2-(3-Azaspiro[5.5]undec-3-yl)benzonitril | 263408-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(3-Azaspiro[5.5]undec-3-yl)benzonitril
• 英文别名: 2-(3-Azaspiro[5.5]undecan-3-yl)benzonitrile
• CAS: 263408-20-4
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂
• 分子量: 254.375
• InChiKey: XFUHYUAYHCYUTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Azaspiro[5.5]undec-3-yl)benzonitril 在 硫酸 作用下， 以82%的产率得到2-(3-Azaspiro[5.5]undec-8-yl)benzamid
  参考文献：
  名称：

  Chinazolinderivate durch Cyclodehydrierung von N-(2-substituierten Aryl)-Piperidinen / Quinazoline Derivatives by Cyclodehydrogenation of N-(2-Substituted Aryl)-Piperidines

  摘要：

  N-[2-(氨基甲酰)苯基]哌啶1-5的脱氢反应使用Hg(II)-EDTA，在生成喹唑酮6-9。哌啶中4-取代基团的增大降低了氧化速率和产物收率。 N-[2-(羟亚胺基甲基)苯基]哌啶18-22表现出不同的行为。当18与Hg(II)-EDTA在水中反应时，产生了数量收率的羟肟内酯24，而4-取代哌啶19-21不仅导致反应速率降低，还改变了产物模式。双脱氢生成内酯的反应减少，通过两个电子的吸收形成的环状硝酮变得主导。从螺环化合物21和22中，仅产生喹唑啉-N-氧化物29和30。对反应机制进行了讨论。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-1217
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯腈 、 3-氮螺环[5,5]十一烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到2-(3-Azaspiro[5.5]undec-3-yl)benzonitril
  参考文献：
  名称：

  Chinazolinderivate durch Cyclodehydrierung von N-(2-substituierten Aryl)-Piperidinen / Quinazoline Derivatives by Cyclodehydrogenation of N-(2-Substituted Aryl)-Piperidines

  摘要：

  N-[2-(氨基甲酰)苯基]哌啶1-5的脱氢反应使用Hg(II)-EDTA，在生成喹唑酮6-9。哌啶中4-取代基团的增大降低了氧化速率和产物收率。 N-[2-(羟亚胺基甲基)苯基]哌啶18-22表现出不同的行为。当18与Hg(II)-EDTA在水中反应时，产生了数量收率的羟肟内酯24，而4-取代哌啶19-21不仅导致反应速率降低，还改变了产物模式。双脱氢生成内酯的反应减少，通过两个电子的吸收形成的环状硝酮变得主导。从螺环化合物21和22中，仅产生喹唑啉-N-氧化物29和30。对反应机制进行了讨论。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-1217

文献信息

• Chinazolinderivate durch Cyclodehydrierung von N-(2-substituierten Aryl)-Piperidinen / Quinazoline Derivatives by Cyclodehydrogenation of N-(2-Substituted Aryl)-Piperidines
  作者：H. Möhrle、M. Jeandrée

  DOI：10.1515/znb-1999-1217

  日期：1999.12.1

  Dehydrogenation of the N-[2-(aminocarbonyl)phenyl]piperidines 1 -5 using Hg(II)-EDTA, generated the quinazolinones 6 -9 . Increasing size of the 4-substituent in the piperidine decreased the oxidation rate and the product yield.

  N-[2-(Hydroxyiminomethyl)phenyl]piperidines 18-22 showed a different behaviour. While 18 with H g(II)-EDTA in water produced the oxime lactam 24 in quantitative yield, the 4- substituted piperidines 19-21 caused not only a lower reaction rate but also an altered product pattern. The double dehydrogenation to lactams was reduced and the cyclic nitrones, formed by two electron withdrawal, became dominant. From the spiro compounds 21 and 22, solely the quinazoline-N-oxides 29 and 30 resulted. The mechanism of the reactions is discussed.

  N-[2-(氨基甲酰)苯基]哌啶1-5的脱氢反应使用Hg(II)-EDTA，在生成喹唑酮6-9。哌啶中4-取代基团的增大降低了氧化速率和产物收率。 N-[2-(羟亚胺基甲基)苯基]哌啶18-22表现出不同的行为。当18与Hg(II)-EDTA在水中反应时，产生了数量收率的羟肟内酯24，而4-取代哌啶19-21不仅导致反应速率降低，还改变了产物模式。双脱氢生成内酯的反应减少，通过两个电子的吸收形成的环状硝酮变得主导。从螺环化合物21和22中，仅产生喹唑啉-N-氧化物29和30。对反应机制进行了讨论。