3-tert-butylglutaric acid | 50635-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-tert-butylglutaric acid
• 英文别名: 3-tert-butylpentanedioic Acid
• CAS: 50635-63-7
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: QMZIONVGEYVZHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butylglutaric acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 4-t-butylthian
  参考文献：
  名称：

  立体电子效应：噻吩衍生化合物中的Perlin效应

  摘要：

  六元环亚甲基中的赤道和轴向氢原子显示不同的偶联常数（Perlin效应），取决于相邻的官能团。耦合常数受立体电子效应和碳的杂化影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000198
• 作为产物：
  描述：

  2,6-Dibenzyliden-4-tert.-butyl-cyclohexanon 在 臭氧 、 溶剂黄146 、 双氧水 作用下， 反应 8.0h， 生成 3-tert-butylglutaric acid
  参考文献：
  名称：

  立体电子效应：噻吩衍生化合物中的Perlin效应

  摘要：

  六元环亚甲基中的赤道和轴向氢原子显示不同的偶联常数（Perlin效应），取决于相邻的官能团。耦合常数受立体电子效应和碳的杂化影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000198

文献信息

• Catalytic Oxidations of Steroid Substrates by Artificial Cytochrome P-450 Enzymes
  作者：Jerry Yang、Bartolo Gabriele、Sandro Belvedere、Ying Huang、Ronald Breslow

  DOI：10.1021/jo020174u

  日期：2002.7.1

  perform hydroxylations with substrate selectivity and regio- and stereoselectivity and high catalytic turnovers. The geometries of the catalyst/substrate complexes override intrinsic substrate reactivities, permitting attack on geometrically accessible saturated carbons of steroids in the presence of secondary carbinol groups and carbon-carbon double bonds, as in enzymatic reactions. Selective hydroxylations

  包含带有环糊精结合基团的锰-卟啉的催化剂能够以底物选择性，区域和立体选择性以及高催化转化率进行羟基化。催化剂/底物配合物的几何形状超越了固有的底物反应性，从而允许在存在仲甲醇基团和碳-碳双键的情况下，如在酶促反应中，攻击类固醇的几何可及的饱和碳。甾族碳9位的选择性羟基化特别实用。
• Prochiral recognition in the reaction of 3-substituted glutaric anhydrides with chiral secondary alcohols
  作者：Peter D. Theisen、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00053a027

  日期：1993.1

  The scope of a previously-reported process for the desymmetrization 3-substituted glutaric anhydrides has been investigated. Thus, prochiral anhydrides 5-9 react with 1-(1'-naphthyl)ethanol (2) to give glutaric acid half-esters, which are esterified by treatment with diazomethane to obtain the corresponding diesters 16-20. The degree of prochiral recognition is inversely related to the steric bulk of the stereodifferentiating group, with the series TBDMSO, Me, Et, Ph, i-Pr, and t-Bu giving ratios of 40:1, 16:1, 14:1, 8:1, 7:1, and 1:3, respectively. The absolute sense of the prochiral recognition was established by conversion of two of the diesters, 16a and 18a, into 3-substituted valerolactones (22a, 22c) of known absolute configuration.
• Enantioselective Desymmetrization of Glutarimides Catalyzed by Oxazaborolidines Derived from <i>cis</i>-1-Amino-indan-2-ol
  作者：Ibrahim U. Kutama、Simon Jones

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02177

  日期：2015.11.20

  Enantioselective reductive desymmetrization of glutarimides,has been achieved employing an oxazaborolidine catalyst derived from cis-1-amino-indan-2-ol. The reaction was found to proceed through a stereoablative process, that upgraded the enantioselectivity of an intermediate,hydroxy-lactam. The reaction: was generally tolerant of a number of substituents in the 4-position giving enantiomeric excesses of greater than 82%.
• Stereochemistry of chlorination of thiane 1-oxides
  作者：J. Klein、H. Stollar

  DOI：10.1021/ja00803a037

  日期：1973.10
• Theisen Peter D., Heathcock Clayton H., J. Org. Chem., 58 (1993) N 1, S 142-146
  作者：Theisen Peter D., Heathcock Clayton H.

  DOI：——

  日期：——