2,2-二甲基-2,6,7,8-四氢色烯-5-酮 | 58133-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二甲基-2,6,7,8-四氢色烯-5-酮
• 英文名称: 2,2-dimethyl-2,6,7,8-tetrahydro-chromen-5-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-7,8-dihydro-6H-chromen-5-one
• CAS: 58133-99-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• mdl: MFCD08752366
• 分子量: 178.231
• InChiKey: KEKJMQVLWKCZGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-42 °C
• 沸点：
  304.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-2,6,7,8-四氢色烯-5-酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以70%的产率得到2,2-dimethyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-5H-chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  无金属布朗斯台德酸催化的正[3 + 3]环空。直接合成二氢-2 H - Chromenones，吡喃酮和四氢喹啉酮

  摘要：

  布朗斯台德酸通过形式化的[3 + 3]在温和的反应条件下催化将可烯化的β-二酮，β-酮酸酯和乙烯基酰胺添加到α，β-不饱和醛中，从而以高收率生成取代的色农酮，吡喃酮和四氢喹啉酮。环加成。

  DOI：

  10.1021/jo901238y
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 1,3-环己二酮 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到2,2-二甲基-2,6,7,8-四氢色烯-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Solvent and Catalyst Free Synthesis of 2H-Pyrans

  摘要：

  本文描述了一种简单高效的方法，利用多米诺克诺维纳格尔/$6{\pi}$电环化反应，在无溶剂和催化剂条件下通过微波辐射制备多种2H-吡喃。该方法具有绿色环保、高产率和短反应时间的优点。十六个化合物（9a-p）通过该过程以良好的至优异的产率获得。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.10.2963

文献信息

• SUBSTITUTED BENZOTHIOPHENYL DERIVATIVES AS GPR40 AGONISTS FOR THE TREATMENT OF TYPE II DIABETES
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20170291908A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating of disorders that are affected by the modulation of the GPR40 receptor. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein U 1 , U 2 , U 3 , R 1 , R 2 , Z, and W are defined herein.

  揭示了一种通过调节GPR40受体来治疗受影响疾病的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式（I）表示： 其中U1、U2、U3、R1、R2、Z和W在此处定义。
• Environmentally benign, one-pot synthesis of pyrans by domino Knoevenagel/6π-electrocyclization in water and application to natural products
  作者：Ene Jin Jung、Byung Ho Park、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c0gc00265h

  日期：——

  In water medium, environmentally benign, facile, and efficient synthesis of pyrans was achieved in good yields by the reactions of a variety of cyclic 1,3-dicarbonyls with several α,β-unsaturated aldehydes. The key strategy was a formal [3+3] cycloaddition by domino Knoevenagel/6π- electrocyclization. This methodology was applied to the synthesis of biologically interesting pyranocoumarin, pyranoquinolinone, and pyranonaphthoquinone derivatives along with selected natural and non-natural products.

  在水相介质中，通过多种环状1,3-二羰基化合物与若干α,β-不饱和醛的反应，以良好产率实现了吡喃的环保、简便、高效合成。关键策略是形式上的[3+3]环加成，通过多米诺Knoevenagel缩合/6π电环化反应实现。这一方法被应用于生物活性吡喃香豆素、吡喃喹啉酮和吡喃萘醌衍生物的合成，以及部分天然与合成产物的制备。
• Lipase-catalyzed regioselective domino reaction for the synthesis of chromenone derivatives
  作者：Qi Yang、Long-Hua Zhou、Wan-Xia Wu、Wei Zhang、Na Wang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c5ra13267c

  日期：——

  An efficient synthesis of 2H-chromenones and 2-hydroxyl-2H-chromenones derivatives has been developed from 1,3-dicarbonyls and α,β-unsaturated aldehydes by a controllable regioselective domino cyclization reaction under catalysis of different lipases. 2H-Chromenones derivatives were synthesized by bovine pancreatic lipase (BPL) in acetonitrile, while lipase from Pseudomonas fluorescens (PFL) can catalyze

  为2个的有效的合成ħ -chromenones和2-羟基-2- ħ -chromenones衍生物已经从1,3-二羰基和α，β不饱和醛通过在不同脂肪酶催化的可控区域选择性多米诺环化反应的发展。2 H- Chromenones衍生物是由牛胰脂肪酶（BPL）在乙腈中合成的，而荧光假单胞菌（PFL）的脂肪酶则可以在二氯甲烷中以中等至高收率催化2-hydroxyl-2 H -chromenones衍生物的合成。
• A New Route to the Synthesis of Pyranoflavone and Pyranochalcone Natural Products and their Derivatives
  作者：Yong Rok Lee、Do Hoon Kim

  DOI：10.1055/s-2006-926294

  日期：——

  The total synthesis of biologically active pyranoflavone natural products 1 and 2 was carried out starting from 2H-pyran. The synthesis of pyranochalcone natural products, lonchocarpin (9) and 4-hydroxylonchocarpin (10), and their derivatives 30-32 is described. This synthetic route also provides biologically interesting materials such as β-tubaic acid (24), desmethyl isoencecalin (25), and isoencecalin (27).

  从2H-吡喃出发，完成了生物活性吡喃黄酮天然产物1和2的全合成。本文描述了吡喃查尔酮天然产物，扁柄草素（9）和4-羟基扁柄草素（10）及其衍生物30-32的合成。该合成路线还提供了生物学上有趣的物质，如β-图贝酸（24）、去甲基异黄皮树脂酚（25）和异黄皮树脂酚（27）。
• Preparation of MOF catalysts and simultaneously modulated metal nodes and ligands <i>via</i> a one-pot method for optimizing cycloaddition reactions
  作者：Peng Wang、Sha Wang、Wenlei Zhang、Xiaohan Li、Zhida Gu、Wenze Li、Shuang Zhao、Yu Fu

  DOI：10.1039/d0nj01086c

  日期：——

  one-pot method that simultaneously adjusts the metal nodes and ligands. The pore environments, Lewis acids (LAs) and Brønsted acids (BAs), were controlled when BA groups were used to modify the ligands and monoacids were used to adjust the metal nodes. The catalysts exhibited remarkable catalytic performance in cycloaddition reactions.

  MOF催化剂是使用一锅法制造的，该方法同时调整金属节点和配体。当使用BA基团修饰配体和使用单酸调节金属节点时，可控制孔环境，路易斯酸（LAs）和布朗斯台德酸（BAs）。该催化剂在环加成反应中显示出显着的催化性能。