1,1-dideuterio-1-octene | 54439-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,1-dideuterio-1-octene
• 英文别名: 1-Octene-1,1-D2；1,1-dideuteriooct-1-ene
• CAS: 54439-94-0
• 化学式: C₈H₁₆
• 分子量: 114.199
• InChiKey: KWKAKUADMBZCLK-DICFDUPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dideuterio-1-octene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2-epoxy-1,1-dideuterio-1-octane
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic studies on non-heme iron monooxygenase catalysis: epoxidation, aldehyde formation and demethylation by the .omega.-hydroxylation system of Pseudomonas oleovorans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00337a049
• 作为产物：
  描述：

  辛酸乙酯 在 乙醚 、 氨 、 氢溴酸 、 sodium 、 potassium amide 作用下， 生成 1,1-dideuterio-1-octene
  参考文献：
  名称：

  The Elimination Reaction of Alpha and Beta Deuterated n-Octyl Bromides with Potassium Amide in Liquid Ammonia¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01520a043

文献信息

• Nickel-Catalyzed Multicomponent Coupling: Synthesis of α-Chiral Ketones by Reductive Hydrocarbonylation of Alkenes
  作者：Jian Chen、Shaolin Zhu

  DOI：10.1021/jacs.1c07851

  日期：2021.9.8

  functionalized α-stereocenter, including enantioenriched chiral α-aryl ketones and α-amino ketones. It uses chiral bisoxazoline as a ligand, silane as a reductant, chloroformate as a safe CO source, and a racemic secondary benzyl chloride or an N-hydroxyphthalimide (NHP) ester of a protected α-amino acid as the alkylation reagent. The benign nature of this process renders this method suitable for late-stage functionalization

  已经开发出一种镍催化、多组分区域选择性和对映选择性偶联，通过顺序加氢甲酰化和羰基化从容易获得的起始材料中进行。这种模块化的多组分加氢官能化策略能够对各种未活化的烯烃进行直接的还原烃基化，以产生各种带有功能化 α-立体中心的不对称二烷基酮，包括对映体富集的手性 α-芳基酮和 α-氨基酮。它使用手性双恶唑啉作为配体，硅烷作为还原剂，氯甲酸酯作为安全的 CO 源，外消旋仲苄基氯或N受保护的 α-氨基酸的 -羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯作为烷基化试剂。该过程的良性性质使该方法适用于复杂分子的后期功能化。
• Mechanistic Study of a Re-Catalyzed Monoalkylation of Phenols
  作者：Dan Lehnherr、Xiao Wang、Feng Peng、Mikhail Reibarkh、Mark Weisel、Kevin M. Maloney

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00543

  日期：2019.1.14

  A mechanistic study of a rhenium catalyzed monoalkylation of phenols is described. Reaction kinetics reveals a zero-order dependence on both alkene and phenol and a half order dependence on catalyst. Isotopic labeling studies, competition experiments, kinetic isotope effects, and Hammett analysis together afford experimental data consistent with a reversible C–H activation step and an irreversible

  描述了of催化苯酚单烷基化的机理研究。反应动力学揭示了对烯烃和苯酚的零级依赖性和对催化剂的半级依赖性。同位素标记研究，竞争实验，动力学同位素效应和Hammett分析共同提供了与可逆CH活化步骤和不可逆加氢金属化过程一致的实验数据。限制周转的步骤被确定为催化剂的分解。催化剂和单一底物（烯烃或苯酚）的二元混合物以及反应混合物的NMR研究确定了潜在的中间体和非循环物种。尽管在这些混合物中形成了许多Re络合物，但整个反应既高收率，又对酚的单烷基化具有高度选择性。
• Photochemistry of Racemic and Resolved 2-Iodooctane. Effect of Solvent Polarity and Viscosity on the Chemistry
  作者：Fang Gao、David Boyles、Rodney Sullivan、Robert N. Compton、Richard M. Pagni

  DOI：10.1021/jo020472r

  日期：2002.12.1

  resolved 2-iodooctane was examined in cyclopentane, methanol, and 2-methyl-2-propanol, media with differing polarities and viscosities. The photochemistry of racemic 2-iodooctane was also examined in the gas phase. The photochemistry of 2-deuterio- and 1,1,1-trideuterio-2-iodooctane in cyclopentane and methanol was also studied. The photoreactions in cyclopentane, 2-methyl-2-propanol, and the gas phase

  在环戊烷，甲醇和2-甲基-2-丙醇（极性和粘度不同的介质）中检查了外消旋和拆分的2-碘辛烷的光化学性质。还在气相中检查了外消旋2-碘辛烷的光化学。还研究了2-氘-和1,1,1-三碘-2-碘辛烷在环戊烷和甲醇中的光化学性质。在环戊烷，2-甲基-2-丙醇和气相中的光反应仅通过均相反应发生，而在甲醇中，它们主要通过杂化反应（> 53％）发生。通过将旋光性基材的消失与旋光性的损失F进行比较，确定了三种溶剂中最初形成的自由基对（RP）或离子对（IP）的分数。因为F包含了RP或IP中的伙伴逃逸到大部分溶剂中以及RP或IP中的反应产生了底物以外的产物，所以F与溶剂粘度之间没有相关性。F值对于评估圆偏振光在相同介质中的2-碘辛烷的光化学价值将很有价值。
• Oxidatively Intercepting Heck Intermediates:  Pd-Catalyzed 1,2- and 1,1-Arylhalogenation of Alkenes
  作者：Dipannita Kalyani、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ja0782798

  日期：2008.2.1

  communication describes the development of two Pd-catalyzed reactions for the arylchlorination of diverse α-olefins by oxidatively intercepting Heck intermediates. Depending on the nature of the oxidant and the reaction conditions, these transformations can afford synthetically useful 1,1- or 1,2-arylchlorinated products in good yields and with good to excellent selectivities. Preliminary mechanistic

  该通讯描述了两种 Pd 催化反应的发展，用于通过氧化拦截 Heck 中间体对不同的 α-烯烃进行芳基氯化。根据氧化剂的性质和反应条件，这些转化可以以良好的产率和良好的选择性提供合成有用的 1,1- 或 1,2- 芳基氯化产物。初步的机理研究表明，这些反应的选择性可以合理地调整 (i) 通过控制氧化官能化与 β-氢化物从平衡 PdII-烷基物种中消除的相对速率和 (ii) 通过 Pd 中间体的 π-苄基稳定化。
• Nondissociative mechanism for decomposition of dialkylzirconocenes to produce alkene–zirconocene–phosphine complexes
  作者：Ei-ichi Negishi、Douglas R. Swanson、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1039/c39900001254

  日期：——

  the reaction of [Cp2Zr(n-octyl)2](2) with D2CCH–n-hexyl or styrene in the presence of PMe3 by NMR spectroscopy rules out dissociative mechanisms for the conversion of (2) into alkene–ZrCp2–PMe3 complexes involving free ZrCp2 and supports non-dissociative mechanisms (Cp = cyclopentadienyl).

  通过NMR光谱分析[Cp 2 Zr（n-辛基）2 ]（2）与D 2 C CH–n-己基或苯乙烯在PMe 3存在下的反应，排除了（2）转化的解离机理入烯烃- ZrCp 2 -PMe 3个络合物涉及游离ZrCp 2和支持非离解机制（CP =环戊二烯基）。