8-fluoro-2,3,4,6-tetrahydro-9-(4-methyl-1-piperazinyl)-6-oxo-1H-benzoquinolizine-5-carboxylic acid | 130118-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-fluoro-2,3,4,6-tetrahydro-9-(4-methyl-1-piperazinyl)-6-oxo-1H-benzoquinolizine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 8-Fluoro-9-(4-methylpiperazin-1-yl)-6-oxo-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[c]quinolizine-5-carboxylic acid
• CAS: 130118-32-0
• 化学式: C₁₉H₂₂FN₃O₃
• 分子量: 359.4
• InChiKey: JKWGFUQBUYDIRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙酸乙酯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， -5.0~110.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 8-fluoro-2,3,4,6-tetrahydro-9-(4-methyl-1-piperazinyl)-6-oxo-1H-benzoquinolizine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  8-氟-9-（4-甲基-1-哌嗪基）-6-氧代-6 H-苯并[ c ]喹啉嗪-5-羧酸的合成及生物活性

  摘要：

  已经开发了一锅合成的8,9-二氟-6-氧代-6 H-苯并[ c ]喹啉嗪-5-羧酸乙酯11。将2-吡啶基乙酸乙酯和2,4,5-三氟苯甲酰氯缩合，然后进行分子内亲核芳族取代，得到所需的环系统。将该中间体转化为标题化合物，并报道了其体外生物学活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270321

文献信息

• ZIEGLER, CAL B.;MORAN, DANIEL B.;FENTON, THEMAS J.;LIN, YANG-I, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 587-589
  作者：ZIEGLER, CAL B.、MORAN, DANIEL B.、FENTON, THEMAS J.、LIN, YANG-I

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis and biological activity of 8-fluoro-9-(4-methyl-1-piperazinyl)-6-oxo-6<i>H</i>-benzo[<i>c</i>]quinolizine-5-carboxylic acid
  作者：Carl B. Ziegler、Daniel B. Moran、Thomas J. Fenton、Yang-I. Lin

  DOI：10.1002/jhet.5570270321

  日期：1990.3

  A one-pot synthesis of ethyl 8,9-difluoro-6-oxo-6H-benzo[c]quinolizine-5-carboxylate 11 has been developed. The condensation of ethyl 2-pyridylacetate and 2,4,5-trifluorobenzoyl chloride followed by intramolecular nucleophilic aromatic substitution gave the desired ring system. This intermediate was converted to the title compound and its in vitro biological activity is reported.

  已经开发了一锅合成的8,9-二氟-6-氧代-6 H-苯并[ c ]喹啉嗪-5-羧酸乙酯11。将2-吡啶基乙酸乙酯和2,4,5-三氟苯甲酰氯缩合，然后进行分子内亲核芳族取代，得到所需的环系统。将该中间体转化为标题化合物，并报道了其体外生物学活性。