4-cyanobenzyl 2,2-dimethylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyanobenzyl 2,2-dimethylpropanoate
• 英文别名: 4-cyanobenzyl pivalate；(4-Cyanophenyl)methyl 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: IQFIMJUIJMPLDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyanobenzyl 2,2-dimethylpropanoate 生成 对甲苯腈
  参考文献：
  名称：

  Hilborn J. W., MacKnight E., Pincock J. A., Wedge P. J., J. Amer. Chem. Soc, 116 (1994) N 8, S 3337- 3346

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 、 在 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以11%的产率得到4-cyanobenzyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  （新戊酰氧基甲基）氯化锌的高效交叉偶联反应

  摘要：

  摘要 通过碘-镁交换和随后的重金属化作用获得的（新戊酰氧基甲基）氯化锌比直接通过锌的插入制备的相应有机金属锌在Negishi交叉偶合中具有更高的反应活性。此外，使用TMPZnCl·LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基），从新戊酰氧基甲基亚砜开始，制备（新戊酰氧基甲基）氯化锌的取代衍生物，然后进行亚砜-镁交换。 通过碘-镁交换和随后的重金属化作用获得的（新戊酰氧基甲基）氯化锌比直接通过锌的插入制备的相应有机金属锌在Negishi交叉偶合中具有更高的反应活性。此外，使用TMPZnCl·LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基），从新戊酰氧基甲基亚砜开始，制备（新戊酰氧基甲基）氯化锌的取代衍生物，然后进行亚砜-镁交换。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340819

文献信息

• SUBSTITUTED IMIDAZOLES
  申请人：CHUBB NATHAN ANTHONY LOGAN

  公开号：US20080125473A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  This invention relates to a range of alpha substituted 2-benzyl substituted imidazole compounds and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to compositions comprising such compounds, processes for their synthesis and their use as parasiticides.

  本发明涉及一系列α取代的2-苯甲基取代咪唑化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化物，包括含有这种化合物的组合物，它们的合成过程以及它们作为寄生虫药物的用途。
• Photochemistry of Substituted Benzyl Acetates and Benzyl Pivalates: A Reinvestigation of Substituent Effects
  作者：J. W. Hilborn、E. MacKnight、J. A. Pincock、P. J. Wedge

  DOI：10.1021/ja00087a020

  日期：1994.4

  The photosolvolysis reactions, in methanol, of six substituted benzyl acetates (7a-f) and benzyl pivalates (8a-f) were studied. Five major benzylic products were formed from two critical intermediates. The ethers (9) were formed from the ion pair, 15, and all of the other products (10-14) were formed from the radical pair, 16. Quenching studies showed that only excited singlet state reactivity was important. The product yields were found to be highly substituent dependent. For instance, for the acetate esters, the yield of ether (9) varied from 2% for X = 4-OCH3 to 32% for X = 3-OCH3. Most of the differences in the yields could be attributed to ground state processes that occur after bond cleavage. The important competition is between electron transfer, converting the radical pair to the ion pair, and decarboxylation of RCO(2)(.). The rates of electron transfer are shown to fit Marcus theory in both the normal and inverted regions. Direct heterolytic cleavage to form the ion pair is of minimal importance.
• Hilborn J. W., MacKnight E., Pincock J. A., Wedge P. J., J. Amer. Chem. Soc, 116 (1994) N 8, S 3337- 3346
  作者：Hilborn J. W., MacKnight E., Pincock J. A., Wedge P. J.

  DOI：——

  日期：——
• Pincock J.A., Wedge P.J., J. Org. Chem., 59 (1994) N 19, 5587-5595
  作者：Pincock J.A., Wedge P.J.

  DOI：——

  日期：——
• US7547718B2
  申请人：——

  公开号：US7547718B2

  公开（公告）日：2009-06-16