3-methoxy-11H-benzo[a]carbazole | 6132-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-11H-benzo[a]carbazole
• CAS: 6132-90-7
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: YHTWDUXFJSVHGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  24 °C
• 沸点：
  486.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-11H-benzo[a]carbazole 在 四(三苯基膦)钯 、 二(三叔丁基膦)钯 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 吡啶盐酸盐 、 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-3,11-diphenyl-11H-benzo[a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  MATERIAL FOR ORGANIC ELECTRONIC DEVICE, AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE USING THE SAME

  摘要：

  公开号：

  EP2332911B1
• 作为产物：
  描述：

  6,11-dihydro-8-methoxy-5H-benzocarbazole 在 四氯苯醌 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到3-methoxy-11H-benzo[a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  新型苯并吡喃咔唑：合成和光致变色行为

  摘要：

  描述了由羟基苯并[ a ]咔唑合成三种新的苯并吡喃并咔唑（＝ [萘]萘并吡喃）。在快速光解和连续照射下研究了这些新型化合物的光致变色性质。与已知的[吲哚]苯并吡喃相比，这些新化合物在开放形式的光谱中显示出显着的红移，显色性增加，并且闭环动力学变慢。化合物4的光致变色行为已经进一步调查。连续的近紫外线照射导致形成一种光异构体（TC），该光异构体随后被部分转化为另一种（TT）。预辐照体系仅部分热转变为原始形式，随后发生单指数衰减，其中包括TC异构体向无色封闭形式（CF）的反向转化。热稳定的TT异构体只能用可见光进行光漂白。已表明该过程通过快速光转换TT→TC，接着是热路径TC→CF进行。还研究了在各种温度下活化系统的热弛豫。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.055

文献信息

• Relay Catalysis of Bismuth Trichloride and Byproduct Hydrogen Bromide Enables the Synthesis of Carbazole and Benzo[α]carbazoles from Indoles and α-Bromoacetaldehyde Acetals
  作者：Fengtian Wu、Wenbo Huang、Yiliqi、Jian Yang、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/adsc.201800669

  日期：2018.9.3

  using bismuth trichloride as a catalyst. The reaction was triggered by a bismuth trichloride‐catalyzed Friedel‐Crafts alkylation of these two precursors, which provided a tryptaldehyde intermediate that underwent intramolecular olefination to form the final product. Interestingly, the HBr byproduct generated in the upstream step of the reaction catalyzed the following downstream reaction steps, thus

  以三氯化铋为催化剂，由2-苯基吲哚和α-溴乙醛合成苯并[α]咔唑。该反应是由这两种前体的三氯化铋催化的Friedel-Crafts烷基化反应引发的，该反应提供了一种经过分子内烯化反应形成最终产物的三聚甲醛中间体。有趣的是，在反应的上游步骤中产生的HBr副产物催化了随后的下游反应步骤，从而形成了一种由副产物参与的中继催化过程。在这种机理的推动下，我们开发了吲哚，α-溴乙醛缩醛和1,3-二羰基化合物的三组分反应。这项研究提供了一种直接的方法来合成取代的咔唑。
• Visible-light-driven Cadogan reaction
  作者：Zhonghua Qu、Pu Wang、Xing Chen、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.02.047

  日期：2021.8

  endergonic formation of the intermediate complex of nitrobiarenes and PPh3, which corresponds with experimental findings regarding reaction temperature. The robust synthetic capacity of the photoredox Cadogan reaction systems has been demonstrated by the viable productivity of a broad range of carbazoles and related N-heterocycles with good tolerance of various functionalities.

  已发现可见光驱动的光化学卡多根型环化。发现有机 DA 型光敏剂 4CzIPN 是将能量从光子转移到瞬态中间体的有效介质，该中间体打破了卡多根反应中的脱氧壁垒，并使无温和金属的咔唑和相关杂环成为可能。DFT 计算结果表明硝基双芳烃和 PPh 3的中间体复合物的温和吸能形成，这与关于反应温度的实验结果一致。光氧化还原 Cadogan 反应系统的强大合成能力已通过广泛范围的咔唑和相关N-杂环的可行生产力得到证明，这些N-杂环对各种官能团具有良好的耐受性。
• Rapid Synthesis of Fused N-Heterocycles by Transition-Metal-Free Electrophilic Amination of Arene CH Bonds
  作者：Hongyin Gao、Qing-Long Xu、Muhammed Yousufuddin、Daniel H. Ess、László Kürti

  DOI：10.1002/anie.201309973

  日期：2014.3.3

  disclose an efficient and operationally simple protocol for the preparation of fused N‐heterocycles starting from readily available 2‐nitrobiaryls and PhMgBr under mild conditions. More than two dozen N‐heterocycles, including two bioactive natural products, have been synthesized using this method. A stepwise electrophilic aromatic cyclization mechanism was proposed by DFT calculations.

  我们公开了在温和的条件下从容易获得的2-硝基联芳基和PhMgBr开始制备稠合N杂环的有效且操作简单的方案。使用这种方法已经合成了超过十二个N-杂环，包括两种具有生物活性的天然产物。通过DFT计算提出了逐步亲电芳族环化的机理。
• 신규한 카바졸 치환기를 포함하는 벤조카바졸 화합물, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 전자 기기
  申请人：Skin n Skin Co., Ltd. 주식회사 스킨앤스킨(120070435418) Corp. No ▼ 131111-0165843BRN ▼129-81-98293

  公开号：KR20160049598A

  公开（公告）日：2016-05-10

  11H-벤조(a)카바졸 또는 7H-벤조(c)카바졸의 벤조카바졸; 및 상기 벤조카바졸에 치환된 카바졸 치환기;를 포함하고, 상기 11H-벤조(a)카바졸의 3번 또는 상기 7H-벤조(c)카바졸의 3번 위치의 탄소와 상기 카바졸 치환기의 3번 위치의 탄소가 연결되고, 상기 벤조카바졸의 질소 원자는 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C60의 헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 C7-C60의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나의 치환기로 치환될 수 있고, 상기 카바졸 치환기의 질소 원자는 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C60의 헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 C7-C60의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나의 2차 치환기로 치환될 수 있는 카바졸 치환기를 포함하는 벤조카바졸 화합물이 제공된다.

  本发明提供了苯并咔唑化合物，包括11H-苯并(a)咔唑或7H-苯并(c)咔唑的苯并咔唑;以及取代了上述苯并咔唑的咔唑取代基;其中，上述11H-苯并(a)咔唑的第3位或上述7H-苯并(c)咔唑的第3位碳与上述咔唑取代基的第3位碳相连，上述苯并咔唑的氮原子可以被取代或未取代的C6-C60芳基，取代或未取代的C3-C60杂芳基和取代或未取代的C7-C60芳基烷基的群体中选择的一个取代基取代，上述咔唑取代基的氮原子可以被选择的一个二级取代基从取代或未取代的C6-C60芳基，取代或未取代的C3-C60杂芳基和取代或未取代的C7-C60芳基烷基的群体中取代。
• Material for organic electronic device and organic electronic device using the same
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：EP2796448A1

  公开（公告）日：2014-10-29

  The present invention provides a novel compound that is capable of largely improving a life time, efficiency, electrochemical stability, and thermal stability of an organic electronic device, and an organic electronic device that comprises an organic material layer comprising the compound.

  本发明提供了一种新型化合物，它能够在很大程度上提高有机电子器件的寿命、效率、电化学稳定性和热稳定性，还提供了一种由包含该化合物的有机材料层组成的有机电子器件。