p-tolyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 762287-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: p-tolyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: β-1-p-tolylthio-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-D-glucopyranose；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(trityloxymethyl)oxane
• CAS: 762287-68-3
• 化学式: C₅₃H₅₀O₅S
• 分子量: 799.043
• InChiKey: FCYVJFVSYACVMU-KCTCDZGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1,6-酸酐-2,3,4-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Co 2（CO）6-炔丙基阳离子通过使用硫代糖苷介导糖基化反应

  摘要：

  我们发现钴-炔丙基阳离子可以通过激活硫糖苷供体来介导糖基化反应。糖-氧杂碳鎓阳离子是通过将硫代糖苷配基转移到钴-炔丙基阳离子上而形成的，该钴-炔丙基阳离子是通过用路易斯酸活化就地从钴-炔丙基化的受体生成的。供体的反应性（武装或解除武装）和路易斯酸的量控制着钴炔丙基的释放速率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.012
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-甲基葡萄糖甙-4-甲基苯酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 p-tolyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Selective electrochemical glycosylation by reactivity tuning1

  摘要：

  在丙酮腈中，未分割电池内的电化学糖基化过程有效地进行，以硒糖供体生成β-糖苷。通过对一系列硒、硫和氧糖苷的循环伏安图测量，表明氧化电位依赖于异头取代基，从而可以通过选择性电化学活化，利用可变电池电位结合糖基供体反应性调节，快速构建寡糖。多种二糖可轻松合成，产率较高，但使用硒糖苷作为糖基供体，在选择性糖基化硫糖苷受体方面存在局限性。首次报道了电化学三糖合成。

  DOI：

  10.1039/b316728c

文献信息

• HUMAN iNKT CELL ACTIVATION USING GLYCOLIPIDS
  申请人：Academia Sinica

  公开号：US20160102116A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Glycosphingolipids (GSLs) compositions and methods for iNKT-independent induction of chemokines are disclosed.

  糖脂类脂质（GSLs）的组成和诱导化学因子独立于iNKT的方法被揭示。
• チオアルドヘキソース誘導体及びその製造方法
  申请人：学校法人東京理科大学

  公开号：JP2016150905A

  公开（公告）日：2016-08-22

  【課題】３−（６−デオキシスルホアルドヘキソース）−１−プロパノール誘導体の新規合成法及び新規中間体を提供すること。【解決手段】下記式（ＩＩＩ）で表されるチオアルドヘキソース誘導体。式中、Ｒは置換されていてもよいアルキル基又は置換されていてもよいアリール基を表し、Ｒ２１、Ｒ３１及びＲ４１は同一又は異なってヒドロキシ基の保護基を表し、−ＯＲ６１は脱離基を表す。【選択図】なし

  提供一种新的合成方法和新的中间体，用于合成3-(6-脱氧巯基己糖)-1-丙醇衍生物。该衍生物由下式（III）表示。在该式中，R代表可以被取代的烷基或取代的芳基，R21、R31和R41代表相同或不同的羟基保护基，-OR61代表脱离基。【选择图】无
• HUMAN iNKT CELL ACTIVATION USING GLYCOLIPIDS WITH ALTERED GLYCOSYL GROUPS
  申请人：Academia Sinica

  公开号：US20150071960A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Glycosphingolipids (GSLs) bearing α-glucose (α-Glc) that preferentially stimulate human invariant NKT (iNKT) cells are provided. GSLs with α-glucose (α-Glc) that exhibit stronger induction in humans (but weaker in mice) of cytokines and chemokines and expansion and/or activation of immune cells than those with α-galactose (α-Gal) are disclosed. GSLs bearing α-glucose (α-Glc) and derivatives of α-Glc with F at the 4 and/or 6 positions are provided. Methods for iNKT-independent induction of chemokines by the GSL with α-Glc and derivatives thereof are disclosed. Methods for immune stimulation in humans using GSLs with α-Glc and derivatives thereof are provided.

  提供了带有α-葡萄糖（α-Glc）的糖脂类物质（GSLs），这些物质优先刺激人类不变NKT（iNKT）细胞。公开了具有α-葡萄糖（α-Glc）的GSLs在人类（但在小鼠中较弱）中诱导细胞因子和趋化因子以及扩张和/或激活免疫细胞的能力强于具有α-半乳糖（α-Gal）的物质。提供了带有α-葡萄糖（α-Glc）和α-Glc在4和/或6位置带有F衍生物的GSLs。公开了使用带有α-Glc及其衍生物的GSL对趋化因子进行iNKT独立诱导的方法。提供了使用带有α-Glc及其衍生物的GSL在人类中进行免疫刺激的方法。
• Selective electrochemical glycosylation by reactivity tuning1
  作者：Robert R. France、Richard G. Compton、Benjamin G. Davis、Antony J. Fairbanks、Neil V. Rees、Jay D. Wadhawan

  DOI：10.1039/b316728c

  日期：——

  Electrochemical glycosylation of a selenoglycoside donor proceeds efficiently in an undivided cell in acetonitrile to yield β-glycosides. Measurement of cyclic voltammograms for a selection of seleno-, thio-, and O-glycosides indicates the dependence of oxidation potential on the anomeric substituent allowing the possibility for the rapid construction of oligosaccharides by selective electrochemical activation utilising variable cell potentials in combination with reactivity tuning of the glycosyl donor. A variety of disaccharides are readily synthesised in high yield, but limitations of the use of selenoglycosides as glycosyl donors for selective glycosylation of thioglycoside acceptors are exposed. The first electrochemical trisaccharide synthesis is described.

  在丙酮腈中，未分割电池内的电化学糖基化过程有效地进行，以硒糖供体生成β-糖苷。通过对一系列硒、硫和氧糖苷的循环伏安图测量，表明氧化电位依赖于异头取代基，从而可以通过选择性电化学活化，利用可变电池电位结合糖基供体反应性调节，快速构建寡糖。多种二糖可轻松合成，产率较高，但使用硒糖苷作为糖基供体，在选择性糖基化硫糖苷受体方面存在局限性。首次报道了电化学三糖合成。
• Co 2 (CO) 6 -propargyl cation mediates glycosylation reaction by using thioglycoside
  作者：Meng-jie Xia、Wang Yao、Xiang-bao Meng、Qing-hua Lou、Zhong-jun Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.012

  日期：2017.6

  glycosylation reaction by activating the thioglycoside donor. The glyco-oxacarbenium cation was formed by transferring the thio-aglycone to the cobalt-propargyl cation that was generated from the cobalt-propargylated acceptor in situ via the activating with Lewis acid. The reactivity of the donor (Armed or dis-armed) and the amount of the Lewis acid control the releasing rate of the cobalt-propargyl group.

  我们发现钴-炔丙基阳离子可以通过激活硫糖苷供体来介导糖基化反应。糖-氧杂碳鎓阳离子是通过将硫代糖苷配基转移到钴-炔丙基阳离子上而形成的，该钴-炔丙基阳离子是通过用路易斯酸活化就地从钴-炔丙基化的受体生成的。供体的反应性（武装或解除武装）和路易斯酸的量控制着钴炔丙基的释放速率。