(Z)-2-benzyl-3-phenylacrylic acid | 13048-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-2-benzyl-3-phenylacrylic acid
• 英文别名: 3c-phenyl-2-benzyl-acrylic acid；3c-Phenyl-2-benzyl-acrylsaeure；2-Benzyl-3c-phenyl-acrylsaeure；benzyl-3-phenylpropenoic acid；(Z)-2-benzyl-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 13048-79-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: KNEFRHCUYCDKRK-PTNGSMBKSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C
• 沸点：
  406.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-benzyl-3-phenylacrylic acid 在 占吨酮 、 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-benzylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  以x吨酮为光催化剂的肉桂酸衍生物的可见光促进氧化环化

  摘要：

  我们已经通过肉桂酸的串联双键异构化/氧化环化开发了一种香豆素衍生物的有效光催化合成方法。廉价，稳定的x吨酮用作光催化剂，易购的Selectfluor用作氧化剂。该方法可耐受各种官能团，并且通常可提供出色的化学收率。此外，肉桂酸酯的光催化氧化环化得到二聚的木脂素型产物。

  DOI：

  10.1039/d0ob02417a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 3-苯基丙酸 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以65%的产率得到(Z)-2-benzyl-3-phenylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  以x吨酮为光催化剂的肉桂酸衍生物的可见光促进氧化环化

  摘要：

  我们已经通过肉桂酸的串联双键异构化/氧化环化开发了一种香豆素衍生物的有效光催化合成方法。廉价，稳定的x吨酮用作光催化剂，易购的Selectfluor用作氧化剂。该方法可耐受各种官能团，并且通常可提供出色的化学收率。此外，肉桂酸酯的光催化氧化环化得到二聚的木脂素型产物。

  DOI：

  10.1039/d0ob02417a

文献信息

• Solvent systems for pharmaceutical agents
  申请人：——

  公开号：US20020102280A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  The invention provides compositions, solvent systems, and methods for solubilizing compounds which are otherwise difficult to solubilize. The invention involves the use of a structured fluid (e.g. a liquid crystalline phase, an L1 phase, an L2 phase, an L3 phase, an emulsion, or a microemulsion), comprising a polar solvent, a lipid or a surfactant, and an essential oil or a dissolution/solubilization agent.

  这项发明提供了用于溶解那些通常难以溶解的化合物的组合物、溶剂系统和方法。该发明涉及使用结构化流体（例如液晶相、L1相、L2相、L3相、乳化液或微乳化液），其中包括极性溶剂、脂质或表面活性剂以及精油或溶解/溶解剂。
• Particles with improved solubilization capacity
  申请人：——

  公开号：US20030022242A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  A particle is disclosed that comprises a first volume of hydrophobe-rich material with tunable dissolution and solubilization characteristics and a distinct second volume of nanostructured nonlamellar liquid crystalline material, said second volume containing said first domain and being capable of being in equilibrium with said first volume. Preferably, the nanostructured nonlamellar liquid crystalline material is capable of being in equilibrium with a polar solvent or a water-immiscible solvent or both.

  揭示了一种颗粒，包括具有可调溶解和溶解特性的第一体积的疏水基质材料和独特的第二体积的纳米结构非层状液晶材料，所述第二体积包含所述第一领域，并能够与所述第一体积处于平衡状态。优选，所述纳米结构非层状液晶材料能够与极性溶剂或水不相溶溶剂或两者同时处于平衡状态。
• Drug-delivery vehicles based on reversed liquid crystalline phase materials
  申请人：Lyotropic Therapeutics, Inc.

  公开号：EP2264126A2

  公开（公告）日：2010-12-22

  Uncoated particles of reversed cubic phase or reversed hexagonal phase material containing an active disposed within are provided. The uncoated particles have an ionic charge that is sufficient to stabilize them in dispersion in a liquid, e.g. a polar solvent. The active that is disposed within the particles may be, for example, a pharmaceutical or nutriceutical compound. The invention also contemplates drug formulations containing reversed hexagonal and reversed cubic phases that can be applied to significantly increase the duration of action of the drug and/or provide the same duration and efficiency at a significantly lower dose.

  提供了反转立方相或反转六方相材料的无涂层颗粒，其中含有活性物质。未涂层颗粒带有离子电荷，足以使其在液体（如极性溶剂）中分散稳定。例如，置于颗粒内的活性物质可以是药物或营养化合物。本发明还考虑了含有反向六方相和反向立方相的药物制剂，可用于显著延长药物的作用时间和/或以明显较低的剂量提供相同的作用时间和效率。
• Formulations for delivery via pressurised metered dose inhalers
  申请人：SCHOOL OF PHARMACY, UNIVERSITY OF LONDON

  公开号：EP2364696A1

  公开（公告）日：2011-09-14

  A formulation suitable for delivery from a pressurised metered dose inhaler comprises a hydrofluoroalkane liquid, which is pharmaceutically acceptable, for instance HFA 134a or HFA 227, a drug to be delivered to the lung which is insoluble in the hydrofluoroalkane, the drug being in particulate form in the composition, further containing a suspension stabiliser which is a non-toxic essential oil miscible with the hydrofluoroalkane liquid at room temperature. The essential oil is preferably one having some amphiphilic property, such as a ketone or aldehyde compound. Insulin may be formulated for inhalation.

  适用于从加压计量吸入器给药的制剂包括药学上可接受的氢氟烷烃液体，例如 HFA 134a 或 HFA 227，一种不溶于氢氟烷烃的要输送到肺部的药物，药物在组合物中呈颗粒状，还含有一种悬浮稳定剂，它是一种在室温下可与氢氟烷烃液体混溶的无毒精油。精油最好是具有某种两亲性的精油，如酮或醛化合物。胰岛素可配制成吸入剂。
• Reversed liquid crystalline phases with non-paraffin hydrophobes
  申请人：——

  公开号：US20040022820A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds which are otherwise difficult to solubilize, such as, for example, pharmaceutical actives difficult for the body to absorb, are solubilized into a composition using a solvent system that is a structured fluid. The structured fluid is a reversed cubic phase or reversed hexagonal phase material, or a combination thereof, which includes a polar solvent, a surfactant and a non-paraffinic liquid with a high octanol-water partition coefficient which does not qualify as a surfactant. The compositions thus formed are able to enhance absorption of drugs by the induction of local, transient nanopores in biomembrane absorption barriers and particularly those in which efflux mechanisms, such as those associated with P-glycoprotein and/or cytochrome 3A4, are active. The compositions and methods that are used for solubilizing pharmaceutical actives in structured fluids can simultaneously accomplish solubilization of difficultly soluble drugs and enhancement of absorption.

  在其他方面难以溶解的化合物，例如人体难以吸收的药物活性物质，可使用结构流体溶剂系统溶解到组合物中。结构液是一种反向立方相或反向六方相材料，或其组合，其中包括极性溶剂、表面活性剂和辛醇-水分配系数较高但不属于表面活性剂的非石蜡液体。这样形成的组合物能够通过诱导生物膜吸收屏障中的局部、瞬时纳米孔，特别是那些外排机制（如与 P 糖蛋白和/或细胞色素 3A4 相关的机制）活跃的屏障，促进药物的吸收。用于在结构液中增溶药物活性成分的组合物和方法可同时实现难溶性药物的增溶和促进吸收。