1-(1H-imidazol-2-yl)-1-phenyl-1H-imidazole | 935547-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(1H-imidazol-2-yl)-1-phenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(1H-imidazol-2-yl)-1-phenyl-1H-imidazole；1-Phenyl-2,2'-bi-1H-imidazole；2-(1H-imidazol-2-yl)-1-phenylimidazole
• CAS: 935547-74-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄
• 分子量: 210.238
• InChiKey: PKCDGHJFFNVCFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 联咪唑 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 以62%的产率得到1-(1H-imidazol-2-yl)-1-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  含氮杂环与芳基和杂芳基卤化物的高效铜催化N-芳基化

  摘要：

  新的（S）-吡咯烷基基甲基咪唑配体（4a - c）已经很容易地以最直接的方式由最便宜的原料在短时间内以高收率合成。在4a和Cs 2 CO 3存在下，已开发出相对温和且高效的CuI催化的咪唑与芳基和杂芳基溴化物或氯化物的N芳基化方法。重要的是要注意，该方案可以耐受芳基卤化物上的官能团，例如酯，腈，硝基，酮，游离羟基和游离伯胺。该方案也可适用于其他富含π电子的氮杂环（吡咯，吡唑，吲哚，苯并咪唑和三唑），可提供高至极好收率的N-芳基唑。

  DOI：

  10.1021/jo062059f

文献信息

• Simple Copper Salt-Catalyzed N-Arylation of Nitrogen-Containing Heterocycles with Aryl and Heteroaryl Halides
  作者：Liangbo Zhu、Peng Guo、Gaocan Li、Jingbo Lan、Rugang Xie、Jingsong You

  DOI：10.1021/jo0712289

  日期：2007.10.1

  Relatively mild and highly efficient CuI-catalyzed N-arylation procedures for nitrogen-containing heterocycles (e.g., imidazoles, benzimidazoles, pyrroles, pyrazoles, indoles, triazoles, etc.) with aryl and heteroaryl halides have been developed. The protocols can be performed easily and tolerate a number of functional groups, such as ester, nitrile, nitro, ketone, free hydroxyl, and free primary amine

  已经开发了相对温和且高效的CuI催化的含氮杂环（例如咪唑，苯并咪唑，吡咯，吡唑，吲哚，三唑等）与芳基和杂芳基卤化物的N芳基化方法。该方案可以容易地进行并且耐受芳基卤化物上的许多官能团，例如酯，腈，硝基，酮，游离羟基和游离伯胺。
• A Concept of Supported Amino Acid Ionic Liquids and Their Application in Metal Scavenging and Heterogeneous Catalysis
  作者：Wen Chen、Yuanyuan Zhang、Liangbo Zhu、Jingbo Lan、Rugang Xie、Jingsong You

  DOI：10.1021/ja073633n

  日期：2007.11.1

  heterogeneous catalysts. These materials have been investigated in the CuI-catalyzed N-arylation of nitrogen-containing heterocycles and exhibit much higher catalytic activity and a more extensive structural range of aryl and heteroaryl halides than those exhibited by free L-proline in combination with CuI both in the ionic liquid ([BMIM][BF4]) and in the corresponding homogeneous reaction conditions. The CuI-soaked

  通过改性聚苯乙烯载体的咪唑鎓阳离子与 L-脯氨酸的离子对偶联，首次开发了新型负载型离子液体。这些材料在没有非固定化离子液体的帮助下显示出有效的金属清除能力（例如 CuI、Pd(OAc)2、Pd0 和 IrCl3），这依赖于与氮原子和L-脯氨酸部分的 COO- 基团、静电力和空间保护。所得金属浸渍的负载型离子液体可用作有效的多相催化剂。这些材料已在 CuI 催化的含氮杂环的 N-芳基化中进行了研究，与游离 L-脯氨酸与 CuI 结合所表现出的催化活性和芳基和杂芳基卤化物的结构范围相比，它们表现出更高的催化活性和更广泛的结构范围。离子液体 ([BMIM][BF4]) 和相应的均相反应条件。浸渍过CuI的催化剂4a-2可以循环使用至少九次而没有任何显着的活性损失。据我们所知，我们的催化过程是迄今为止报道的咪唑与芳基卤化物 N-芳基化的最有效方法之一。此外，浸Pd的材料4a-2在苯乙烯无溶剂氢化成乙苯中也显示出较高的催化活性。
• Organic electroluminescent materials and devices
  申请人：UNIVERSAL DISPLAY CORPORATION

  公开号：US11342509B2

  公开（公告）日：2022-05-24

  A compound including a first ligand LA selected from the following group: is disclosed.

  包括选自下组的第一配体 LA 的化合物： 的化合物。
• EP1359910A4
  申请人：——

  公开号：EP1359910A4

  公开（公告）日：2006-07-05
• METHOD FOR TREATING GLAUCOMA II B
  申请人：Alteon, Inc.

  公开号：EP1359910A1

  公开（公告）日：2003-11-12