6,11-dihydro-8-methoxy-5H-benzocarbazole | 6132-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,11-dihydro-8-methoxy-5H-benzocarbazole
• 英文别名: 2-methoxy-5,11-dihydro-6H-benzo[a]carbazole；3-methoxy-6,11-dihydro-5H-benzo[a]carbazole；3-Methoxy-6,11-dihydro-5H-benzo[a]carbazol；3-Methoxy-5,6-dihydro-11H-benzocarbazol；3-Methoxy-5,6-dihydro-benzocarbazol；3-methoxy-6,11-dihydro-5H-benzo[a]carbazole
• CAS: 6132-87-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• mdl: MFCD01917534
• 分子量: 249.312
• InChiKey: XQFCLLPLFNWZIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,11-dihydro-8-methoxy-5H-benzocarbazole 在 四(三苯基膦)钯 、 二(三叔丁基膦)钯 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 吡啶盐酸盐 、 四氯苯醌 、 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 35.67h， 生成 N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(4-(3,11-diphenyl-11H-benzo[a]carbazol-5-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine
  参考文献：
  名称：

  MATERIAL FOR ORGANIC ELECTRONIC DEVICE, AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE USING THE SAME

  摘要：

  公开号：

  EP2332911B1
• 作为产物：
  描述：

  在 [Pd(IPr*)(cin)Cl] 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6,11-dihydro-8-methoxy-5H-benzocarbazole
  参考文献：
  名称：

  Catalytic α-Arylation of Imines Leading to N-Unprotected Indoles and Azaindoles

  摘要：

  A palladium N-heterocyclic carbene catalyzed methodology for the synthesis of substituted, N-unprotected indoles and azaindoles is reported. The protocol permits access to various, highly substituted members of these classes of compounds. Although two possible reaction pathways (deprotonative and Heck-like) can be proposed, control experiments, supported by computational studies, point toward a deprotonative mechanism being operative.

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00040

文献信息

• Benzo[a]carbazole derivatives. Synthesis, estrogen receptor binding affinities, and mammary tumor inhibiting activity
  作者：Erwin Von Angerer、Jelica Prekajac

  DOI：10.1021/jm00153a013

  日期：1986.3

  2-phenylindole derivatives. Depending on the positions of the oxygen functions, the benzo[a]carbazoles behaved as strong estrogens (13c, 25a) or impeded estrogens (16c, 28a) in the immature mouse. Derivative 16c inhibited the growth of dimethylbenzanthracene-induced hormone-dependent mammary tumors of the rat at a dose of 6 X 1 mg/kg per week. In vitro, 16b and 28b showed inhibitory activity on estrogen receptor

  合成了许多11-烷基苯并[a]咔唑及其在芳香环中带有一个或两个羟基的5,6-二氢衍生物，并研究了它们与雌激素受体的结合亲和力。受体结合的最佳条件由C-3处的一个羟基和8位或9位上的另一个羟基提供。苯并[a]咔唑的结合亲和力比二氢衍生物的结合亲和力要低一些，但对于这些分子的平面结构。最高相对结合亲和力（RBA）值（例如，13b为30、16b为13、20a为25；雌二醇= 100）接近于相应的2-苯基吲哚衍生物。根据氧官能团的位置，苯并[a]咔唑在未成熟小鼠中表现为强雌激素（13c，25a​​）或受阻雌激素（16c，28a）。衍生物16c每周6 X 1 mg / kg的剂量抑制大鼠二甲基苯并蒽的激素依赖性乳腺肿瘤的生长。在体外，16b和28b对雌激素受体阳性MCF-7乳腺癌细胞表现出抑制活性。假定涉及雌激素受体系统的作用方式。
• Development of a Unique Class of Spiro-Type Two-Photon Functional Fluorescent Dyes and Their Applications for Sensing and Bioimaging
  作者：Hua Chen、Huiming Shang、Yong Liu、Rui Guo、Weiying Lin

  DOI：10.1002/adfm.201603495

  日期：2016.11

  spiro‐type two‐photon fluorescent dyes in the aspects of sensing and bioimaging. Therefore, the spiro‐type two‐photon fluorescent dyes with excellent two‐photon properties are highly sought after. Here, a unique class of spiro‐type two‐photon fluorescent dyes (STP) is engineered and applied in sensing and bioimaging. The studies indicate that the novel STP fluorescent dyes have favorable two‐photon properties

  近年来，具有刚性结构的螺环化合物因其在不对称催化和有机光电子材料等各个领域的有用应用而备受关注。但是，在传感和生物成像方面，螺芯尚未被用作螺型双光子荧光染料。因此，具有优异的双光子特性的螺线型双光子荧光染料备受追捧。在这里，独特的一类螺旋型双光子荧光染料（STP）被设计并应用于传感和生物成像。研究表明，从螺化合物的角度来看，新型STP荧光染料具有良好的双光子性能。通过利用超强的双光子光学特性STP染料是首个用于检测和成像活细胞和活组织中的HOCl的双光子比例式HOCl荧光探针STP-HClO，证明了新型STP染料对于螺型荧光传感的空前发展具有深远的价值和显像剂。可以相信，创新的STP染料可能为设计更有效的螺线型双光子荧光探针和有机光电材料铺平道路。
• 신규한 카바졸 치환기를 포함하는 벤조카바졸 화합물, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 전자 기기
  申请人：Skin n Skin Co., Ltd. 주식회사 스킨앤스킨(120070435418) Corp. No ▼ 131111-0165843BRN ▼129-81-98293

