trans-1-(n-Hexyl-1-hydroxy-4-phenyl)-3-buten | 54985-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans-1-(n-Hexyl-1-hydroxy-4-phenyl)-3-buten
• 英文别名: (1E)-1-phenyl-1-decen-4-ol；(E)-1-phenyldec-1-en-4-ol
• CAS: 54985-37-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O
• 分子量: 232.366
• InChiKey: FFKXYRNEZJRCPV-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-1-碘-1-辛烯 在 甲醇 、 sodium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 cis-1-(n-Hexyl-1-hydroxy-4-phenyl)-3-buten 、 trans-1-(n-Hexyl-1-hydroxy-4-phenyl)-3-buten
  参考文献：
  名称：

  立体选择性无痕硼基化—丙炔环氧化物的烯丙基化：铜催化剂的双重作用

  摘要：

  双重作用：在此报告中，通过空前和自发地消除α-环氧乙烯基硼酸酯的β-氧，可以高度非对映控制地制备手性α-烯醇。计量实验和理论计算支持铜催化剂，其编排硼氢化和双重作用SYN在剔除一步。

  DOI：

  10.1002/chem.201705019

文献信息

• Reductive coupling of allylic acetates with carbonyl compounds by using Pd(0)-SmI2 system
  作者：Takanori Tabuchi、Junji Inanaga、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84214-8

  日期：1986.1

  Reductive coupling of allylic acetates with carbonyl compounds proceeded by SmI2 in the presence of catalytic Pd(0) to yield homoallylic alcohols.

  SmI 2在催化性Pd（0）的存在下，通过乙酸SmI 2进行烯丙基乙酸酯与羰基化合物的还原偶联，得到均烯丙基醇。
• Palladium-catalyzed arylation of allylic diols: Highly selective synthesis of phenyl-substituted allylic diols
  作者：Suk-Ku Kang、Kyung-Yun Jung、Chan-Hee Park、Eun-Young Namkoong、Tae-Hyun Kim

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01294-r

  日期：1995.8

  The coupling reaction of iodobenzene with allylic diols in the presence of Pd(OAc)2 and nBu3P as catalysts using K2CO3 as base afforded the phenyl-substituted allylic diols. However, under the same reaction conditions with Et3N as base, phenyl-substituted α-hydroxy ketone was obtained.

  以K 2 CO 3为碱，在Pd（OAc）2和n Bu 3 P作为催化剂的存在下，碘苯与烯丙基二醇的偶联反应得到了苯基取代的烯丙基二醇。然而，在以Et 3 N为碱的相同反应条件下，获得了苯基取代的α-羟基酮。
• On the Transmetallation of (<i>E</i>)-1-Phenyl-3-(tributylstannyl)propene and 3-Phenyl-3-(tributylstannyl)propene with BuSnCl₃
  作者：Hideyoshi Miyake、Kimiaki Yamamura

  DOI：10.1246/cl.1993.1473

  日期：1993.9

  Transmetallation of (E)-1-phenyl-3-(tributylstannyl)propene and 3-phenyl-3-(tributylstannyl)propene with BuSnCl3, and the isomerization of the transmetallated product are described. The application of the reactions to stereoselective (Z)-3-phenyl-2-propenylation and threo-1-phenyl-2-propenylation of aldehydes is also described.

  介绍了(E)-1-苯基-3-(三丁基锡)丙烯和 3-苯基-3-(三丁基锡)丙烯与 BuSnCl3 的反金属化反应以及反金属化产物的异构化反应。还介绍了这些反应在醛的立体选择性 (Z)-3- 苯基-2-丙烯基化和 1-苯基-2-丙烯基化中的应用。
• MEYERS A. I.; DURANDETTA J. L.; MUNAVU R., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1975, 40, NO 14, 2025-2029
  作者：MEYERS A. I.、 DURANDETTA J. L.、 MUNAVU R.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Traceless Borylation-Allenation of Propargylic Epoxides: Dual Role of the Copper Catalyst
  作者：Carlos Jarava-Barrera、Alejandro Parra、Laura Amenós、Ana Arroyo、Mariola Tortosa

  DOI：10.1002/chem.201705019

  日期：2017.12.11

  Dual player: In this report, chiral α-allenols are prepared with high diastereocontrol through an unprecedented and spontaneous β-oxygen elimination of an α-epoxy vinyl boronate. Stoichiometric experiments and DFT calculations support a dual role of the copper catalyst, which orchestrates the hydroboration and the syn-elimination step.

  双重作用：在此报告中，通过空前和自发地消除α-环氧乙烯基硼酸酯的β-氧，可以高度非对映控制地制备手性α-烯醇。计量实验和理论计算支持铜催化剂，其编排硼氢化和双重作用SYN在剔除一步。