 英文别名: Methyl 2,5-dimethoxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 66893-74-1
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: VOOWRQNRXXSIJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-carbomethoxy-2,5-dimethoxypyrrolidine 在 Ra-Ni 、 四氯化钛 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 生成 (1R,6R)-9-Aza-bicyclo[4.2.1]nonane-2,9-dicarboxylic acid 9-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  9-氮杂双环[4.2.1]壬烷骨架的形成新方法及其在(±)-Anatoxin a合成中的应用

  摘要：

  1-甲氧基羰基1-2,5-二甲氧基吡咯烷与1-乙氧基-1-三甲基甲硅烷氧基-1,4-戊二烯通过路易斯酸促进反应一步形成9-氮杂双环[4.2.1]壬烷骨架，并转化为(±)-anatoxin a.

  DOI：

  10.1246/cl.1987.919
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 吡咯烷甲基氨基甲酸酯 以77%的产率得到N-carbomethoxy-2,5-dimethoxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. 60. Electroorganic synthesis of enamides and enecarbamates and their utilization in organic synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00388a037

文献信息

• One-pot synthesis of tropinone by tandem (domino) ene-type reactions of acetone silyl enol ethers
  作者：Koichi Mikami、Hirofumi Ohmura

  DOI：10.1039/b208066d

  日期：2002.11.4

  A synthetic approach for tropane alkaloids on the basis of tandem (domino) ene-type reactions of acetone silyl enol ethers with iminium ions is shown to be triggered by intermolecular ene-type reactions followed by 6-(2,5) silatropic ene-type cyclizations.

  基于丙酮甲硅烷基烯醇醚与亚胺离子的串联（多米诺）烯型反应的合成托烷生物碱的方法被证明是由分子间烯型反应继之以6-（2,5）硅烯型反应触发的环化。
• Microflow electroorganic synthesis without supporting electrolyte
  作者：Roberto Horcajada、Masayuki Okajima、Seiji Suga、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1039/b417388k

  日期：——

  Anodic methoxylation of several organic compounds has been successfully achieved in the absence of intentionally added supporting electrolyte using an electrochemical microflow system.

  在没有使用电化学微流系统故意添加支持电解质的情况下，已成功实现了几种有机化合物的阳极甲氧基化。
• Synthesis of Tropinones by Cyclization of 1,3-Bis-Silyl Enol Ethers with ­Iminium Triflates
  作者：Peter Langer、Uwe Albrecht、Holger Armbrust

  DOI：10.1055/s-2003-43364

  日期：——

  Tropinone derivatives were prepared by cyclization of 1,3-bis-silyl enol ethers with iminium salts.

  托品酮衍生物通过 1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与亚胺盐的环化反应制备。
• Efficient oxidation of alcohols electrochemically mediated by azabicyclo-N-oxyls
  作者：Yosuke Demizu、Hirofumi Shiigi、Takahisa Oda、Yoshihiro Matsumura、Osamu Onomura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.016

  日期：2008.1

  Preparation of azabicyclo-N-oxyls and the electrochemical oxidation of alcohols using them as mediators have been exploited. This oxidation was applicable to a transformation of sterically hindered secondary alcohols into the corresponding ketones in high yields. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A new [3 + 3]-type annelation useful for the formation of piperidine skeletons
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Kenshi Uchida、Hidekazu Kobayashi

  DOI：10.1021/jo00217a056

  日期：1985.8