  公开号：KR20160049598A

  公开（公告）日：2016-05-10

  11H-벤조(a)카바졸 또는 7H-벤조(c)카바졸의 벤조카바졸; 및 상기 벤조카바졸에 치환된 카바졸 치환기;를 포함하고, 상기 11H-벤조(a)카바졸의 3번 또는 상기 7H-벤조(c)카바졸의 3번 위치의 탄소와 상기 카바졸 치환기의 3번 위치의 탄소가 연결되고, 상기 벤조카바졸의 질소 원자는 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C60의 헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 C7-C60의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나의 치환기로 치환될 수 있고, 상기 카바졸 치환기의 질소 원자는 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C60의 헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 C7-C60의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나의 2차 치환기로 치환될 수 있는 카바졸 치환기를 포함하는 벤조카바졸 화합물이 제공된다.

  本发明提供了苯并咔唑化合物，包括11H-苯并(a)咔唑或7H-苯并(c)咔唑的苯并咔唑;以及取代了上述苯并咔唑的咔唑取代基;其中，上述11H-苯并(a)咔唑的第3位或上述7H-苯并(c)咔唑的第3位碳与上述咔唑取代基的第3位碳相连，上述苯并咔唑的氮原子可以被取代或未取代的C6-C60芳基，取代或未取代的C3-C60杂芳基和取代或未取代的C7-C60芳基烷基的群体中选择的一个取代基取代，上述咔唑取代基的氮原子可以被选择的一个二级取代基从取代或未取代的C6-C60芳基，取代或未取代的C3-C60杂芳基和取代或未取代的C7-C60芳基烷基的群体中取代。
• New benzopyranocarbazoles: synthesis and photochromic behaviour
  作者：M. Manuel Oliveira、Maria A. Salvador、Paulo J. Coelho、Luís M. Carvalho

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.055

  日期：2005.2

  The synthesis of three new benzopyranocarbazoles (=[indole]naphthopyrans) from hydroxybenzo[a]carbazoles is described. The photochromic properties of these novel compounds were investigated under flash photolysis and continuous irradiation. Compared to known [indole]benzopyrans these new compounds showed a significant bathochromic shift in the spectra of the open forms, an increase in colourabilities

  描述了由羟基苯并[ a ]咔唑合成三种新的苯并吡喃并咔唑（＝ [萘]萘并吡喃）。在快速光解和连续照射下研究了这些新型化合物的光致变色性质。与已知的[吲哚]苯并吡喃相比，这些新化合物在开放形式的光谱中显示出显着的红移，显色性增加，并且闭环动力学变慢。化合物4的光致变色行为已经进一步调查。连续的近紫外线照射导致形成一种光异构体（TC），该光异构体随后被部分转化为另一种（TT）。预辐照体系仅部分热转变为原始形式，随后发生单指数衰减，其中包括TC异构体向无色封闭形式（CF）的反向转化。热稳定的TT异构体只能用可见光进行光漂白。已表明该过程通过快速光转换TT→TC，接着是热路径TC→CF进行。还研究了在各种温度下活化系统的热弛豫。
• One pot synthesis of substituted dihydroindeno[1,2-<i>b</i>]indoles and dihydrobenzo[<i>a</i>]carbazoles by photostimulated reactions of<i>o</i>-iodoaniline with carbanions by the S_RN1 mechanism
  作者：Silvia M. Barolo、Roberto A. Rossi、Ceciréa Rosales、Jorge E. Angel Guío

  DOI：10.1002/jhet.5570430325

  日期：2006.5

  The photostimulated reaction of enolate anions of cyclic aromatic ketones such as substituted indan-1-ones and 3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one with o-iodoaniline in DMSO affords 1-, 2-, 3-, and 4-methoxy-5,10-dihydroindeno[1,2-b]indoles (34-40%), 1,2-, 1,4-, and 2,3-dimethoxy-5,10-dihydroindeno[1,2-b]-indoles (31-43%), and 1-, 2-, and 3-methoxy-5,11-dihydro-6H-benzo[a]carbazoles (42-61%) by the SRN1

  在DMSO中，环状芳族酮（如取代的茚满1-酮和3,4-二氢2 H-萘-1-酮）的烯醇酸根阴离子与邻碘苯胺的光刺激反应可得到1、2、3和3。 4-甲氧基-5,10-二氢茚并[1,2- b ]吲哚（34-40％），1,2-，1,4-和2,3-二甲氧基-5,10-二氢茚并[1,2 - b ] -indoles（31-43％），和1-，2-，和3-甲氧基- 5,11-二氢-6- ħ -苯并[一个]咔唑（42-61％）由S RN 1机构一锅反应。