Boc-D-Tyr(Bn)-OMe | 133478-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-D-Tyr(Bn)-OMe
• 英文别名: (R)-methyl 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate；methyl (R)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate；(R)-3-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid methyl ester；methyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 133478-67-8
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₅
• 分子量: 385.46
• InChiKey: QGWMIQPMNNKJMA-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-Tyr(Bn)-OMe 在 N-甲基吗啉 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 methyl (R)-2-((S)-3-amino-2-oxoazetidin-1-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  N-二苄基保护基在β-内酰胺假肽制备中的应用

  摘要：

  尽管β-内酰胺抗生素非常重要，但用于形成含β-内酰胺二肽的合成方法仍然有限。在这项研究中，我们报告了含有 β-内酰胺的假肽的立体选择性制备，其中测试了不同的反应条件和 NH2 保护基团以获得含有 3-氨基-氮杂环丁烷-2-one 的化合物。我们证明保护基团对于反应的结果是必不可少的。通过 Mitsunobu 反应成功实施二苄基保护的含丝氨酸二肽可以以高产率和立体选择性提供所需的产品。

  DOI：

  10.3390/molecules24071261
• 作为产物：
  描述：

  D-酪氨酸甲酯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Boc-D-Tyr(Bn)-OMe
  参考文献：
  名称：

  Ligand creation via linking—a rapid and convenient method for construction of novel supported PyOX-ligands

  摘要：

  A novel supported amino alcohol linker was synthesized and utilized for attachment of picolinic acid derivatives onto different supports. When the resin bound molecule was further activated, the PyOX-moiety could be constructed reliably in enantiopure form. Furthermore, an efficient Pd-catalyzed modification of a picolinic acid derivative is presented. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.073

文献信息

• Tauramamide, a Lipopeptide Antibiotic Produced in Culture by <i>Brevibacillus laterosporus</i> Isolated from a Marine Habitat: Structure Elucidation and Synthesis
  作者：Kelsey Desjardine、Alban Pereira、Helen Wright、Teatulohi Matainaho、Michael Kelly、Raymond J. Andersen

  DOI：10.1021/np070209r

  日期：2007.12.1

  Tauramamide (1), a new lipopeptide antibiotic, is produced by cultures of the marine bacterial isolate Brevibacillus laterosporus PNG276 obtained from Papua New Guinea. Tauramamide was isolated as its methyl and ethyl esters 2 and 3, whose structures were elucidated by analysis of NMR, MS, and chemical degradation data. A total synthesis of tauramamide (1) and tauramamide ethyl ester (3) confirmed the

  牛磺酰胺（1）是一种新的脂肽抗生素，是通过培养从巴布亚新几内亚获得的海洋细菌分离菌株Breosbacillus Laterosporus PNG276产生的。分离出牛磺酰胺的甲基和乙基酯2和3，通过分析NMR，MS和化学降解数据阐明了它们的结构。牛磺酰胺（1）和牛磺酰胺乙酯（3）的全合成证实了光谱分析提出的结构，并为抗微生物测试提供了天然产物。牛磺酰胺（1）和乙酯3对病原性肠球菌属sp表现出有效且相对选择性的抑制作用。
• Copper-Catalyzed <i>N</i>- and <i>O</i>-Alkylation of Amines and Phenols using Alkylborane Reagents
  作者：Shunsuke Sueki、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1021/ol400323z

  日期：2013.4.5

  in the presence of a catalytic amount of copper(II) acetate Cu(OAc)2 and di-tert-butyl peroxide, a cross-coupling reaction proceeded and alkylated amines were obtained in good to excellent yields. Phenols are also applicable for this reaction, and the corresponding alkyl aryl ethers were produced.

  在催化量的乙酸铜（II）Cu（OAc）2和过氧化二叔丁基的存在下，通过胺与烷基硼烷试剂的反应，进行了交叉偶联反应，得到了烷基化胺，收率良好至极佳。 。酚也可用于该反应，并产生了相应的烷基芳基醚。
• Dipeptides which promote release of growth hormone
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US05936089A1

  公开（公告）日：1999-08-10

  Compounds of formula (I) are growth hormone releasing peptide mimetics which are useful for the treatment and prevention of osteoporosis. ##STR1##

  式(I)的化合物是生长激素释放肽类似物，对于治疗和预防骨质疏松症很有用。
• Asymmetric Fluorination of α-Branched Cyclohexanones Enabled by a Combination of Chiral Anion Phase-Transfer Catalysis and Enamine Catalysis using Protected Amino Acids
  作者：Xiaoyu Yang、Robert J. Phipps、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja500882x

  日期：2014.4.9

  cycles operating together in a matched sense, high enantioselectivites can be achieved, and we envisage that this dual catalysis method has the potential to be more broadly applicable, given the breadth of enamine catalysis. It also represents a rare example of chiral enamine catalysis operating successfully on α-branched ketones, substrates commonly inert to this activation mode.

  我们报告了一项研究，涉及两个独立的手性催化循环的成功合并：一个手性阴离子相转移催化循环来激活 Selectflor，另一个是烯胺激活循环，​​使用受保护的氨基酸作为有机催化剂。我们通过α-取代环己酮的直接不对称氟化来生成季含氟立构中心，证明了这种方法的可行性。通过这两个手性催化循环以匹配的方式一起操作，可以实现高对映选择性，并且我们设想，考虑到烯胺催化的广度，这种双重催化方法有可能得到更广泛的应用。它还代表了手性烯胺催化在 α-支化酮上成功运行的罕见例子，α-支化酮是通常对这种激活模式呈惰性的底物。
• Synthesis, docking study and inhibitory activity of 2,6-diketopiperazines derived from α-amino acids on HDAC8
  作者：Flor Paulina Garrido González、Teresa Mancilla Percino

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104080

  日期：2020.9

  viewpoint of synthesis due to their biological properties for the treatment of several diseases, including cancer. In this work, two novel series of enantiomeric 2,6-DKPs derived from α-amino acids were synthesized through nucleophilic substitution and intramolecular cyclization reactions. All the compounds were docked against histone deacetylase 8 (HDAC8), which is a promising target for the development

  从合成的观点来看，二酮哌嗪（DKP）由于其用于治疗包括癌症在内的多种疾病的生物学特性而被认为是重要的支架。在这项工作中，通过亲核取代和分子内环化反应合成了来自α-氨基酸的两个新的对映异构体2,6-DKP。所有化合物都与组蛋白脱乙酰基酶8（HDAC8）对接，这是开发抗癌药物的有希望的目标。这些化合物以与Trichostatin A（TSA）类似的方式结合到HDAC8的活性位点，后者是一种HDAC8抑制剂。这项研究表明2,6-DKP环的构象，立体化学和手性中心的取代基类型在结合模式中起着重要作用。小号） - 4hBn，（小号） - 4米，（- [R ）- 4H，和（- [R ）- 4米更加稳定和仿射朝向HDAC8比TSA。的抑制活性4a中，（小号） - 4H，（小号） -和（- [R ）- 4（克，升，米）的评价在体外对HDAC8。发现化合物（R）-4g（IC 50  = 21.54 nM）和（R）-4m（IC50