4-tert-butyldihydropyran-2,6-dione | 145610-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-tert-butyldihydropyran-2,6-dione
• 英文别名: 3-tert-butylglutaric anhydride；4-Tert-butyloxane-2,6-dione
• CAS: 145610-08-8
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: XMQDKLJHMAGHCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyldihydropyran-2,6-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 1-[3-(diethylamino)propyl]-3-ethylcarbodiimide hydrochloride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-[[3-[4-(4-tert-butylphenyl)-2,5-dimethylphenyl]-5-[[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-[4,4-dimethyl-3-[2-oxo-2-(2-sulfoethylamino)ethyl]pentanoyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]oxy]-5-oxopentanoyl]amino]ethanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  人工细胞色素p-450酶催化甾体底物的氧化。

  摘要：

  包含带有环糊精结合基团的锰-卟啉的催化剂能够以底物选择性，区域和立体选择性以及高催化转化率进行羟基化。催化剂/底物配合物的几何形状超越了固有的底物反应性，从而允许在存在仲甲醇基团和碳-碳双键的情况下，如在酶促反应中，攻击类固醇的几何可及的饱和碳。甾族碳9位的选择性羟基化特别实用。

  DOI：

  10.1021/jo020174u
• 作为产物：
  描述：

  3-tert-butylglutaric acid 在 乙酸酐 作用下， 生成 4-tert-butyldihydropyran-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  人工细胞色素p-450酶催化甾体底物的氧化。

  摘要：

  包含带有环糊精结合基团的锰-卟啉的催化剂能够以底物选择性，区域和立体选择性以及高催化转化率进行羟基化。催化剂/底物配合物的几何形状超越了固有的底物反应性，从而允许在存在仲甲醇基团和碳-碳双键的情况下，如在酶促反应中，攻击类固醇的几何可及的饱和碳。甾族碳9位的选择性羟基化特别实用。

  DOI：

  10.1021/jo020174u

文献信息

• Resorcinol derivatives
  申请人：Sutter West Bay Hospitals

  公开号：US10202322B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  The disclosure relates to cannabinoid derivative compounds, pharmaceutical compositions made thereof, and methods for treating various diseases and disorders including cancer.

  本公开涉及大麻素衍生物化合物、由其制成的药物组合物以及治疗包括癌症在内的各种疾病和失调的方法。
• Prochiral recognition in the reaction of 3-substituted glutaric anhydrides with chiral secondary alcohols
  作者：Peter D. Theisen、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00053a027

  日期：1993.1

  The scope of a previously-reported process for the desymmetrization 3-substituted glutaric anhydrides has been investigated. Thus, prochiral anhydrides 5-9 react with 1-(1'-naphthyl)ethanol (2) to give glutaric acid half-esters, which are esterified by treatment with diazomethane to obtain the corresponding diesters 16-20. The degree of prochiral recognition is inversely related to the steric bulk of the stereodifferentiating group, with the series TBDMSO, Me, Et, Ph, i-Pr, and t-Bu giving ratios of 40:1, 16:1, 14:1, 8:1, 7:1, and 1:3, respectively. The absolute sense of the prochiral recognition was established by conversion of two of the diesters, 16a and 18a, into 3-substituted valerolactones (22a, 22c) of known absolute configuration.
• Highly Enantioselective Desymmetrization of Anhydrides by Carbon Nucleophiles: Reactions of Grignard Reagents in the Presence of (−)-Sparteine
  作者：Ryo Shintani、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/1521-3773(20020315)41:6<1057::aid-anie1057>3.0.co;2-h

  日期：2002.3.15
• Theisen Peter D., Heathcock Clayton H., J. Org. Chem., 58 (1993) N 1, S 142-146
  作者：Theisen Peter D., Heathcock Clayton H.

  DOI：——

  日期：——
• CANNABIDINOID DERIVATIVES
  申请人：SUTTER WEST BAY HOSPITALS

  公开号：US20130209483A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The disclosure relates to cannabinoid derivative compounds, pharmaceutical compositions made thereof, and methods for treating various diseases and disorders including cancer.