4-hydroxy-6-methoxy-8-nitroquinoline | 23432-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-6-methoxy-8-nitroquinoline
• 英文别名: 6-methoxy-8-nitroquinolin-4-ol；6-Methoxy-8-nitro-chinolin-4-ol；6-methoxy-8-nitro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 23432-47-5
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄
• 分子量: 220.185
• InChiKey: SVQQGTBMJZESTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-222 °C
• 沸点：
  445.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-6-methoxy-8-nitroquinoline 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 8-氨基-6-甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of benzhydryl-based antiplasmodial agents possessing Plasmodium falciparum chloroquine resistance transporter (PfCRT) inhibitory activity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113227
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-硝基乙酰苯胺 在 sodium hydroxide 、 二苯醚 、 联苯 、 硫酸 作用下， 生成 4-hydroxy-6-methoxy-8-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  用乙氧基亚甲基丙二酸酯法合成一些4-喹啉醇和4-氯喹啉。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01211a038

文献信息

• Bromo-6-methoxy-8-aminoquinolines: Preparation and 13C-NMR Assignments
  作者：James D. McChesney、S. Sarangan、Charles D. Hufford

  DOI：10.1002/jps.2600731256

  日期：1984.12

  Preparation of all possible monobromo-6-methoxy-8-aminoquinolines is reported. These materials provided an opportunity to assess the effect of bromine substitution on 13C-NMR chemical shift patterns. An explanation of the isomerization of 5-bromo-6-methoxy-8-acetamidoquinoline to 7-bromo-6-methoxy-8-aminoquinoline during hydrolysis is presented.

  据报道制备了所有可能的单溴-6-甲氧基-8-氨基喹啉。这些材料提供了一个机会来评估溴取代对13 C-NMR化学位移图的影响。解释了在水解过程中5-溴-6-甲氧基-8-乙酰氨基喹啉向7-溴-6-甲氧基-8-氨基喹啉的异构化。
• N-ω-Carbethoxypentyl-4-quinolones: A New Class of Leukotriene Biosynthesis Inhibitors
  作者：Nicoletta Desideri、Isabella Sestili、Maria Luisa Stein、Stefano Manarini、Giuseppe Dell'Elba、Chiara Cerletti

  DOI：10.1002/ardp.19973300404

  日期：——

  6‐[(4‐Quinolinyl)oxy]hexanoic acids and the corresponding esters were designed and synthesized as inhibitors of the production of arachidonic acid metabolites. The inhibitory activities were assayed in vitro by evaluation of serum leukotriene B4 and thromboxane B2 production. While all 6‐[(4‐quinolinyl)oxy]hexanoic acids and their esters proved to be inactive, the N‐alkyl‐4‐quinolones, obtained as

  6 - [(4 - Quinolinyl) oxy] 己酸和相应的酯被设计和合成作为花生四烯酸代谢物产生的抑制剂。通过评估血清白三烯 B4 和血栓素 B2 的产生在体外测定了抑制活性。虽然所有 6 - [(4- quinolinyl) oxy] 己酸及其酯被证明是无活性的，但在其合成过程中作为副产物获得的 N-烷基 - 4- 喹诺酮被发现是一类新的白三烯生物合成抑制剂。
• SOME 4,8-DIAMINOQUINOLINES¹
  作者：CHARLES C. PRICE、E. W. MAYNERT、VIRGIL BOEKELHEIDE

  DOI：10.1021/jo01155a022

  日期：1949.5
• The Decarboxylation of Nitro Substituted 3-Carboxy-4-quinolinols by Pyrolysis of Their Silver Salts¹
  作者：Robert H. Baker、Gerald R. Lappin、Charles J. Albisetti、Byron Riegel

  DOI：10.1021/ja01211a039

  日期：1946.7
• LAMONTAGNE M. P.; MARKOVAC A.; MENKE J. R., J. MED. CHEM., 1977, 20, NO
  作者：LAMONTAGNE M. P.、 MARKOVAC A.、 MENKE J. R.

  DOI：——

  日期：——