4,4'-dichloro-2-iodo-1,1'-biphenyl | 4510-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-dichloro-2-iodo-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2-iodo-4,4'-dichlorobiphenyl；4,4'-Dichloro-2-iodo-1,1'-biphenyl；4-chloro-1-(4-chlorophenyl)-2-iodobenzene
• CAS: 4510-80-9
• 化学式: C₁₂H₇Cl₂I
• 分子量: 348.998
• InChiKey: ZJWRADGSSBANNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-136 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.738±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dichloro-2-iodo-1,1'-biphenyl 在 palladium diacetate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以58%的产率得到1,6,11-trichloro-4-(4-chlorophenyl)triphenylene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的邻碘联芳基化合物的环二聚法从下而上构造π扩展的芳烃

  摘要：

  开发了一种简单的方法来构建具有三亚苯基核的芳族化合物。该方法涉及通过碘键和CH键的双键裂解步骤，钯催化的邻碘联芳基化合物的环状二聚化。需要简单的反应条件，既不需要配体也不需要氧化剂，并且该反应在不影响效率或可扩展性的情况下可以耐受多种偶联伙伴。值得注意的是，可以生成四氯取代的合成子1,1,6,11-三氯-4-（4-氯苯基）三亚苯基，并通过与芳基硼酸的后期芳基化反应来制备一系列完全熔融的小石墨烯纳米带。以及随后的Scholl反应。综合策略使自下而上的访问以受控方式访问扩展的π系统。

  DOI：

  10.1002/anie.201803603
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-dichloro-[1,1'-biphenyl]-2-amine 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 4,4'-dichloro-2-iodo-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 8-甲基喹啉与环状二芳基碘盐的 C(sp3)–H 双芳基化反应以获得功能化联芳基和芴衍生物

  摘要：

  在此，我们开发了环状二芳基碘盐作为 C(sp 3 )–H 官能化中的二芳基化剂，使用 8-甲基喹啉作为本征导向基团。无氧化剂反应产生大量具有碘官能团的二芳基化产物，可以进一步官能化。此外，在钯催化条件下以逐步方式进行的分子内 C(sp 3 )–H 官能化以优异的产率产生了芴衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01405

文献信息

• Palladium-Catalyzed C−H Silylation through Palladacycles Generated from Aryl Halides
  作者：Ailan Lu、Xiaoming Ji、Bo Zhou、Zhuo Wu、Yanghui Zhang

  DOI：10.1002/anie.201800330

  日期：2018.3.12

  A highly efficient palladium‐catalyzed disilylation reaction of aryl halides through C−H activation has been developed for the first time. The reaction has broad substrate scope. A variety of aryl halides can be disilylated by three types of C−H activation, including C(sp2)−H, C(sp3)−H, and remote C−H activation. In particular, the reactions are also unusually efficient. The yields are essentially

  首次开发了通过CH活化的高效钯催化的芳基卤化物的二甲硅烷基化反应。该反应具有广泛的底物范围。多种芳基卤化物可通过三种类型的CH活化来二芳基化，包括C（sp 2）-H，C（sp 3）-H和远程CHH活化。特别地，反应也异常有效。在许多情况下，即使在相对温和的条件下，即使存在少于1摩尔％的催化剂和1当量的甲硅烷基化试剂，收率也基本上是定量的。可以将二甲硅烷基化的联苯转化为二硅氧烷桥联的联苯。
• Copper‐Catalyzed Diphenylation of P(O)‐OH Bonds with Cyclic Diaryliodonium Salts
  作者：Gang Wang、Biquan Xiong、Congshan Zhou、Yu Liu、Weifeng Xu、Chang‐An Yang、Ke‐Wen Tang、Wai‐Yeung Wong

  DOI：10.1002/asia.201901284

  日期：2019.12.2

  A copper-catalyzed diphenylation of P(O)-OH bonds with cyclic diaryliodonium salts is described. Valuable 2'-iodo substituted biaryl phosphinic/phosphoric acid esters were obtained in good to excellent yields, which could be further transformed to diversified building blocks for the synthesis of bioactive compounds, pharmaceuticals and functional materials.

  描述了用环二芳基碘鎓盐的铜催化的P（O）-OH键的二苯基化。以高至优异的产率获得了有价值的2'-碘取代的联芳基次膦/磷酸酯，可以将其进一步转化为用于合成生物活性化合物，药物和功能材料的多种结构单元。
• Synthesis of 9-Fluorenylidenes via Pd-Catalyzed C–H Vinylation with Vinyl Bromides
  作者：Shuai Yang、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02722

  日期：2021.10.15

  A facile and efficient approach for the synthesis of 9-fluorenylidenes has been developed via the palladium-catalyzed cross-coupling of 2-iodobiphenyls and vinyl bromides. The reaction involves the C–H activation of 2-iodobiphenyls and dual C–C bond formations. A range of 9-fluorenylidene derivatives, including diphenyldibenzofulvenes, can be synthesized with the reaction.

  通过钯催化的 2-碘联苯和乙烯基溴的交叉偶联，开发了一种简便有效的合成 9-芴基的方法。该反应涉及 2-碘联苯的 C-H 活化和双 C-C 键的形成。通过该反应可以合成一系列 9-芴基衍生物，包括二苯基二苯并富烯。
• α-Bromoacrylic Acids as C1 Insertion Units for Palladium-Catalyzed Decarboxylative Synthesis of Diverse Dibenzofulvenes
  作者：Minghao Zhang、Wenbo Deng、Mingjie Sun、Liwei Zhou、Guobo Deng、Yun Liang、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01888

  日期：2021.8.6

  Herein α-bromoacrylic acids have been employed as C1 insertion units to achieve the palladium-catalyzed [4 + 1] annulation of 2-iodobiphenyls, which provides an efficient platform for the construction of diverse dibenzofulvenes. This protocol enables the formation of double C(aryl)–C(vinyl) bonds via a C(vinyl)–Br bond cleavage and decarboxylation. It is particularly noteworthy that the method features

  在本文中，α-溴丙烯酸已被用作 C1 插入单元以实现钯催化的 2-碘联苯的 [4+1] 环化，这为构建各种二苯并富烯提供了一个有效的平台。该协议能够通过 C(乙烯基)-Br 键裂解和脱羧形成双 C(芳基)-C(乙烯基)键。特别值得注意的是，该方法具有广泛的底物范围，并且可以成功地将各种有趣的框架，如桥环、稠（杂）芳环和二乙烯基苯结合到产品中。
• An Approach to Tetraphenylenes via Pd-Catalyzed C–H Functionalization
  作者：Hang Jiang、Yu Zhang、Dushen Chen、Bo Zhou、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00641

  日期：2016.5.6

  asymmetric catalysis. A facile and efficient approach is reported for the syntheis of tetraphenylene and its derivatives from 2-iodobiphenyls via Pd-catalyzed C–H activation. A range of substituted tetraphenylenes can be synthesized using this method, and the reaction can be performed on gram scale with relatively high efficiency, demonstrating its practical utility. This novel approach provides easy access

  四亚苯基不仅在理论上和实验上令人关注，而且在材料科学，超分子化学和不对称催化等许多领域中都有潜在的应用。据报道，一种简便有效的方法是通过Pd催化的C–H活化从2-碘代联苯合成四联苯及其衍生物。使用该方法可以合成许多取代的四亚苯基，并且该反应可以以相对较高的效率以克为单位进行，这证明了其实用性。这种新颖的方法提供了容易获得的四亚苯基，并应促进对这种迷人分子的应用的研究。