1-(3,3-二甲基-2-环氧乙烷基)-2-甲基-2-丙烯-1-醇 | 412346-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3,3-二甲基-2-环氧乙烷基)-2-甲基-2-丙烯-1-醇
• 英文名称: 1-(3,3-Dimethyloxiran-2-yl)-2-methylprop-2-en-1-ol
• CAS: 412346-29-3
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: JZWIDSCLUBBBPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,3-二甲基-2-环氧乙烷基)-2-甲基-2-丙烯-1-醇 在 钯 正丁基锂 、 氢气 、 二乙胺 作用下， 生成 dl-2,5-dimethylhexane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  在钛（IV）或钒（V）存在下，通过光氧合反应将2,5-二甲基-2,4-己二烯控制为环氧醇的环氧官能化

  摘要：

  使用Ti（OiPr）4作为氧转移催化剂，二烯1仅提供环氧醇1c，而VO（acac）2在烯与单线态氧的烯键反应过程中仅提供了异构化的环氧醇2c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80141-0
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-2,4-己二烯 在 titanium(IV) isopropylate 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到1-(3,3-二甲基-2-环氧乙烷基)-2-甲基-2-丙烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  在钛（IV）催化剂存在下，通过烯烃的光氧化，方便地“一锅”合成环氧醇

  摘要：

  在烷氧基钛存在下，单线态氧与烯烃的烯反应用于高非对映选择性地制备环氧醇。对映选择性可以通过使用酒石酸二乙酯作为手性助剂来实现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84656-0

文献信息

• Highly Enantio- and Diastereoselective One-Pot Synthesis of Acyclic Epoxy Alcohols and Allylic Epoxy Alcohols
  作者：Ann Rowley Kelly、Alice E. Lurain、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja051291k

  日期：2005.10.1

  report, we outline a highly enantio- and diastereoselective one-pot method for the efficient synthesis of synthetically useful acyclic epoxy alcohols and allylic epoxy alcohols. Our method takes advantage of a highly enantioselective C-C bond-forming reaction to set the initial chirality. The resulting allylic zinc alkoxide intermediate is then epoxidized in situ using either dioxygen or TBHP in the

  在本报告中，我们概述了一种高度对映和非对映选择性的一锅法，用于有效合成合成有用的无环环氧醇和烯丙基环氧醇。我们的方法利用高度对映选择性的 CC 键形成反应来设置初始手性。然后在四烷氧基钛的存在下使用双氧或TBHP将所得烯丙基烷氧基锌中间体原位环氧化。具有多达三个连续立体中心的环氧醇在一锅中形成，具有出色的对映选择性和非对映选择性。在锌醇盐中间体包含两种不同的烯丙基烯烃的情况下，更富电子的双键被化学选择性环氧化以提供烯丙基环氧醇。这种方法代表了一种高效、立体选择性、
• Processes for Highly Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Acyclic Epoxy Alcohols and Allylic Epoxy Alcohols
  申请人：Walsh Patrick

  公开号：US20090163728A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The inventive subject matter relates to novel processes for making an epoxy alcohol from an aldehyde, comprising the steps of: (a) adding (i) an organozinc compound or (ii) divinylzinc compound and an diorganozinc compound to said aldehyde in the presence of a first catalyst to form an allylic alkoxide compound; and (b) epoxidizing said allylic alkoxide compound in the presence of an oxidant and a second catalyst.

  本发明涉及一种从醛制备环氧醇的新工艺，包括以下步骤：(a)在第一催化剂的存在下向所述醛中加入(i)有机锌化合物或(ii)二乙烯基锌化合物和二有机锌化合物，以形成烯丙氧化物化合物；(b)在氧化剂和第二催化剂的存在下使烯丙氧化物化合物环氧化。
• US8236976B2
  申请人：——

  公开号：US8236976B2

  公开（公告）日：2012-08-07
• A convenient “one-pot” synthesis of epoxy alcohols via photooxygenation of olefins in the presence of titanium(IV) catalyst
  作者：Waldemar Adam、Axel Griesbeck、Eugen Staab

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84656-0

  日期：1986.1

  The ene reaction of singlet oxygen with alkenes in the presence of titanium alkoxides was employed to prepare epoxy alcohols in high diastereoselectivity; enantioselectivity could be achieved by use of diethyl tartrate as chiral auxiliary.

  在烷氧基钛存在下，单线态氧与烯烃的烯反应用于高非对映选择性地制备环氧醇。对映选择性可以通过使用酒石酸二乙酯作为手性助剂来实现。
• Regio-controlled functionalization of 2,5-dimethyl-2,4-hexadiene into epoxy alcohols by photooxygenation in the presence of titanium(IV) or vanadium(V)
  作者：Waldemar Adam*、Eugen Staab

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80141-0

  日期：——

  Using Ti(OiPr)4 as oxygen transfer catalyst, the diene 1 affordedexclusively the epoxy alcohol 1c, but VO(acac)2 gave exclusively the isomerized epoxy alcohol 2c during its ene reaction with singlet oxygen.

  使用Ti（OiPr）4作为氧转移催化剂，二烯1仅提供环氧醇1c，而VO（acac）2在烯与单线态氧的烯键反应过程中仅提供了异构化的环氧醇2c。