3-benzylcoumarin | 20280-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-benzylcoumarin
• 英文别名: 3-benzyl-2H-chromen-2-one；3-benzylchromen-2-one；3-Benzyl-2H-1-benzopyran-2-one
• CAS: 20280-86-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: JYRBNAFFPVAQRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-113 °C
• 沸点：
  415.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylcoumarin 在 selenium(IV) oxide 作用下， 反应 3.0h， 以94%的产率得到3-苯甲酰基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Ito, Kiichi; Nakajima, Kaoru, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 511 - 515

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-benzyl-3-phenylacrylic acid 在 占吨酮 、 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-benzylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  以x吨酮为光催化剂的肉桂酸衍生物的可见光促进氧化环化

  摘要：

  我们已经通过肉桂酸的串联双键异构化/氧化环化开发了一种香豆素衍生物的有效光催化合成方法。廉价，稳定的x吨酮用作光催化剂，易购的Selectfluor用作氧化剂。该方法可耐受各种官能团，并且通常可提供出色的化学收率。此外，肉桂酸酯的光催化氧化环化得到二聚的木脂素型产物。

  DOI：

  10.1039/d0ob02417a

文献信息

• Synthesis of 3-Alkylcoumarins from Salicylaldehydes and α,β-Unsaturated Aldehydes Utilizing Nucleophilic Carbenes: A New Umpoled Domino Reaction
  作者：Jakob Toräng、Sylvia Vanderheiden、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.200600718

  日期：2007.2

  Starting from salicylaldehydes and α,β-unsaturated aldehydes, a new coumarin synthesis in ionic liquids is presented. The key feature is the generation of N-heterocyclic carbenes (NHC) and an Umpolung reaction. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  从水杨醛和α,β-不饱和醛开始，提出了一种在离子液体中合成香豆素的新方法。关键特征是生成 N-杂环卡宾 (NHC) 和 Umpolung 反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Oxidant controlled regioselective mono- and di-functionalization reactions of coumarins
  作者：Arghya Banerjee、Sourav Kumar Santra、Nilufa Khatun、Wajid Ali、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c5cc06200d

  日期：——

  C-3 alkylation of coumarins has been accomplished using cycloalkanes/alkylbenzenes and Fe^III/DTBP while C-4 cycloalkylation–C-3 peroxidation has been achieved using AcOH/TBHP.

  香豆素的C-3烷基化已经通过使用环烷烃/烷基苯和Fe^III/DTBP实现，而C-4环烷基化-C-3过氧化已经通过使用AcOH/TBHP实现。
• Copper-Catalyzed Regioselective Cross-Dehydrogenative Coupling of Coumarins with Benzylic C_sp3-H Bonds
  作者：Shi-Liu Zhou、Li-Na Guo、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1002/ejoc.201403068

  日期：2014.12

  A new copper-catalyzed regioselective cross-dehydrogenative coupling of coumarins with benzylic Csp3–H bonds has been developed. This reaction provides direct access to a wide range of 3-benzylcoumarins in moderate to good yields. The protocol was also extended successfully to other heterocyclic compounds, such as quinolinones.

  已经开发了一种新的铜催化的香豆素与苄型 Csp3-H 键的区域选择性交叉脱氢偶联。该反应提供了以中等至良好产率直接获得各种 3-苄基香豆素的途径。该协议还成功地扩展到其他杂环化合物，如喹啉酮。
• Visible‐Light‐Induced Regioselective Deaminative Alkylation of Coumarins via Photoredox Catalysis
  作者：Maoling Tao、An‐Jun Wang、Peng Guo、Weipiao Li、Liang Zhao、Jie Tong、Haoyang Wang、Yanbo Yu、Chun‐Yang He

  DOI：10.1002/adsc.202100940

  日期：2022.1.4

  3-Alkylated coumarins have many applications in medicinal chemistry, however, methods access to such structures are still limited. Herein, we report a site-selective photocatalytic deaminative alkylation of coumarins utilizing pyridinium-activated aliphatic primary amines as alkylation reagents. The protocol was highlighted by its mild reaction conditions, operational simplicity, and broad functional

  3-烷基化香豆素在药物化学中有很多应用，但是获得这种结构的方法仍然有限。在此，我们报告了利用吡啶活化的脂肪族伯胺作为烷基化试剂对香豆素进行位点选择性光催化脱氨基烷基化。该协议以其温和的反应条件、操作简单性和广泛的官能团兼容性而著称。此外，该策略能够对某些药物和天然产物进行后期修饰，从而为药物化学中的有价值分子提供了一种有吸引力的方法。
• Iron-catalyzed regioselective alkylation of 1,4-quinones and coumarins with functionalized alkyl bromides
  作者：Dengke Li、Xianfu Shen

  DOI：10.1039/c9ob02289a

  日期：——

  A simple and efficient Fe-catalyzed regioselective alkylation of 1,4-quinones and coumarins, using functionalized alkyl bromides as alkylating reagents, has been developed. The reaction proceeds under mild conditions with the addition of alkyl bromides to a wide range of 1,4-quinone and coumarin derivatives with a broad substrate scope and wide functional group tolerance to provide the products in

  使用功能化的烷基溴化物作为烷基化试剂，已经开发出一种简单有效的铁催化1,4-醌和香豆素的区域选择性烷基化方法。反应在温和的条件下进行，将烷基溴添加到范围广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性的各种1,4-醌和香豆素衍生物中，可以提供高收率的产物。这些策略的进一步应用可以扩展到重要的具有生物活性的抗疟疾先导药物，例如用于医学目的的克级的plasmodione（克）。